4,6-O-benzylidene-2,5-di-O-p-methoxybenzyl-D-mannitol 1,3-cyclic sulfite | 913534-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-2,5-di-O-p-methoxybenzyl-D-mannitol 1,3-cyclic sulfite
• 英文别名: (4R,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-[(4R,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-1,3,2-dioxathiane 2-oxide
• CAS: 913534-65-3
• 化学式: C₂₉H₃₂O₉S
• 分子量: 556.634
• InChiKey: QJDWIJMMGXDRLX-MLRSCXDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2,5-di-O-p-methoxybenzyl-D-mannitol 1,3-cyclic sulfite 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-1,4-dideoxy-1,4-[[(2S,3S,4R,5R)-4,6-O-benzylidene-2,5-di-O-p-methoxybenzyl-3-(sulfooxy)hexyl]-(R)-epi-sulfoniumylidene]-D-arabinitol inner salt
  参考文献：
  名称：

  Salacinol和Blintol的新链扩展类似物及其糖苷酶抑制活性。映射人类马耳他酶葡糖淀粉酶的活性位点需求

  摘要：

  1,4-脱水-4-硫代- （或4-硒代）的新扩链的锍和硒鎓盐的合成- d -arabinitol，天然存在的糖苷酶抑制剂的Salacinol类似物，进行说明。在4,6-的至少受阻碳原子亲核攻击ø -亚苄基-2,5-二- ø - p -methoxybenzyl- d -mannitol -1,3-环由2,3,5-三硫酸盐ø -对甲氧基苄基-1,4-脱水4-硫代-（或4-硒代）-d-阿拉伯糖醇分别得到the和硫酸硒。随后用三氟乙酸脱保护，得到目标化合物。在这些类似物中，已引入延伸的多羟基化脂族侧链，同时保持了柳氮素或双环丁醇的C-2'和C-3'的立体化学。设计这些化合物的目的是探究它们与葡糖苷酶结合的比葡糖醇具有更高的亲和力的前提，因为无环链中多余的羟基会在活性部位形成良好的极性接触。两个目标化合物抑制重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶，在小肠中参与葡萄糖低聚糖的分解的关键肠酶之一，ķ我值在低微摩尔范

  DOI：

  10.1021/jo061944v
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2,5-di-O-p-methoxybenzyl-D-mannitol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到4,6-O-benzylidene-2,5-di-O-p-methoxybenzyl-D-mannitol 1,3-cyclic sulfite
  参考文献：
  名称：

  Salacinol和Blintol的新链扩展类似物及其糖苷酶抑制活性。映射人类马耳他酶葡糖淀粉酶的活性位点需求

  摘要：

  1,4-脱水-4-硫代- （或4-硒代）的新扩链的锍和硒鎓盐的合成- d -arabinitol，天然存在的糖苷酶抑制剂的Salacinol类似物，进行说明。在4,6-的至少受阻碳原子亲核攻击ø -亚苄基-2,5-二- ø - p -methoxybenzyl- d -mannitol -1,3-环由2,3,5-三硫酸盐ø -对甲氧基苄基-1,4-脱水4-硫代-（或4-硒代）-d-阿拉伯糖醇分别得到the和硫酸硒。随后用三氟乙酸脱保护，得到目标化合物。在这些类似物中，已引入延伸的多羟基化脂族侧链，同时保持了柳氮素或双环丁醇的C-2'和C-3'的立体化学。设计这些化合物的目的是探究它们与葡糖苷酶结合的比葡糖醇具有更高的亲和力的前提，因为无环链中多余的羟基会在活性部位形成良好的极性接触。两个目标化合物抑制重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶，在小肠中参与葡萄糖低聚糖的分解的关键肠酶之一，ķ我值在低微摩尔范

  DOI：

  10.1021/jo061944v

文献信息

• US8389565B2
  申请人：——

  公开号：US8389565B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE CEUX-CI
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2007098597A1

  公开（公告）日：2007-09-07

  [EN] Methods for synthesizing Salacinol, its stereoisomers, and analogues, homologues and other derivatives thereof potentially useful as glycosidase inhibitors are described. In some embodiments the compounds of the invention may have the general formula (I) or (II). The synthetic schemes may comprise reacting a cyclic sulfate with a 5-membered ring sugar containing a heteroatom (X). The heteroatom preferably comprises sulfur, selenium, or nitrogen. The cyclic sulfate and ring sugar reagents may be readily prepared from carbohydrate precursors, such as D-glucose, L-glucose, D-xylose and L-xylose. The target compounds are prepared by opening of the cyclic sulfates by nucleophilic attack of the heteroatoms on the 5-membered ring sugars. The resulting heterocyclic compounds have a stable, inner salt structure comprising a heteroatom cation and a sulfate anion. The synthetic schemes yield various stereoisomers of the target compounds in moderate to good yields with limited side-reactions. Chain-extended analogues of Salacinol are also described.
  [FR] L'invention concerne des procédés servant à synthétiser du Salacinol, ses stéréoisomères et des analogues, des homologues et autres dérivés de ceux-ci potentiellement utiles en tant qu'inhibiteurs de glycosidases. Dans certains modes de réalisation, les composés de l'invention peuvent répondre à la formule générale (I) ou (II). Les schémas de synthèse peuvent consister à faire réagir un sulfate cyclique avec un sucre cyclique à 5 chaînons contenant un hétéroatome (X). L'hétéroatome est de préférence le soufre, le sélénium ou l'azote. On peut aisément préparer les réactifs que sont le sulfate cyclique et le sucre cyclique à partir de précurseurs de type glucides tels que le D-glucose, le L-glucose, le D-xylose et le L-xylose. On prépare les composés cibles en ouvrant les sulfates cycliques par attaque nucléophile des hétéroatomes sur les sucres cycliques à 5 chaînons. Les composés hétérocycliques résultants ont une structure de sel interne stable comprenant un cation d'un hétéroatome et un anion sulfate. Les schémas de synthèse produisent différents stéréoisomères des composés cibles avec des rendements de production moyens à bons et avec des réactions secondaires limitées. L'invention concerne également des analogues par extension de chaîne du Salacinol.
• New Chain-Extended Analogues of Salacinol and Blintol and Their Glycosidase Inhibitory Activities. Mapping the Active-Site Requirements of Human Maltase Glucoamylase
  作者：Ravindranath Nasi、Lyann Sim、David R. Rose、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/jo061944v

  日期：2007.1.1

  acid yielded the target compounds. In these analogues, an extended polyhydroxylated aliphatic side chain has been incorporated while maintaining the stereochemistry of C-2‘ and C-3‘ of salacinol or blintol. These compounds were designed to probe the premise that they would bind with higher affinity to glucosidases than salacinol because the extra hydroxyl groups in the acyclic chain would make favorable

  1,4-脱水-4-硫代- （或4-硒代）的新扩链的锍和硒鎓盐的合成- d -arabinitol，天然存在的糖苷酶抑制剂的Salacinol类似物，进行说明。在4,6-的至少受阻碳原子亲核攻击ø -亚苄基-2,5-二- ø - p -methoxybenzyl- d -mannitol -1,3-环由2,3,5-三硫酸盐ø -对甲氧基苄基-1,4-脱水4-硫代-（或4-硒代）-d-阿拉伯糖醇分别得到the和硫酸硒。随后用三氟乙酸脱保护，得到目标化合物。在这些类似物中，已引入延伸的多羟基化脂族侧链，同时保持了柳氮素或双环丁醇的C-2'和C-3'的立体化学。设计这些化合物的目的是探究它们与葡糖苷酶结合的比葡糖醇具有更高的亲和力的前提，因为无环链中多余的羟基会在活性部位形成良好的极性接触。两个目标化合物抑制重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶，在小肠中参与葡萄糖低聚糖的分解的关键肠酶之一，ķ我值在低微摩尔范