(S)-tert-butyl 3-(aminomethyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine-1-carboxylate | 1004992-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-(aminomethyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl (S)-3-(aminomethyl)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-3-(aminomethyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1004992-22-6
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₄
• 分子量: 315.413
• InChiKey: ZRHMJNUBQJZECJ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-(aminomethyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.11h， 以99%的产率得到(S)-3-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-3-tert-butoxycarbonylamino-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/12635

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-((benzylamino)methyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到(S)-tert-butyl 3-(aminomethyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Akt选择性，ATP竞争性抑制剂的设计

  摘要：

  本文描述了从精心设计的3-氨基吡咯烷骨架中设计和合成具有ATP竞争能力的新型Akt抑制剂的方法。主要发现包括发现了适度具有选择性的初始铅，以及对该铅的药物化学优化，以提供更具选择性的类似物。数据分析表明，高度亲脂性类似物可能会遭受较差的总体性能。讨论的核心是优化亲脂性效率的概念，以及在先导系列中仔细控制亲脂性以平衡总体药物样特性的能力。非外消旋酰胺系列的发现和随后的修饰产生了一个先进的类似物，该类似物在先进的临床前试验（包括异种移植瘤生长抑制研究）中表现良好，

  DOI：

  10.1021/jm1003842