1-(3-methoxybenzyl)-3-(n-butyl)benzimidazolium chloride | 1384164-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3-methoxybenzyl)-3-(n-butyl)benzimidazolium chloride
• 英文别名: 1-butyl-3-(3-methoxybenzyl)benzimidazolium chloride；1-Butyl-3-[(3-methoxyphenyl)methyl]benzimidazol-3-ium;chloride
• CAS: 1384164-84-4
• 化学式: C₁₉H₂₃N₂O*Cl
• 分子量: 330.857
• InChiKey: HWXXWGRYHZUDQN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  18
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxybenzyl)-3-(n-butyl)benzimidazolium chloride 、 palladium diacetate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到trans-dichloro-bis[1-(3-methoxybenzyl)-3-(n-butyl) benzimidazol-2-ylidene]palladium
  参考文献：
  名称：

  钯（II）-N-杂环卡宾催化的噻唑与芳基溴化物直接进行C2-或C5-芳基化

  摘要：

  在此我们报道，合成了一系列新的苯并咪唑氯化物作为N-杂环卡宾（NHC）配体及其相应的通式为[PdCl 2（NHC）2 ]的钯（II）-NHC配合物。所有新化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，IR光谱和元素分析技术进行表征。在钯（II）-NHC的存在下于150°C进行1 h的噻唑与芳基溴的直接C2-或C5-芳基化反应中，研究了钯（II）-NHC配合物的催化活性。这些配合物对噻唑直接芳基化表现出良好的催化性能。噻唑的芳基化以中等至高产率选择性地产生C 2或C 5芳基化的噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.026
• 作为产物：
  描述：

  氯丁烷 、 N-(3-methoxybenzyl)benzimidazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以79%的产率得到1-(3-methoxybenzyl)-3-(n-butyl)benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  钯（II）-N-杂环卡宾催化的噻唑与芳基溴化物直接进行C2-或C5-芳基化

  摘要：

  在此我们报道，合成了一系列新的苯并咪唑氯化物作为N-杂环卡宾（NHC）配体及其相应的通式为[PdCl 2（NHC）2 ]的钯（II）-NHC配合物。所有新化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，IR光谱和元素分析技术进行表征。在钯（II）-NHC的存在下于150°C进行1 h的噻唑与芳基溴的直接C2-或C5-芳基化反应中，研究了钯（II）-NHC配合物的催化活性。这些配合物对噻唑直接芳基化表现出良好的催化性能。噻唑的芳基化以中等至高产率选择性地产生C 2或C 5芳基化的噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.026

文献信息

• PEPPSI-Pd-NHC catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions in aqueous media
  作者：Nazan Kaloğlu、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.062

  日期：2019.4

  precursors. These compounds were used to synthesize of the PEPPSI-type palladium NHC complexes. The structures of all compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR spectroscopy and elemental analyses. The catalytic activity of the PEPPSI-type palladium–NHC complexes has been evaluated with respect to the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of phenyl boronic acid with various aryl halides in aqueous

  合成了一系列不对称的1,3-二取代的苯并咪唑氯化物作为N杂环卡宾（NHC）前体。这些化合物用于合成PEPPSI型钯NHC复合物。所有化合物的结构均通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR光谱和元素分析表征。关于苯基硼酸与各种芳基卤化物在水性介质中的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，已经评估了PEPPSI型钯-NHC复合物的催化活性。
• Novel benzimidazolium salts and their silver complexes: Synthesis and antibacterial properties
  作者：Selami Günal、Nazan Kaloğlu、İlknur Özdemir、Serpil Demir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.04.033

  日期：2012.7

  Abstract A series of unsymmetrical N,N-disubstituted benzimidazolium salts were synthesized as N-heterocyclic carbene (NHC) precursors. These compounds were used to synthesize of N-heterocyclic carbene silver(I) complexes. New compounds were characterized by NMR and IR spectroscopies and elemental analyses. The antibacterial activity of all the compounds was tested against Gram (+)/(−) and fungal strains

  摘要 合成了一系列不对称的 N,N-二取代苯并咪唑盐作为 N-杂环卡宾 (NHC) 前体。这些化合物用于合成 N-杂环卡宾银 (I) 配合物。新化合物通过核磁共振和红外光谱以及元素分析进行​​了表征。使用琼脂稀释程序测试所有化合物对革兰氏 (+)/(-) 和真菌菌株的抗菌活性。
• Palladium(II)- N -heterocyclic carbene-catalyzed direct C2- or C5-arylation of thiazoles with aryl bromides
  作者：Murat Kaloğlu、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.026

  日期：2018.6

  their corresponding palladium(II)-NHC complexes with the general formula [PdCl2(NHC)2] were synthesized. All new compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR spectroscopy and elemental analysis techniques. The catalytic activity of palladium(II)-NHC complexes was investigated in the direct C2- or C5-arylation of thiazoles with aryl bromides in presence of palladium(II)-NHC at 150 °C for 1 h. These

  在此我们报道，合成了一系列新的苯并咪唑氯化物作为N-杂环卡宾（NHC）配体及其相应的通式为[PdCl 2（NHC）2 ]的钯（II）-NHC配合物。所有新化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，IR光谱和元素分析技术进行表征。在钯（II）-NHC的存在下于150°C进行1 h的噻唑与芳基溴的直接C2-或C5-芳基化反应中，研究了钯（II）-NHC配合物的催化活性。这些配合物对噻唑直接芳基化表现出良好的催化性能。噻唑的芳基化以中等至高产率选择性地产生C 2或C 5芳基化的噻唑。