2-methyl-2-nitro-3-nonanol | 80379-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-nitro-3-nonanol
• 英文别名: 2-methyl-2-nitro-nonan-3-ol；2-Methyl-2-nitrononan-3-ol
• CAS: 80379-17-5
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃
• 分子量: 203.282
• InChiKey: MHHBWCNPCLJUQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.9854 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-nitro-3-nonanol 生成 2-methyl-2-nitro-3-trimethylsilylnonane
  参考文献：
  名称：

  COLVIN E. W.; SEEBACH D., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN., 1978, NO 16, 689-691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 2-硝基丙烷 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到2-methyl-2-nitro-3-nonanol
  参考文献：
  名称：

  三烷基甲硅烷基氯促进的高效硝基羟醛反应

  摘要：

  在Et 3 N，Bu 4 NF·3H 2 O和t BuMe 2 SiCl的存在下，通过醛与硝基化合物的一锅反应，可以很容易地以高收率获得β-硝基醇。模型实验表明，三烷基甲硅烷基腈酸酯不是反应中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79729-2

文献信息

• Nitroaldol (Henry) reaction catalyzed by amberlyst A-21 as a far superior heterogeneous catalyst.
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Paola Forconi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00996-5

  日期：1996.1

  β-Nitroalcohols can be efficiently obtained with the help of Amberlyst A-21, as heterogeneous basic catalyst, with or without solvent. This method is far superior to the heterogeneous catalysts previously reported for the nitroaldol (Henry) reaction, in fact it gives higher yields with primary and secondary nitroalkanes, the formation of by-products such as nitroalkenes is avoited even if aromatic

  可以在Amberlyst A-21（作为多相碱性催化剂）的帮助下，在有或没有溶剂的情况下，高效地获得β-硝基醇。该方法远远优于先前报道的硝基羟醛（Henry）反应的非均相催化剂，实际上，使用伯和仲硝基烷烃可获得更高的收率，即使使用芳族醛，也避免了副产物如硝基烯烃的形成，并且它与催化剂/起始原料的比例无关。此外，其温和性通过溴代醇的不环氧化来证明。
• Improved Nitroaldol Reactions and Reductive Routes to Vicinal Aminoalcohols
  作者：Ernest W. Colvin、Albert K. Beck、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19810640732

  日期：1981.11.4

  Regioselective and flexible procedures are described for the preparation of a variety of protected vicinal nitroalcohols 1, 3 and 5 (see Scheme 5), as is an efficient method for their reduction to the corresponding vicinal aminoalcohols 2, 4 and 6.

  区域选择性和灵活的程序被用于多种保护的邻位硝基醇的制备中所述1，3和5（参见方案5），如对于其减少到对应的连位氨基醇的有效方法2，4和6。
• P(RNCH₂CH₂)₃N:  An Efficient Promoter for the Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Philip B. Kisanga、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo9818733

  日期：1999.6.1

  The use of catalytic amounts of the proazaphosphatranes P(MeNCH2CH2)(3)N, P(i-PrNCH2CH2)(3)N and P(HNCH2CN2)(i-PrNCH2CH2)(2)N as nonionic bases in the reaction of nitroalkanes with carbonyl compounds is reported. The reaction proceeds at room temperature in the presence of 2.2 equiv of magnesium sulfate to produce the corresponding beta-nitroalkanols in generally superior yields. Aldehydes react quantitatively in 5-60 min, whereas ketones require up to 3 h to react with nitromethane and up to 7 h for the reaction of ketones with higher nitroalkanes.
• Arsine Oxides of Naphthalene and Biphenyl¹
  作者：G. O. Doak、Harry Eagle、H. G. Steinman

  DOI：10.1021/ja01257a015

  日期：1942.5
• COLVIN, E. W.;BECK, A. K.;SEEBACH, D., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, N 7, 2264-2271
  作者：COLVIN, E. W.、BECK, A. K.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——