N-Cbz-alaninal | 105499-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Cbz-alaninal
• 英文别名: (R/S)-N-Cbz-alaninal；O-benzyl-N-(1-oxoprop-2-yl)carbamic acid；N-(Carbobenzyloxy)-alaninal；benzyl 1-oxopropan-2-ylcarbamate；(1(S)-methyl-2-oxo-ethyl)-carbamic acid benzyl ester；[1-Methyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester；2-(N-benzyloxycarbonylamino)propionaldehyde；benzyl (1-methyl-2-oxoethyl)carbamate；N-benzyloxycarbonylalaninal；N-Cbz-2-Aminopropionaldehyde；benzyl N-(1-oxopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 105499-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: XTXJPZGMVKIPHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-alaninal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,6R,1'R)-6-<(1'-N-benzyloxycarbonylamino)-ethyl>-5,6-dihydro-2-methoxy-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Golebiowski, Adam; Raczko, Jerzy; Jurczak, Janusz, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1991, vol. 39, # 3, p. 307 - 310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-1-oxopropan-2-ylcarbamate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到N-Cbz-alaninal
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Maruyama, Tatsuya; Fujioka, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1041 - 1046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Canales Eda

  公开号：US20110020278A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是I式化合物： 及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。
• Highly efficient and practical aerobic oxidation of alcohols by inorganic-ligand supported copper catalysis
  作者：Zheyu Wei、Shi Ru、Qixin Zhao、Han Yu、Gang Zhang、Yongge Wei

  DOI：10.1039/c9gc01248f

  日期：——

  The oxidation of alcohols to aldehydes or ketones is a highly relevant conversion for the pharmaceutical and fine-chemical industries, and for biomass conversion, and is commonly performed using stoichiometric amounts of highly hazardous oxidants. The aerobic oxidation of alcohols with transition metal complex catalysts previously required complicated organic ligands and/or nitroxyl radicals as co-catalysts

  醇氧化为醛或酮对于制药和精细化学工业以及生物质转化而言是高度相关的转化，并且通常使用化学计量的高度危险的氧化剂进行。先前使用过渡金属络合物催化剂对醇进行好氧氧化需要复杂的有机配体和/或硝酰基自由基作为助催化剂。在这里，我们报告了一种高效且环保的方法，可使用无机配体负载的铜催化剂1（NH 4）4 [CuMo 6 O 18（OH）6 ]和O 2（1 atm ）来促进醇的需氧氧化）作为唯一的氧化剂。催化剂1它是由廉价且普遍使用的（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O和CuSO 4直接合成的，CuSO 4由纯的无机骨架组成，该骨架由中心的Cu II核构建而成，并由六个Mo VI O 6无机支架支撑。铜催化剂1在醇的催化氧化中对多种底物表现出优异的选择性和活性，并且可以避免使用有毒的氧化剂，硝酰基自由基以及潜在的对空气/湿气敏感的复杂的有机配体，而这些配体是不可商购的。由于其坚固的无机骨
• A Novel Concept in Combinatorial Chemistry in Solution with the Advantages of Solid-Phase Synthesis: Formation of N-Betaines by Multicomponent Domino Reactions
  作者：Lutz F. Tietze、Holger Evers、Enno Töpken

  DOI：10.1002/1521-3773(20010302)40:5<903::aid-anie903>3.0.co;2-7

  日期：2001.3.2

  solid-phase and liquid-phase synthesis are combined in a new concept of combinatorial chemistry: a domino sequence comprising Knoevenagel and hetero-Diels-Alder reactions with subsequent hydrogenation starting from protected aminoaldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and enol ethers leads to N-heterocycles of high diversity with a betaine structure, which are isolated in highly pure form by precipitation

  在组合化学的新概念中结合了固相和液相合成的优点：包含Knoevenagel和杂Diels-Alder反应的多米诺序列，随后从受保护的氨基醛，1,3-二羰基化合物和烯醇醚开始氢化导致形成具有甜菜碱结构的高度多样性的N杂环，这些杂环可以通过用乙醚沉淀而以高纯的形式分离出来。Cbz ＝苄氧羰基，Bn ＝苄基。
• A rapid and efficient one-pot method for the reduction of N-protected α-amino acids to chiral α-amino aldehydes using CDI/DIBAL-H
  作者：Jakov Ivkovic、Christian Lembacher-Fadum、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1039/c5ob01838b

  日期：——

  N-Protected α-amino acids can be easily converted directly into chiral α-amino aldehydes in a one-pot procedure by activation with CDI followed by reduction with DIBAL-H.

  N-保护的α-氨基酸可以通过使用CDI激活后再用DIBAL-H还原，在一个步骤中轻松直接转化为手性α-氨基醛。
• Substituted oxoazaheterocyclyl compounds
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20040102450A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention is directed to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit Factor Xa, to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit both Factor Xa and Factor IIa, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to intermediates useful for preparing these compounds, to a method of directly inhibiting Factor Xa and to a method of simultaneously directly inhibiting Factor Xa and Factor IIa..

  这项发明涉及抑制因子Xa的氧杂杂环化合物，抑制同时抑制因子Xa和因子IIa的氧杂杂环化合物，包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物的中间体，直接抑制因子Xa的方法，以及同时直接抑制因子Xa和因子IIa的方法。