2-(1-hydroxyheptyl)cyclohexanone | 153645-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-hydroxyheptyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(1-Hydroxyheptyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 153645-51-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: NMAKSUJFTFIABH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxyheptyl)cyclohexanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-heptylidenecyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基邻锡烷基酮基的分子间羟醛反应

  摘要：

  α，β-不饱和酮与三丁基锡自由基的温和中性自由基反应产生了共振稳定的烯丙基O-锡烷基酮基中间体。接下来，通过随后的氢原子转移生成的锡（IV）烯醇锡，再用各种醛淬灭，生成羟醛产物，可以很容易地用对甲苯磺酸消除，得到新的α/β-不饱和酮，其E / Z比最高为> 100：1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01999-x
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1-hydroxyheptyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  BiCl3-catalyzed Mukaiyama-aldol and carbonyl-ene reactions

  摘要：

  The H-ene pathway has not been detected for the bismuth(III) chloride-catalyzed Mukaiyama-aldol reaction involving silyl enol ethers and aldehydes. The silatropic ene-like process is the only mechanism observed, even with the weakly reactive 1-(trimethylsilyloxy) cyclohexene. However, trimerization of an aliphatic aldehyde can occur.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)06229-8

文献信息

• Lewis acid promoted ene-like reactions of enol ethers with aldehydes
  作者：Hisashi Shoda、Takashi Nakamura、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73732-4

  日期：1993.9

  Use of organoaluminum reagents induces ene-like reactions of enol silyl ethers with aldehydes, and enols having bulky silyl groups selectively afforded syn adducts.

  有机铝试剂的使用引起烯醇甲硅烷基醚与醛的烯类反应，并且具有庞大甲硅烷基的烯醇选择性地提供合成加合物。
• Trialkylborane as an Initiator and Terminator of Free Radical Reactions. Facile Routes to Boron Enolates via α-Carbonyl Radicals and Aldol Reaction of Boron Enolates
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.403

  日期：1991.2

  variety of trialkylborane-induced reactions were examined for the preparation of the α-carbonyl radicals: (1) addition of alkyl radical to methyl vinyl ketone, (2) reduction of α-halo ketone, and (3) intramolecular radical addition to α,β-unsaturated carbonyl moiety. Trialkylborane reacted with α-carbonyl radicals to give boron enolates. The resulting boron enolates were efficiently trapped by carbonyl

  检查了各种三烷基硼烷诱导的反应以制备 α-羰基自由基：（1）烷基自由基与甲基乙烯基酮的加成，（2）α-卤代酮的还原，以及（3）分子内自由基加成到 α ,β-不饱和羰基部分。三烷基硼烷与α-羰基反应生成硼烯醇化物。所得硼烯醇化物被羰基化合物有效捕获，以良好的收率得到 β-羟基酮。
• Facile routes to boron enolates. Et3B-mediated Reformatsky type reaction and three components coupling reaction of alkyl iodides, methyl vinyl ketone, and carbonyl compounds
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85330-9

  日期：——

  Reaction of α-bromoketones with Ph3SnH in the presence of Et3B provides boron enolates which react with carbonyl compounds to give β-hydroxyketones in good yields. Et3B-induced Reformatsky type reaction of α-iodoketones with an aldehyde or ketone proceeds without Ph3SnH.

  在Et 3 B存在下，α-溴代酮与Ph 3 SnH的反应提供了烯醇硼化物，该硼烯醇化物与羰基化合物反应以高收率得到β-羟基酮。Et 3 B诱导的α-碘酮与醛或酮的Reformatsky型反应在没有Ph 3 SnH的情况下进行。
• Preparation and characterization of magnetic graphene nanocomposite containing Cu(proline)2 as catalyst for asymmetric aldol reactions
  作者：M. Kooti、F. Kooshki、E. Nasiri

  DOI：10.1007/s11164-019-03755-x

  日期：2019.5

  catalytic performance was investigated in the aldol reaction using a mild and ecofriendly procedure. The synthesized nanocomposite, which contains Cu(II) center as Lewis acid, was found to be an efficient catalyst for asymmetric aldol reactions, affording corresponding aldol products in high yield and excellent enantiomeric excess (> 90 %). The examined catalyst was prepared from low-cost, easily available

  通过固定化Cu（脯氨酸）2制备了一种新的催化剂配合物在磁性石墨烯表面上。制备的纳米催化剂的特征在于傅立叶变换红外光谱（FT-IR），粉末X射线衍射（PXRD）分析，振动样品磁力法（VSM），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线（EDX）光谱，透射电子显微镜（TEM），电感耦合等离子体（ICP）技术和元素分析。使用温和且环保的方法，在醛醇缩合反应中研究了其催化性能。发现以Cu（II）中心为路易斯酸的合成纳米复合材料是不对称羟醛反应的有效催化剂，以高收率和优异的对映体过量（＞ 90％）提供了相应的羟醛产物。经检查的催化剂是从低成本，
• Intermolecular aldol reactions via allylic o-stannyl ketyls
  作者：Eric J. Enholm、Paul E. Whitley

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01999-x

  日期：1995.12

  A mild and neutral free radical reaction of an α,β-unsaturated ketone and tributyltin radical produced a resonance-stabilized allylic O-stannyl ketyl intermediate. A tin(IV) enolate, produced by subsequent hydrogen atom transfer, was next quenched with various aldehydes to yield an aldol product which was readily eliminated with p-toluenesulfonic acid to afford new α,β-unsaturated ketones with E/Z

  α，β-不饱和酮与三丁基锡自由基的温和中性自由基反应产生了共振稳定的烯丙基O-锡烷基酮基中间体。接下来，通过随后的氢原子转移生成的锡（IV）烯醇锡，再用各种醛淬灭，生成羟醛产物，可以很容易地用对甲苯磺酸消除，得到新的α/β-不饱和酮，其E / Z比最高为> 100：1。