(2R,4R,5R)-4-methyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-(2-oxopropyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidine | 143950-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5R)-4-methyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-(2-oxopropyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: 1-[(2R,4R,5R)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]propan-2-one
• CAS: 143950-27-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: LCSQUPYYCIXMRB-AHRSYUTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-L-去甲伪麻黄碱盐酸盐 在 甲烷磺酸 、 zinc chloride diethyl ether 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,4R,5R)-4-methyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-(2-oxopropyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Norpseudoephedrine-derived 2-methoxy-3-sulfonyl-1,3-oxazolidines: Chiral, highly diastereoselective formyl cation equivalents

  摘要：

  (2S,4R,5R)-2-甲氧基-4-甲基-3-(4-甲基苯磺酰基)-5-苯基-1,3-噁唑烷(2c)在路易斯酸催化的条件下，与三甲基硅基-1-环烯基醚发生[3+2]环加成反应，具有完全的诱导性和高水平的简单非对映选择性，生成单一手性的噁唑烷保护的2-甲酰基烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89849-5