2,6-diisopropyl-4-phenylpyridine | 88999-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diisopropyl-4-phenylpyridine
• 英文别名: Pyridine, 2,6-bis(1-methylethyl)-4-phenyl-；4-phenyl-2,6-di(propan-2-yl)pyridine
• CAS: 88999-21-7
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: BNBISKSKQGDHNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基吡啶 、 4-isopropyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到2,6-diisopropyl-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-mediated minisci C–H alkylation of heteroarenes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines using O₂ as an oxidant

  摘要：

  在室温下，使用分子氧作为氧化剂，开发了米尼斯基C-H与N-杂环芳烃的4-烷基-1,4-二氢吡啶的烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/d0gc02111c

文献信息

• Kinetics and mechanisms of nucleophilic displacements with heterocycles as leaving groups. Part 12. Regio- and stereo-chemistry of nucleophilic displacement and solvolysis reactions of N-(α-methylallyl)-and N-(α-phenylethyl)-pyridiniums
  作者：Alan R. Katritzky、Yu Xiang Ou、Giuseppe Musumarra

  DOI：10.1039/p29830001449

  日期：——

  N-(α-Methylallyl)pyridiniums rearrange to the N-(γ-methylallyl) analogues in a process analogous to ion return. In the tricyclic series the process (9)→(4) occurs spontaneously. In the monocyclic series (1) can be isolated and thermally rearranged into (2); this rearrangement is intramolecular. N-(α-Phenylethyl)pyridiniums solvolyse in HOAc–NEt3 with predominant inversion of configuration (90%). In

  N-（α-甲基烯丙基）吡啶以类似于离子返回的过程重排为N-（γ-甲基烯丙基）类似物。在三环系列中，过程（9）→（4）自发发生。在单环系列中，可以将（1）分离并热重排为（2）；这种重排是分子内的。在HOAc-NEt 3中的N-（α-苯乙基）吡啶溶剂化物主要反转构型（90％）。在2,4,6-三苯基系列中，这是自发发生的。分离的1-（α-苯乙基）-2-异丙基-4,6-二苯基吡啶鎓在氯苯中具有一级动力学并且具有外消旋作用。
• Ligand-Accelerated Iron Photocatalysis Enabling Decarboxylative Alkylation of Heteroarenes
  作者：Zhenlong Li、Xiaofei Wang、Siqi Xia、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01439

  日期：2019.6.7

  A mild, practical protocol for the decarboxylative alkylation of heteroarenes has been accomplished via iron photocatalysis. A diverse range of carboxylic acids readily undergo oxidative decarboxylation and then couple with a broad array of heteroarenes in this transformation. The photoexcited state lifetimes of iron complexes are typically much shorter than those of iridium and ruthenium complexes. Here we describe our effort on iron photocatalysis by utilizing the intramolecular charge transfer pathway of iron-carboxylate complexes.