1-((7S,9R)-9-(benzyloxymethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]dec-7-yl)-propan-2-one | 296795-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((7S,9R)-9-(benzyloxymethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]dec-7-yl)-propan-2-one
• 英文别名: 1-[(7R,9S)-7-(phenylmethoxymethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]decan-9-yl]propan-2-one
• CAS: 296795-14-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: GJPUTNDFKHTKTL-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((7S,9R)-9-(benzyloxymethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]dec-7-yl)-propan-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氟化硼乙醚 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-((2R,4S,6R)-6-(((7S,9R)-9-(benzyloxymethyl)-1,4,8-trioxaspiro-[4.5]dec-7-yl)methyl)-4-(triisopropylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(triisopropylsilyloxymethyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Phorboxazole B—Part II: Synthesis of the C1-C19 Subunit and Fragment Assembly

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2536::aid-anie2536>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 9(R)-9-(benzyloxymethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]dec-7-yl acetate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-((7S,9R)-9-(benzyloxymethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]dec-7-yl)-propan-2-one 、 1-((7S,9R)-9-(benzyloxymethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]dec-7-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g

文献信息

• Application of Complex Aldol Reactions to the Total Synthesis of Phorboxazole B
  作者：David A. Evans、Duke M. Fitch、Thomas E. Smith、Victor J. Cee

  DOI：10.1021/ja002356g

  日期：2000.10.1

  The synthesis of phorboxazole B has been accomplished in 27 linear steps and an overall yield of 12.6%. The absolute stereochemistry of the C4−C12, C33−C38, and C13−C19 fragments was established utilizing catalytic asymmetric aldol methodology, while the absolute stereochemistry of the C20−C32 fragment was derived from an auxiliary-based asymmetric aldol reaction. All remaining chirality was incorporated

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。
• 1,5-Asymmetric Induction in Boron-Mediated β-Alkoxy Methyl Ketone Aldol Addition Reactions
  作者：David A. Evans、Bernard Côté,、Paul J. Coleman、Brian T. Connell

  DOI：10.1021/ja027640h

  日期：2003.9.1

  This article presents studies that illustrate beta-alkoxy methyl ketone-derived boron enolates undergo diastereoselective aldol addition to afford the 1,5-anti diol relationship. The stereochemical outcome of this reaction is documented to be general for a variety of beta-alkoxy methyl ketone analogues and aldehyde partners. The double stereodifferentiating reactions of these enolates with chiral beta-alkoxy

  本文介绍的研究说明了 β-烷氧基甲基酮衍生的硼烯醇化物经过非对映选择性羟醛加成以提供 1,5-抗二醇关系。该反应的立体化学结果被证明对于各种 β-烷氧基甲基酮类似物和醛伙伴是通用的。这些烯醇与手性 β-烷氧基醛的双立体分化反应也已结合控制羟醛过程的绝对立体化学的可能性进行了研究。通过正确选择反应条件，可以使用醛（1,3-诱导）或烯丙基片段（1,5-诱导）上的近端烷氧基取代基来控制醛醇的面部选择性。硼烯醇化物的选择确保显性 1，来自 β-烷氧基甲基酮衍生的烯醇伴侣的 5-抗诱导，同时消除 β-烷氧基醛取代基的任何影响。相反，如果需要从 β-烷氧基醛进行立体化学控制，路易斯酸催化的烯醇硅烷加成可确保醛 β-氧取代基的主要 1,3-诱导。
• 1,5-Asymmetric Induction in Methyl Ketone Aldol Addition Reactions
  作者：David A. Evans、Paul J. Coleman、Bernard Côté

  DOI：10.1021/jo962417m

  日期：1997.2.1
• Asymmetric Synthesis of Phorboxazole B—Part II: Synthesis of the C1-C19 Subunit and Fragment Assembly
  作者：David A. Evans、Duke M. Fitch

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2536::aid-anie2536>3.0.co;2-u

  日期：2000.7.17