(Z)-Ethyl 3-hexyl-2-fluoropropenate | 32814-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-Ethyl 3-hexyl-2-fluoropropenate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-fluoronon-2-enoate
• CAS: 32814-14-5
• 化学式: C₁₁H₁₉FO₂
• 分子量: 202.269
• InChiKey: OCTKFGWMCQSSLZ-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 ethyl 2-fluoro-2-(pyrimidin-2-ylsulfonyl)acetate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醛与嘧啶基-氟砜通过Julia-Kocienski反应的（Z）-2-氟链烷酸酯的立体选择形成

  摘要：

  从嘧啶基氟砜报道了氟代链烯酸酯的选择性合成。该砜允许由芳族和脂族醛两者制备具有非常高的立体选择性的Z-氟代链烯酸酯。讨论了Julia-Kocienski反应过程中杂环的性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.081

文献信息

• Preparation of fluorinated alkenes in ionic liquids
  作者：Tomoya Kitazume、Genji Tanaka

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00331-6

  日期：2000.12

  The utility of ionic liquids (8-ethyl-1,8-diazabicyclo[5,4,0]-7-undecene trifluoromethanesulfonate and 8-methyl-1,8-diazabicydo[5,4,0]7-undecene trifluoromethanesulfonate) as a safe: recyclable reaction medium for the synthesis of alpha -fluoro-alpha,beta -unsaturated esters by the Horner-Wadsworth-Emmons reaction with aldehydes in the presence of base, is described. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Stereoselective formation of (Z)-2-fluoroalkenoates via Julia–Kocienski reaction of aldehydes with pyrimidinyl-fluorosulfones
  作者：Florent Larnaud、Emmanuel Pfund、Bruno Linclau、Thierry Lequeux

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.081

  日期：2014.9

  This sulfone allowed the preparation of Z-fluoroalkenoates with very high stereoselectivity from both aromatic and aliphatic aldehydes. The nature of the heterocycle on the course of the Julia–Kocienski reaction is discussed.

  从嘧啶基氟砜报道了氟代链烯酸酯的选择性合成。该砜允许由芳族和脂族醛两者制备具有非常高的立体选择性的Z-氟代链烯酸酯。讨论了Julia-Kocienski反应过程中杂环的性质。