N-(1-Allyl-heptyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 243671-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-Allyl-heptyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-dec-1-en-4-yl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 243671-20-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂S
• 分子量: 309.473
• InChiKey: SCFOQPOESYEKEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Allyl-heptyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(dec-1-en-4-yl)-N-(2-(hydroxyimino)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用gauche-gauche相互作用的立体控制的分子内一氧化氮环加成反应

  摘要：

  gauche-gauche相互作用被认为是由N-保护的3-（N-烯丙基氨基）丙醛和2-（N-高烯丙基氨基）乙醛肟衍生的分子内腈氧化环加成反应中立体化学的强大控制因素。高水平的立体选择性（至完美的76％）是由涉及在与氮系键氮相邻的碳原子上具有取代基的腈氧化物的反应获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.094
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 对甲苯磺酰胺 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1-Allyl-heptyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用gauche-gauche相互作用的立体控制的分子内一氧化氮环加成反应

  摘要：

  gauche-gauche相互作用被认为是由N-保护的3-（N-烯丙基氨基）丙醛和2-（N-高烯丙基氨基）乙醛肟衍生的分子内腈氧化环加成反应中立体化学的强大控制因素。高水平的立体选择性（至完美的76％）是由涉及在与氮系键氮相邻的碳原子上具有取代基的腈氧化物的反应获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.094

文献信息

• Imine allylation by allylic trimethylsilanes via in situ formation of N-tosyliminium species from carbonyl compounds and toluene-p-sulfonamide with SnCl2 and N-chlorosuccinimide: regioselection and diastereoselection
  作者：Yoshiro Masuyama、Jiro Tosa、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/a902789k

  日期：——

  N-Tosyliminium species, prepared in situ from carbonyl compounds and TsNH2 with SnCl2 and N-chlorosuccinimide, undergo nucleophilic addition of allylic silanes (imine allylation) to produce the corresponding homoallylic amines; the imine allylation by but-2-enyltrimethylsilane with aldehydes and TsNH2 leads to regio- and diastereo-selection to produce anti 1-substituted 2-methylbut-3-enylamines.

  N-甲苯磺酰亚胺镰物种，由羰基化合物、TsNH2、SnCl2和N-氯代琥珀酰亚胺原位制备，能够经历烯丙基硅烷的亲核加成（亚胺烯丙基化），生成相应的同烯丙基胺；亚胺烯丙基化使用丁-2-烯基三甲基硅烷与醛和TsNH2反应，通过区域选择性和非对映选择性，产生反式1-取代的2-甲基丁-3-烯基胺。
• Imine Allylations by Allylic Trichlorotins Derived from α,α-Diisopropylhomoallylic Alcohols with Tin(II) Chloride and<i>N</i>-Chlorosuccinimide
  作者：Yoshiro Masuyama、Naoko Yamamoto、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2002-35581

  日期：——

  Allylic trichlorotins, prepared in situ from α,α-diisopropylhomoallylic alcohols with tin(II) chloride and N-chlorosuccinimide in dichloromethane at -40 °C, cause nucleophilic addition to N-tosylimines or N-tosyliminiums to afford the corresponding α-substituted homoallylic amines.

  烯丙基三氯锡，由 α,α-二异丙基高烯丙醇与氯化锡 (II) 和 N-氯代琥珀酰亚胺在 -40 °C 的二氯甲烷中原位制备，导致对 N-甲苯磺酰亚胺或 N-甲苯磺酰亚胺的亲核加成得到相应的 α-取代的高烯丙基胺类。
• Ralbovsky, Janet L.; Kinsella, Mary A.; Sisko, Joseph, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 4, p. 573 - 579
  作者：Ralbovsky, Janet L.、Kinsella, Mary A.、Sisko, Joseph、Weinreb, Steven M.

  DOI：——

  日期：——
• RALBOVSKY, JANET L.;KINSELLA, MARY A.;SISKO, JOSEPH;WEINREB, STEVEN M., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 573-579
  作者：RALBOVSKY, JANET L.、KINSELLA, MARY A.、SISKO, JOSEPH、WEINREB, STEVEN M.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled intramolecular nitrile oxide cycloaddition reaction using a gauche–gauche interaction
  作者：Michihiko Noguchi、Aiko Tsukimoto、Ayako Kadowaki、Jun Hikata、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.094

  日期：2007.5

  A gauche–gauche interaction is proposed as a powerful controlling factor for the stereochemistry in the intramolecular nitrile oxide cycloaddition reaction derived from N-protected 3-(N-allylamino)propionaldehyde and 2-(N-homoallylamino)acetaldehyde oximes. High levels of stereoselectivity (76% de to perfect) were obtained from the reaction involving nitrile oxides with substituents at the adjacent

  gauche-gauche相互作用被认为是由N-保护的3-（N-烯丙基氨基）丙醛和2-（N-高烯丙基氨基）乙醛肟衍生的分子内腈氧化环加成反应中立体化学的强大控制因素。高水平的立体选择性（至完美的76％）是由涉及在与氮系键氮相邻的碳原子上具有取代基的腈氧化物的反应获得的。