(1R)-acetoxy-5-hydroxy-1-propyl-pent-3-ene | 911695-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R)-acetoxy-5-hydroxy-1-propyl-pent-3-ene
• 英文别名: [(E,4R)-8-hydroxyoct-6-en-4-yl] acetate
• CAS: 911695-16-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: JITMTAPUAGIWNL-ORAHPGNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-acetoxy-5-hydroxy-1-propyl-pent-3-ene 在 四正丁基氢氧化膦 titanium(IV) isopropylate 、 4 A molecular sieve 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到3-[(2R)-2-acetoxypentyl]-(2R,3S)-oxiranyl methanol
  参考文献：
  名称：

  A short enantioselective total synthesis of the phytotoxic lactone herbarumin III

  摘要：

  植生毒性内酯herbarumin III的合成总体得率为11%。所采用的方法使用了Keck的不对称烯基化和Sharpless环氧化反应来构建关键片段。通过与5-己烯酸的酯化反应和环闭合复分解反应达到了目标产物。

  DOI：

  10.1039/b605982a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(5R)-5-acetoxy-oct-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R)-acetoxy-5-hydroxy-1-propyl-pent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  A short enantioselective total synthesis of the phytotoxic lactone herbarumin III

  摘要：

  植生毒性内酯herbarumin III的合成总体得率为11%。所采用的方法使用了Keck的不对称烯基化和Sharpless环氧化反应来构建关键片段。通过与5-己烯酸的酯化反应和环闭合复分解反应达到了目标产物。

  DOI：

  10.1039/b605982a

文献信息

• A short enantioselective total synthesis of the phytotoxic lactone herbarumin III
  作者：Joshodeep Boruwa、Naminita Gogoi、Nabin C. Barua

  DOI：10.1039/b605982a

  日期：——

  The phytotoxic lactone herbarumin III has been synthesized in 11% overall yield. The approach applied uses Keck's asymmetric allylation and Sharpless epoxidation to build the key fragment. Esterification with 5-hexenoic acid and a ring closing metathesis was used to arrive at the target.

  植生毒性内酯herbarumin III的合成总体得率为11%。所采用的方法使用了Keck的不对称烯基化和Sharpless环氧化反应来构建关键片段。通过与5-己烯酸的酯化反应和环闭合复分解反应达到了目标产物。