(2S,4R,5R)-2-methoxy-4-methyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidine | 144016-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5R)-2-methoxy-4-methyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (2S,4R,5R)-2-methoxy-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 144016-22-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: BANGJGCYZLLMNS-JLSDUUJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 (2S,4R,5R)-2-methoxy-4-methyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidine 在 zinc chloride diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到(2R,4R,5R)-4-methyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-(2-oxopropyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Norpseudoephedrine-derived 2-methoxy-3-sulfonyl-1,3-oxazolidines: Chiral, highly diastereoselective formyl cation equivalents

  摘要：

  (2S,4R,5R)-2-甲氧基-4-甲基-3-(4-甲基苯磺酰基)-5-苯基-1,3-噁唑烷(2c)在路易斯酸催化的条件下，与三甲基硅基-1-环烯基醚发生[3+2]环加成反应，具有完全的诱导性和高水平的简单非对映选择性，生成单一手性的噁唑烷保护的2-甲酰基烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89849-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-L-去甲伪麻黄碱盐酸盐 在 甲烷磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,4R,5R)-2-methoxy-4-methyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Norpseudoephedrine-derived 2-methoxy-3-sulfonyl-1,3-oxazolidines: Chiral, highly diastereoselective formyl cation equivalents

  摘要：

  (2S,4R,5R)-2-甲氧基-4-甲基-3-(4-甲基苯磺酰基)-5-苯基-1,3-噁唑烷(2c)在路易斯酸催化的条件下，与三甲基硅基-1-环烯基醚发生[3+2]环加成反应，具有完全的诱导性和高水平的简单非对映选择性，生成单一手性的噁唑烷保护的2-甲酰基烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89849-5

文献信息

• Origins of Aryl Substituent Effects on the Stereoselectivities of Additions of Silyl Enol Ethers to a Chiral Oxazolinium Ion
  作者：Elizabeth H. Krenske

  DOI：10.1021/ol202911v

  日期：2011.12.16

  interactions in the additions of aryl-substituted silyl enol ethers to a chiral oxazolinium ion. Aryl-substituted silyl enol ethers give the opposite diastereomer of the adduct than do aliphatic silyl enol ethers, due to a combination of attractive cation−π and CH−π interactions, reduced steric repulsion, and lower torsional strain in the more “crowded” transition state.

  据报道，密度泛函理论计算揭示了芳族相互作用在将芳基取代的甲硅烷基烯醇醚添加到手性恶唑啉离子中的作用。芳基取代的甲硅烷基烯醇醚与脂肪族甲硅烷基烯醇醚形成相反的非对映异构体，这归因于有吸引力的阳离子-π和CH-π相互作用，降低的空间斥力和在“拥挤”的转变中较低的扭转应变状态。
• Norpseudoephedrine-derived 2-methoxy-3-sulfonyl-1,3-oxazolidines: Chiral, highly diastereoselective formyl cation equivalents
  作者：Kilian Conde-Frieboes、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89849-5

  日期：1992.1

  (2S,4R 5R)-2-Methoxy-4-methyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidine (2c) adds trimethylsilyl 1-cycloalkenyl ethers under Lewis acid catalysis with complete induced and high simple diastereoselectivity to yield homochiral oxazolidine-masked 2-formylalkanones.

  (2S,4R,5R)-2-甲氧基-4-甲基-3-(4-甲基苯磺酰基)-5-苯基-1,3-噁唑烷(2c)在路易斯酸催化的条件下，与三甲基硅基-1-环烯基醚发生[3+2]环加成反应，具有完全的诱导性和高水平的简单非对映选择性，生成单一手性的噁唑烷保护的2-甲酰基烷酮。