2-(3-amino-4-methylthiophen-2-yl)benzonitrile | 1393718-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-amino-4-methylthiophen-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(3-Amino-4-methylthiophen-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1393718-97-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• 分子量: 214.291
• InChiKey: JDZWAEYBRFDHEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 4-甲基-3-噻吩胺 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2-(3-amino-4-methylthiophen-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用游离NH 2取代的噻吩衍生物进行钯催化的直接芳基化，同时抑制胺化反应

  摘要：

  发现使用各种芳基卤化物，钯催化的游离NH 2取代的噻吩衍生物在C2或C5处的直接芳基化反应以中等至高收率进行。发现选择乙酸钾作为碱对于抑制胺化反应和促进直接芳基化至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.053

文献信息

• Palladium-catalyzed direct arylation using free NH2 substituted thiophene derivatives with inhibition of amination type reaction
  作者：Fazia Derridj、Karima Si Larbi、Julien Roger、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.053

  日期：2012.9

  The palladium-catalyzed direct arylation at C2 or C5 of free NH2 substituted thiophene derivatives was found to proceed in moderate to high yields using a variety of aryl halides. The choice of potassium acetate as the base was found to be crucial to inhibit the amination reaction and to promote the direct arylation.

  发现使用各种芳基卤化物，钯催化的游离NH 2取代的噻吩衍生物在C2或C5处的直接芳基化反应以中等至高收率进行。发现选择乙酸钾作为碱对于抑制胺化反应和促进直接芳基化至关重要。