2-(6-氟萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 | 1308669-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(6-氟萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
• 英文名称: 2-(6-fluoro-naphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 2-(6-Fluoronaphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1308669-74-0
• 化学式: C₁₆H₁₈BFO₂
• 分子量: 272.127
• InChiKey: KXJCEEXZOONZGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-氟萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-Chloro-8-fluoronaphtho[2,1-f]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备

  摘要：

  公开有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备。所述有机金属化合物具有C2对称结构，并且由式1表示，其中Δ(Ir‑N)与Δ(Ir‑C)之和为约0.002埃或更小，其中，在式1中，L1为由如本文中提供的式2表示的配体，其中两个L1之一为第一L1配体且另一个L1为第二L1配体，并且所述第一L1配体和所述第二L1配体彼此相同，L2为由如本文中提供的式3表示的配体，并且Δ(Ir‑N)和Δ(Ir‑C)如本文中所定义的。式1Ir(L1)2(L2)。

  公开号：

  CN113024610A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟萘 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到2-(6-氟萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
  参考文献：
  名称：

  Potent BRAF kinase inhibitors based on 2,4,5-trisubstituted imidazole with naphthyl and benzothiophene 4-substituents

  摘要：

  The RAS-RAF-MEK-ERK pathway is hyperactivated in 30% of human cancers. BRAF is a serine-threonine kinase, belonging to this pathway that is mutated with high frequency in human melanoma and other cancers thus BRAF is an important therapeutic target in melanoma. We have designed inhibitors of BRAF based on 2,4,5-trisubstituted imidazoles with naphthyl and benzothiophene-4-substituents. Two compounds were discovered to be potent BRAF inhibitors: 1-(6-{2-[4-(2-dimethylamino-ethoxy) phenyl]-5-(pyridin-4-yl)-1H-imidazol-4-yl} benzo[b]thiophen-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanol (1i) with BRAF IC50 = 190 nM and with cellular GI(50) = 2100 nM, and 6-{2-[4-(2-dimethylamino-ethoxy)-phenyl]-5-pyridin-4-yl-3H-imidazol-4-yl}-naphthalen-1-ol (1q) with IC50 = 9 nM and GI(50) = 220 nM. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.035

文献信息

• Allosteric Inhibitors of SHP2 with Therapeutic Potential for Cancer Treatment
  作者：Jingjing Xie、Xiaojia Si、Shoulai Gu、Mingliang Wang、Jian Shen、Haoyan Li、Jian Shen、Dan Li、Yanjia Fang、Cong Liu、Jidong Zhu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01520

  日期：2017.12.28

  proliferation and activating T cell immune responses toward cancer cells. In this study, we report the identification of an allosteric SHP2 inhibitor 1-(4-(6-bromonaphthalen-2-yl)thiazol-2-yl)-4-methylpiperidin-4-amine (23) that locks SHP2 in a closed conformation by binding to the interface of the N-terminal SH2, C-terminal SH2, and phosphatase domains. Compound 23 suppresses MAPK signaling pathway and YAP

  SHP2是一种由PTPN11基因编码的胞质蛋白酪氨酸磷酸酶，参与多种细胞信号传导过程，包括Ras / MAPK和Hippo / YAP途径。SHP2已被证明有助于许多癌症类型的进展，包括白血病，胃癌和乳腺癌。它还通过与抑制性免疫检查点受体（例如程序性细胞死亡1（PD-1）和B细胞和T淋巴细胞减毒剂（BTLA））相互作用来调节T细胞活化。因此，SHP2抑制剂通过抑制肿瘤细胞增殖和激活针对癌细胞的T细胞免疫应答而引起了极大的关注。在这项研究中，我们报告了别构SHP2抑制剂1-（4-（6-溴萘-2-基）噻唑-2-基）-4-甲基哌啶-4-胺的鉴定（23）通过结合N末端SH2，C末端SH2和磷酸酶结构域的界面将SHP2锁定为封闭构象。化合物23抑制MAPK信号通路和YAP转录活性，并在体内显示抗肿瘤活性。结果表明，SHP2的变构抑制可能是一种可行的癌症治疗方法。
• 二噻吩基吡咯并吡咯二酮-萘基共轭衍生物及其 制备方法和应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN103360397B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了二噻吩基吡咯并吡咯二酮-萘基共轭衍生物的制备方法及其作为光电转换活性层中小分子电子给体材料在有机本体异质结太阳能电池中的应用。本发明通过二噻吩基吡咯并吡咯二酮与萘基衍生物的偶联，使得所制备的材料具有良好的可见-近红外光的吸收性能、较高的空穴迁移率、溶解性和光电转换效率。本发明的制备方法通过Suzuki偶联等反应得到目标产物。本发明的合成方法简单、结构明确、易于提纯，在简单分子中实现了较高的光电转换性能，在低成本有机太阳能电池的应用上具有潜在应用前景。
• A solution-processable diketopyrrolopyrrole dye molecule with (fluoronaphthyl)thienyl endgroups for organic solar cells
  作者：Rui Zhou、Qing-Duan Li、Xin-Chen Li、Shun-Mian Lu、Li-Ping Wang、Chun-Hui Zhang、Ju Huang、Ping Chen、Feng Li、Xu-Hui Zhu、Wallace C.H. Choy、Junbiao Peng、Yong Cao、Xiong Gong

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.09.022

  日期：2014.2

  A solution-processable dye molecule DPP(TFNa)(2) that consists of diketopyrrolopyrrole (DPP) as the core and 5-(6-fluoro-2-naphthyl)thienyl as the endgroups is presented for bulk heterojunction organic solar cells. DPP(TFNa)(2) is a crystalline solid with a T-m, of approximately 216 degrees C. X-ray diffraction experiments reveal that thermal annealing increases crystallinity of the as-cast film, thus beneficial to the absorption and charge-transport properties. DPP(TFNa)(2) exhibits two reversible one-electron oxidation waves at 0.87 and 1.16 V vs. Ag/AgCl reference electrode, respectively. Fitting the space-charge-limited current characteristics in a hole-only device results in a hole mobility of similar to 2.7 x 10(-4) cm(2) V-1 s(-1) at low voltages for DPP(TFNa)(2). A preliminary characterization of the solar cell (ITO/PEDOT:PSS/DPP(TFNa)(2):PC61BM/AI) yields a power conversion efficiency of approximately 3.0% under simulated AM 1.5G illumination (66.4 and 100 mW cm(-2), respectively). The fluorine effects on material properties such as morphology, absorption, electrochemistry, charge transport and the resulting device performance are discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备
  申请人：三星电子株式会社

  公开号：CN113024610A

  公开（公告）日：2021-06-25

  公开有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备。所述有机金属化合物具有C2对称结构，并且由式1表示，其中Δ(Ir‑N)与Δ(Ir‑C)之和为约0.002埃或更小，其中，在式1中，L1为由如本文中提供的式2表示的配体，其中两个L1之一为第一L1配体且另一个L1为第二L1配体，并且所述第一L1配体和所述第二L1配体彼此相同，L2为由如本文中提供的式3表示的配体，并且Δ(Ir‑N)和Δ(Ir‑C)如本文中所定义的。式1Ir(L1)2(L2)。
• Potent BRAF kinase inhibitors based on 2,4,5-trisubstituted imidazole with naphthyl and benzothiophene 4-substituents
  作者：Dan Niculescu-Duvaz、Ion Niculescu-Duvaz、Bart M.J.M. Suijkerbuijk、Delphine Ménard、Alfonso Zambon、Lawrence Davies、Jean-Francois Pons、Steven Whittaker、Richard Marais、Caroline J. Springer

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.035

  日期：2013.3

  The RAS-RAF-MEK-ERK pathway is hyperactivated in 30% of human cancers. BRAF is a serine-threonine kinase, belonging to this pathway that is mutated with high frequency in human melanoma and other cancers thus BRAF is an important therapeutic target in melanoma. We have designed inhibitors of BRAF based on 2,4,5-trisubstituted imidazoles with naphthyl and benzothiophene-4-substituents. Two compounds were discovered to be potent BRAF inhibitors: 1-(6-2-[4-(2-dimethylamino-ethoxy) phenyl]-5-(pyridin-4-yl)-1H-imidazol-4-yl} benzo[b]thiophen-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanol (1i) with BRAF IC50 = 190 nM and with cellular GI(50) = 2100 nM, and 6-2-[4-(2-dimethylamino-ethoxy)-phenyl]-5-pyridin-4-yl-3H-imidazol-4-yl}-naphthalen-1-ol (1q) with IC50 = 9 nM and GI(50) = 220 nM. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.