(S)-tert-butyl 3-(aminomethyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine-1-carboxylate | 1004992-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-(aminomethyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl (S)-3-(aminomethyl)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-3-(aminomethyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1004992-22-6
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₄
• 分子量: 315.413
• InChiKey: ZRHMJNUBQJZECJ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-(aminomethyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.11h， 以99%的产率得到(S)-3-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-3-tert-butoxycarbonylamino-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/12635

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-((benzylamino)methyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到(S)-tert-butyl 3-(aminomethyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Akt选择性，ATP竞争性抑制剂的设计

  摘要：

  本文描述了从精心设计的3-氨基吡咯烷骨架中设计和合成具有ATP竞争能力的新型Akt抑制剂的方法。主要发现包括发现了适度具有选择性的初始铅，以及对该铅的药物化学优化，以提供更具选择性的类似物。数据分析表明，高度亲脂性类似物可能会遭受较差的总体性能。讨论的核心是优化亲脂性效率的概念，以及在先导系列中仔细控制亲脂性以平衡总体药物样特性的能力。非外消旋酰胺系列的发现和随后的修饰产生了一个先进的类似物，该类似物在先进的临床前试验（包括异种移植瘤生长抑制研究）中表现良好，

  DOI：

  10.1021/jm1003842

文献信息

• WO2008/12635
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design of Selective, ATP-Competitive Inhibitors of Akt
  作者：Kevin D. Freeman-Cook、Christopher Autry、Gary Borzillo、Deborah Gordon、Elsa Barbacci-Tobin、Vincent Bernardo、David Briere、Tracey Clark、Matthew Corbett、John Jakubczak、Shefali Kakar、Elizabeth Knauth、Blaise Lippa、Michael J. Luzzio、Mahmoud Mansour、Gary Martinelli、Matthew Marx、Kendra Nelson、Jayvardhan Pandit、Francis Rajamohan、Shaughnessy Robinson、Chakrapani Subramanyam、Liuqing Wei、Martin Wythes、Joel Morris

  DOI：10.1021/jm1003842

  日期：2010.6.24

  This paper describes the design and synthesis of novel, ATP-competitive Akt inhibitors from an elaborated 3-aminopyrrolidine scaffold. Key findings include the discovery of an initial lead that was modestly selective and medicinal chemistry optimization of that lead to provide more selective analogues. Analysis of the data suggested that highly lipophilic analogues would likely suffer from poor overall

  本文描述了从精心设计的3-氨基吡咯烷骨架中设计和合成具有ATP竞争能力的新型Akt抑制剂的方法。主要发现包括发现了适度具有选择性的初始铅，以及对该铅的药物化学优化，以提供更具选择性的类似物。数据分析表明，高度亲脂性类似物可能会遭受较差的总体性能。讨论的核心是优化亲脂性效率的概念，以及在先导系列中仔细控制亲脂性以平衡总体药物样特性的能力。非外消旋酰胺系列的发现和随后的修饰产生了一个先进的类似物，该类似物在先进的临床前试验（包括异种移植瘤生长抑制研究）中表现良好，