2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)-苯胺 | 23047-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)-苯胺
• 英文名称: 2-(o-aminophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline；2-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-aniline；2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenamine；2-(2-aminophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol
• CAS: 23047-95-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00489382
• 分子量: 237.261
• InChiKey: BRUOFARTOPHRMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)-苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-(2-Azido-phenyl)-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Activity of a Series of 2-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-N-[(1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]anilines Using Click Chemistry

  摘要：

  A series of new triazolyl derived 1,3,4-oxadiazoles 7a-7l is synthesized with high yields by coppercatalyzed alkyne-azide cycloaddition reaction between a variety of substituted aryl/alkyl azides and 2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline. Structures of intermediates and the final compounds are confirmed by FTIR, H-1 and C-13 NMR, and Mass spectra. The synthesized compounds demonstrate moderate antibacterial activity and potent antifungal activity against the tested strains.

  DOI：

  10.1134/s1070363218070228
• 作为产物：
  描述：

  原苯甲酸三乙酯 在 乙二醇甲醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  The First Authentic Synthesis of the Previously Reported 2-Phenyl-3,4-dihydro-5H-1,3,4-benzotriazepin-5-one

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31083

文献信息

• Synthesis and benzodiazepine binding activity of a series of novel [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones
  作者：John E. Francis、William D. Cash、Beverly S. Barbaz、Patrick S. Bernard、Richard A. Lovell、Gerard C. Mazzenga、Robert C. Friedmann、James L. Hyun、Albert F. Braunwalder

  DOI：10.1021/jm00105a044

  日期：1991.1

  Investigation of tricyclic heterocycles related to the 2-arylpyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-ones, structures with high affinity for the benzodiazepine (BZ) receptor, led to the synthesis of 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one, a compound with 4 nM binding affinity to the BZ receptor. Analogues were prepared to assess the importance of the 2-substituent and ring substitution in modifying

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），
• 1,3,4-Benzotriazepinones. Formation and rearrangement
  作者：Peter Scheiner、Leroy Frank、Irene Giusti、Sara Arwin、Shirley A. Pearson、Frendy Excellent、Althea P. Harper

  DOI：10.1002/jhet.5570210649

  日期：1984.11

  but formed reversibly they subsequently rearrange to 2 and 4. Aminoquinazolinone formation is suppressed in aprotic solvents at moderate temperatures. Earlier failures to obtain 1 are due to its tendency to isomerize. Acid, base and thermal rearrangements have been observed. Mechanisms are proposed for the formation of 1, 2 and 4, and for the rearrangements of the benzotriazepinones. Pyrazolo- and

  邻氨基苯甲酰肼与原酸酯反应生成3种产物的混合物：3,4-二氢-5 H -1,3,4-苯并三氮杂-5-酮（1），3-氨基-3,4-二氢-4-喹唑啉酮（2）和2-（2-氨基苯基）-1,3,4-恶二唑（4）。这些材料的来源已被调查。产品分布取决于取代基的性质，溶剂和时间。在乙醇中，苯并三氮杂吡啶酮在动力学上受到青睐，但可逆地形成，随后它们重排至2和4。在中等温度下，在质子惰性溶剂中抑制了氨基喹唑啉酮的形成。早期未能获得1是由于其趋于异构化的趋势。已经观察到酸，碱和热重排。提出了形成1、2和4以及重排苯并三氮杂吡啶酮的机理。由相应的邻氨基唑酰肼制备了吡唑并-和咪唑并三氮杂吡啶酮。
• Electrosynthesis of 2-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)aniline Derivatives with Isatins as Amino-Attached C1 Sources
  作者：Peng Qian、Zhenghong Zhou、Li Wang、Zhicheng Wang、Zhongwei Wang、Zhenlei Zhang、Liangquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01700

  日期：2020.10.16

  intramolecular decarboxylative coupling reaction for the construction of 2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline derivatives was developed from readily available isatins and hydrazides by virtue of electrochemistry. In this reaction, isatins were employed as amino-attached C1 sources, providing a variety of 2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline derivatives with moderate to good yields.

  通过电化学从易得的靛红和酰肼中开发出用于构建2-（1,3,4-恶二唑-2-基）苯胺衍生物的分子内脱羧偶联反应。在该反应中，靛红被用作氨基连接的C1来源，以中等至良好的产率提供了各种2-（1,3,4-恶二唑-2-基）苯胺衍生物。
• Synthesis of 3,3'-biquinazoline-4,4'-diones and 1,3,4-oxadiazoles from isatoic anhydride.
  作者：KATSUHIKO NAGAHARA、ATSUSHI TAKADA

  DOI：10.1248/cpb.25.2713

  日期：——

  Treatment of isatoic anhydrides with hydrazine hydrate gave 1, 2-bis-(o-aminobenzoyl)-hydrazines (IIa-c). The reaction of IIa, b with ethoxymethylenemalononitrile, ethyl ethoxymethylenecyanoacetate or triethyl orthoformate afforded new 3, 3'-bisquinazoline-4, 4'-diones (IIIa, b and IVa-d) in good yields. On the other hand, the reaction of IIa-c with polyphosphoric acid furnished 2, 5-diaryl-1, 3, 4-oxadiazole derivatives in high yields.

  用肼水合物处理异酸酐可以得到 1，2-双（邻氨基苯甲酰基）肼（IIa-c）。IIa 和 b 与乙氧基亚甲基丙二腈、乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯或原甲酸三乙酯反应，可以得到新的 3，3'-双喹唑啉-4，4'-二酮（IIIa，b 和 IVa-d），收率很高。另一方面，IIa-c 与多磷酸反应可以得到高产率的 2，5-二芳基-1，3，4-噁二唑衍生物。
• Synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles by visible-light-mediated decarboxylation–cyclization of hydrazides and diketones
  作者：Pinhui Diao、Yanqin Ge、Wenpei zhang、Chen Xu、Nannan Zhang、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.037

  日期：2018.2

  A visible-light-induced synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles from simple diketones and hydrazides with the assistant of the photocatalyst eosin Y catalyzed decarboxylation and cyclization under mild conditions has been discovered. The reaction tolerates a wide range of functional groups and gives a variety of valuable 1,3,4-oxadiazoles in moderate to good yields. Finally, a plausible reaction

  发现了在光催化条件下，由简单的二酮和酰肼在光催化曙红Y的催化下可见光诱导的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的合成。该反应可耐受各种官能团，并以中等至良好的收率得到各种有价值的1,3,4-恶二唑。最后，提出了合理的反应机理。