ethyl (2Z)-4,4,4-trifluoro-3-iodobut-2-enoate | 197218-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z)-4,4,4-trifluoro-3-iodobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-iodo-4,4,4-trifluoro-2-butenoate；ethyl (Z)-3-iodo-4,4,4-trifluorobut-2-enoate；ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-iodobut-2-enoate；ethyl 3-iodo-4,4,4-trifluoro-2-(Z)-butynoate；Ethyl 3-iodo-4,4,4-trifluoro-2(Z)-butenoate；3-Iodo-4,4,4-trifluoro-2-butenoic acid ethyl ester
• CAS: 197218-85-2
• 化学式: C₆H₆F₃IO₂
• 分子量: 294.012
• InChiKey: VXWQDGSWMFELLS-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-4,4,4-trifluoro-3-iodobut-2-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,4,4-Trifluoro-3-iodobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of β-trifluoromethyl acrylates and derivatives via palladium cross-coupling reactions

  摘要：

  通过Stille反应或Heck-Sonogashira偶联条件，从乙基(Z)-4,4,4-三氟-3-碘丁烯酸酯和烯基锡或炔基锡试剂，成功实现了3-三氟甲基共轭二烯酸酯、三烯酸酯或二烯炔酸酯的立体选择性构建。使用DIBAL-H还原乙基3-三氟甲基二烯酸酯可选择性地得到烯丙基醇，而用氢氧化锂水解则得到相应的酸。

  DOI：

  10.1039/b207648a
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁炔乙酯 在 氢碘酸 作用下， 生成 ethyl (2Z)-4,4,4-trifluoro-3-iodobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联合成（13 E）-三氟甲基视黄酸乙酯及其类似物

  摘要：

  通过两个连续的Stille反应实现（13 E）-三氟甲基视黄酸乙酯的立体选择性结构。首先进行（E）-1,2-双（三丁基锡烷基）乙烯与（Z）-4,4,4-三氟-3-碘丁-2-烯酸酯的偶联，然后进行碘去锡基化反应。第二步涉及另一种乙烯基锡，该乙烯基锡是通过衍生自β-紫罗兰酮的Nigishi二烯炔4c的苯乙烯金属化反应合成的。某些yne类似物也可以通过Sonogashira与4c，d和5-碘-3-三氟甲基-pent-2,4-二烯酸3乙酯偶联制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00414-1

文献信息

• SUBSTITUTED CYANO CYCLOALKYL PENTA-2,4-DIENES, CYANO CYCLOALKYL PENT-2-EN-4-YNES, CYANO HETEROCYCLYL PENTA-2,4-DIENES AND CYANO HETEROCYCLYL PENT-2-EN-4-YNES AS ACTIVE SUBSTANCES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170210701A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The invention relates to cyano cycloalkyl penta-2,4-dienes, cyano cycloalkyl pent-2-en-4-ynes, cyano heterocyclyl penta-2,4-dienes and cyano heterocyclyl pent-2-en-4-ynes of general formula (I), or the salts thereof, where [X-Y], Q, R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , V, W, m and n have the definitions specified in the description. The invention also relates to a production method for same and to the use of same for increasing stress tolerance in plants against abiotic stress, and/or for increasing the plant yield.

  该发明涉及一般式(I)的氰基环烷基戊二烯、氰基环烷基戊-2-炔、氰基杂环烷基戊二烯和氰基杂环烷基戊-2-炔，或其盐，其中[X-Y]、Q、R1、R2、A1、A2、V、W、m和n的定义如描述中所指定。该发明还涉及同类物质的生产方法以及将其用于增加植物对非生物胁迫的抗逆性和/或增加植物产量。
• A Stereoselective Access to Functional Dienes Containing a Trifluoromethyl Group <i>via</i> Stille Cross Coupling of Ethyl 4,4,4-Trifluoro-3-iodobutenoate
  作者：Gildas Prié、Jerôme Thibonnet、Mohamed Abarbri、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1055/s-1998-1787

  日期：1998.8

  Stereoselective construction of 3-trifluoromethyl conjugated dienoates or enynoates was achieved from ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-iodobutenoate and alkenyltin or alkynyltin reagents through the Stille reaction. Reduction of ethyl 3-trifluoromethyldienoates using DIBAL-H selectively afforded allylic alcohols.

  通过Stille反应，以乙基(Z)-4,4,4-三氟-3-碘丁烯酸酯与烯基锡或炔基锡试剂为原料，实现了3-三氟甲基共轭二烯酸酯或烯酸酯的立体选择性构建。使用DIBAL-H还原乙基3-三氟甲基二烯酸酯，可以选择性地得到烯丙基醇。
• Aminocyclopentyl pyridopyrazinone modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Butora Gabor

  公开号：US20070155731A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Compounds of Formula I and Formula II (wherein A, E, j, k, m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 , R 30 , R 31 , R 32 , R 33 , R 34 , X, Y and Z are as defined herein) which are modulators of chemokine receptor activity and are useful in the prevention or treatment of certain inflammatory and immunoregulatory disorders and diseases, allergic diseases, atopic conditions including allergic rhinitis, dermatitis, conjunctivitis, and asthma, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which chemokine receptors are involved.

  化合物的化学式I和化学式II（其中A、E、j、k、m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R15、R16、R17、R18、R19、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、X、Y和Z如本文所定义）是化学受体活性调节剂，可用于预防或治疗某些炎症和免疫调节性疾病，过敏性疾病，包括过敏性鼻炎、皮炎、结膜炎和哮喘，以及类风湿关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在涉及化学受体的疾病的预防或治疗中使用这些化合物和组合物。
• Insights into the in Vitro and in Vivo SAR of Abscisic Acid - Exploring Unprecedented Variations of the Side Chain via Cross-Coupling-Mediated Syntheses
  作者：Jens Frackenpohl、Erwin Grill、Guido Bojack、Rachel Baltz、Marco Busch、Jan Dittgen、Jana Franke、Jörg Freigang、Susana Gonzalez、Ines Heinemann、Hendrik Helmke、Martin Hills、Sabine Hohmann、Pascal von Koskull-Döring、Jochen Kleemann、Gudrun Lange、Stefan Lehr、Thomas Müller、Elisabeth Peschel、Fabien Poree、Dirk Schmutzler、Arno Schulz、Lothar Willms、Christian Wunschel

  DOI：10.1002/ejoc.201701687

  日期：2018.3.29

  Herein, we disclose a series of novel abscisic acid derivatives exhibiting strong effects in vitro and in vivo against drought stress in crops, particularly canola and wheat. Promising effects were also observed in corn and barley. Our combined in vivo/in vitro structure‐activity relationship (SAR) study is corroborated by results from crystal structure analyses and receptor specificity tests.

  本文中，我们公开了一系列新颖的脱落酸衍生物，其在体外和体内显示出对农作物特别是低芥酸菜子和小麦的干旱胁迫的强效作用。在玉米和大麦中也观察到有希望的作用。晶体结构分析和受体特异性测试的结果证实了我们结合的体内/体外结构活性关系（SAR）研究。
• Synthesis of ethyl (13E)-trifluoromethylretinoate and its analogues by palladium-catalysed cross-coupling
  作者：Jérôme Thibonnet、Gildas Prié、Mohamed Abarbri、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00414-1

  日期：1999.4

  Stereoselective construction of ethyl (13E)-trifluoromethylretinoate was achieved through two successive Stille reactions. The coupling of (E)-1,2-bis(tributylstannyl)ethene and ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-iodobut-2-enoate was performed first and followed by iododestannylation. The second step involved another vinyltin which was synthetised by stannylmetallation of the Nigishi dienyne 4c derived from

  通过两个连续的Stille反应实现（13 E）-三氟甲基视黄酸乙酯的立体选择性结构。首先进行（E）-1,2-双（三丁基锡烷基）乙烯与（Z）-4,4,4-三氟-3-碘丁-2-烯酸酯的偶联，然后进行碘去锡基化反应。第二步涉及另一种乙烯基锡，该乙烯基锡是通过衍生自β-紫罗兰酮的Nigishi二烯炔4c的苯乙烯金属化反应合成的。某些yne类似物也可以通过Sonogashira与4c，d和5-碘-3-三氟甲基-pent-2,4-二烯酸3乙酯偶联制备。