2-acetonyl-1,3-di(ethoxycarbonyl)benzimidazoline | 179923-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-acetonyl-1,3-di(ethoxycarbonyl)benzimidazoline
• 英文别名: 1,3-Diethyl 2-(2-oxopropyl)-1H-benzimidazole-1,3(2H)-dicarboxylate；diethyl 2-(2-oxopropyl)-2H-benzimidazole-1,3-dicarboxylate
• CAS: 179923-51-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: GYEZTLDNKORPAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-acetonyl-1,3-di(ethoxycarbonyl)benzimidazoline
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑和酰氯的加合物的α-酰胺烷基化反应和氧化

  摘要：

  摘要 苯并咪唑和酰氯的加合物 4 成功用作亲电试剂，用于酮的分子间 α-酰胺烷基化反应合成 2-(2-氧代烷基)-1,3-二酰基-2,3-二氢苯并咪唑 6 并用 KMnO4 氧化至 1,3-二酰基-2,3-二氢苯并咪唑-2-酮 7.

  DOI：

  10.1080/00397919808007016

文献信息

• Addition Reaction of Imidazoles and Thiazoles with Silyl Enol Ethers in the Presence of Alkyl Chloroformate
  作者：Takashi Itoh、Michiko Miyazaki、Kazuhiro Nagata、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00331-8

  日期：2000.6

  with imidazole, thiazole, and their benzo derivatives in the presence of an alkyl chloroformate to give 2-substituted imidazolines and thiazolines in good yields via the intermediacy of unstable N-acylated quaternary salts of azoles. In addition, it was found that silyl enol ethers formed in situ were also useful for the reaction to afford the adducts only by simple sequential addition of five commercially

  甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基缩醛与咪唑，噻唑及其苯并衍生物在氯甲酸烷基酯的存在下反应，通过不稳定的N-酰化季铵盐的中间体，以高收率得到2-取代的咪唑啉和噻唑啉。另外，发现仅通过简单地依次添加五种市售试剂，原位形成的甲硅烷基烯醇醚也可用于反应以提供加合物。
• Addition of silyl enol ethers to imidazoles and thiazoles in the presence of alkyl chloroformate
  作者：Takashi Itoh、Michiko Miyazaki、Hiroshi Hasegawa、Kazuhiro Nagata、Akio Ohsawa

  DOI：10.1039/cc9960001217

  日期：——

  Various kinds of silyl enol ethers and ketene silyl acetals react with imidazole, thiazole and their benzo-derivatives in the presence of an alkyl chloroformate to give 2-substituted imidazolines and thiazolines in good yields.

  各种硅氧烯醚和酮烯硅缩醛在烷基氯仿酸盐的存在下与咪唑、噻唑及其苯并衍生物反应，以良好产率生成2-取代的咪唑啉和噻唑啉。
• One Pot Reaction of Unstable N-Acyl Quaternary Salt of Thiazoles or Imidazoles with Silyl Enol Ethers Formed in situ
  作者：Akio Ohsawa、Takashi Itoh、Michiko Miyazaki、Kazuhiro Nagata、Yûji Matsuya

  DOI：10.3987/com-98-s(h)97

  日期：——
• α-Amidoalkylation Reactions and Oxidation of Adducts of Benzimidazoles and Acyl Chlorides
  作者：Atanas P. Venkov、Stela Statkova-Abeghe

  DOI：10.1080/00397919808007016

  日期：1998.5

  Abstract Adducts 4 of benzimidazoles and acyl chlorides were successfully used as electrophilic reagents in an intermolecular α-amidoalkylation reaction toward ketones for synthesis of 2-(2-oxoalkyl)-1,3-diacyl-2,3-dihydrobenzimidazoles 6 and oxidized with KMnO4 to 1,3-diacyl-2,3-dihydrobenzimidazol-2-ones 7.

  摘要 苯并咪唑和酰氯的加合物 4 成功用作亲电试剂，用于酮的分子间 α-酰胺烷基化反应合成 2-(2-氧代烷基)-1,3-二酰基-2,3-二氢苯并咪唑 6 并用 KMnO4 氧化至 1,3-二酰基-2,3-二氢苯并咪唑-2-酮 7.