4-Phenyl-4-trimethylsilanyloxy-butan-2-one | 75391-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-4-trimethylsilanyloxy-butan-2-one
• 英文别名: 2-Butanone, 4-phenyl-4-[(trimethylsilyl)oxy]-；4-phenyl-4-trimethylsilyloxybutan-2-one
• CAS: 75391-09-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: LPKKPGKQFYTXFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基磷酸二乙酯 、 4-Phenyl-4-trimethylsilanyloxy-butan-2-one 在 lithium cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-cyano-4-phenyl-4-[(trimethylsilyl)oxy]butan-2-yl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下通过氰基磷酸酯从酮合成五元不饱和化合物：四唑裂解生成的亚烷基卡宾[1,5] -CH插入

  摘要：

  在非水条件下，在LiCN（cat。）存在下，羰基化合物与磷腈二乙酯（DEPC）的反应可轻松制得氰基磷酸盐（CPs）。在中性条件下，用甲苯中的TMSN 3 / Bu 2 SnO（cat。）在甲苯中处理酮衍生的CP，可以高产率生产环戊烯或杂环产物。在此两步转化过程中，CP可能形成四唑基磷酸酯，随后对其进行连续裂解以生成亚烷基卡宾，这些卡宾经过[1,5] -CH插入可生成五元化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.054
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 反应 1.0h， 生成 4-Phenyl-4-trimethylsilanyloxy-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrol synthesis of β-trimetylsilyloxy carbonyl compounds through an aldol-grignard elaboration sequence.

  摘要：

  Reaction of carbonyl compounds with alpha-lithio- or alpha-halozinc N-methoxy-N-methylamides, followed by silylation and Grignard addition resulted in a regiocontrolled synthesis of beta-trimethylsilyloxy carbonyl compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74372-3

文献信息

• Lithium iodide-promoted aldol condensation reactions
  作者：Roger G. Kelleher、M. Anthony McKervey、Pongsak Vibuljan

  DOI：10.1039/c39800000486

  日期：——

  Anhydrous lithium iodide in ether, tetrahydrofuran, or benzene is an effective reagent for the formation of αβ-unsaturated ketones by condensation of alkyl ketones with enolisable and non-enolisable aldehydes; in the presence of trimethylchlorosilane–triethylamine enone formation is suppressed and high yields of 1,3-hydroxy-ketones are obtained as their trimethylsilyl ether derivatives.

  在醚，四氢呋喃或苯中的无水碘化锂是一种有效的试剂，可通过烷基酮与可烯化和不可烯化的醛缩合来形成αβ-不饱和酮。在三甲基氯硅烷-三乙胺的存在下，烯酮的形成得到抑制，并以其三甲基甲硅烷基醚衍生物的形式获得了高产率的1,3-羟基酮。
• The first example of aldol reactions between trimethylsilyl enol ethers and aldehydes by the aid of rhodium complex
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85255-7

  日期：1986.1

  Crossed aldol reaction of trimethylsilyl enol ether with aldehyde is successfully performed with the aid of catalytic amount of rhodium complex, [(COD)Rh(DPPB)]+X− (X = PF6 and ClO4) or Rh4(CO)12, under neutral conditions.

  的交叉醛醇缩合反应三甲基硅烯醚与醛可以成功地与铑配合物，[（COD）的Rh（DPPB）]的催化量的帮助下执行+ X -（X = PF 6和C10 4）或Rh 4（CO）12，在中性条件下。
• Crossed aldol-type reactions catalyzed by rhodium complexes
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83037-7

  日期：1988.9

  ketones. Rh4(CO)12 and [Rh(COD)(DPPB)]ClO4 also catalyze the reaction of enol trimethylsilyl with acetals or ketals, whereas [Rh(COD)(DPPB)PF6 does not. When [Rh(COD)(DPPB)ClO4 is used as the catalyst, this type of aldol reaction is extended to the one-pot synthesis of trisubstituted furans from enol trimethylsilyl ether and α-trimethylsiloxy acetal.

  当使用催化量的铑配合物Rh 4（CO）12或[Rh（COD）（DPPB）] X（X = PF 6和ClO 4；在中性条件下，COD =环辛基-1,5-二烯，DPPB = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷。合适的催化剂能够分离出三种不同类型的羟醛反应产物，即β-三甲基甲硅烷氧基酮，β-羟基酮和α，β-不饱和酮。Rh 4（CO）12和[Rh（COD）（DPPB）] ClO 4也催化烯醇三甲基甲硅烷基与缩醛或缩酮的反应，而[Rh（COD）（DPPB）PF 6则不。当[Rh（COD）（DPPB）ClO由于使用图4的催化剂，这种类型的醛醇缩合反应扩展到由烯醇三甲基甲硅烷基醚和α-三甲基甲硅烷氧基乙缩醛的一锅法合成三取代呋喃。
• Bismuth Triflate Catalyzed Mukaiyama Aldol Reaction in an Ionic Liquid
  作者：Thierry Ollevier、Valerie Desyroy、Blandine Debailleul、Sophie Vaur

  DOI：10.1002/ejoc.200500621

  日期：2005.12

  We have developed an efficient, bismuth triflate catalyzed Mukaiyama aldol reaction. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding β-hydroxy carbonyl compound in moderate to very good yields (up to 92 %). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  我们开发了一种高效的三氟甲磺酸铋催化Mukaiyama aldol反应。反应迅速进行并以中等至非常高的产率（高达92％）得到相应的β-羟基羰基化合物。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2005）
• KELLEHER R. G.; MCKERVEY M. A.; VIBULJAN P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 11, 486-488,
  作者：KELLEHER R. G.、 MCKERVEY M. A.、 VIBULJAN P.

  DOI：——

  日期：——