2-(benzo[b]thiophen-2-yl)benzonitrile | 1023530-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-benzo[b]thiophen-2-yl-benzonitrile；2-(2-cyanophenyl)-benzo[b]thiophene；2-(2-cyanophenyl)benzo[b]thiophene；2-(3-cyanophenyl)benzo[b]thiophene；2-(1-Benzothien-2-yl)benzonitrile；2-(1-benzothiophen-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1023530-94-0
• 化学式: C₁₅H₉NS
• 分子量: 235.309
• InChiKey: PVNAFCFCFUGKCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-bromobenzothiophen-2-yl)-benzonitrile 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以85%的产率得到2-(benzo[b]thiophen-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  NaBH4-TMEDA and a palladium catalyst as efficient regio- and chemoselective system for the hydrodehalogenation of halogenated heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2014.06.012

文献信息

• Phosphine-free palladium-catalysed direct C2-arylation of benzothiophenes with aryl bromides
  作者：Liqin Zhao、Christian Bruneau、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.037

  日期：2013.8

  some electron-rich aryl bromides. The presence of a methyl or a formyl substituent at C3 of benzothiophene has a minor influence on the reactivity, and even a bromo substituents at C3 is tolerated. A wide variety of functional groups on the aryl bromide, such as nitrile, nitro, acetyl, formyl, ester, chloro, fluoro or trifluoromethyl has been employed.

  发现无配体的Pd（OAc）2在低催化剂浓度下非常有效地催化苯并噻吩衍生物的直接C2-芳基化。该反应可使用少至0.5-0.1 mol％的催化剂，具有缺电子和一些富电子的芳基溴化物来进行。苯并噻吩的C3处甲基或甲酰基取代基的存在对反应性的影响很小，甚至C3处的溴取代基也是可以容忍的。已经使用了芳基溴上的各种官能团，例如腈，硝基，乙酰基，甲酰基，酯，氯，氟或三氟甲基。
• Direct C–H/C–H cross-coupling of benzimidates with heteroarenes to access biheteroaryl-2-carbonitriles
  作者：Zhigang Wang、Fei Wang、Zheng Liu、Shuang He、Xingwen Pu、Yudong Yang、Ge Gao

  DOI：10.1039/c9cc05314j

  日期：——

  A rhodium(iii)-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of benzimidates with various heteroarenes has been devloped to directly furnish biheteroaryl-2-carbonitriles.

  铑（III）催化的氧化C-H/C-H交叉偶联反应，将苯并咪唑酯与各种杂环芳烃直接反应，形成双杂环芳基-2-碳腈基化合物。