1-acetyl-2-docosahexaenoylglycerophosphocholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-acetyl-2-docosahexaenoylglycerophosphocholine
• 英文别名: [3-acetyloxy-2-[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• 化学式: C₃₂H₅₂NO₈P
• 分子量: 609.741
• InChiKey: CGAUKHIOEKTRFY-XTJKPUCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-docosahexaenoylglycerophosphocholine 在 soybean 15-lipoxygenase 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  液相色谱/质谱法合成和鉴定AceDoxyPC，一种含保护蛋白的结构化磷脂。

  摘要：

  脂肪酸在从心血管疾病到脑疾病的多种疾病中具有许多健康益处。例如，二十二碳六烯酸（DHA）富含脑磷脂，在抗炎或神经保护途径中起着重要作用。据认为，其作用部分归因于其转化为衍生的介体，如保护素。1-Lyso，2-二十二碳六烯酰基-甘油磷酸胆碱（LysoPtdCho-DHA）是DHA进入大脑的生理载体之一。我们以前合成的结构化磷脂酰胆碱，以模拟1 -溶血，2-docosahexaenoyl，甘油，命名AceDoPC ®（1-乙酰基，2-二十二碳六烯酰基-甘油磷酸胆碱），被认为是生理性LysoPtdCho-DHA的稳定形式，在实验性缺血性中风中具有神经保护作用。考虑到这些，目前的研究旨在酶促氧合DHA包含在AceDoPC ®合成含有保护素DX（PDX）易于构造氧化磷脂，此后命名AceDoxyPC（1-乙酰基，2-PDX-甘油磷酸胆碱）。使用液相色谱/串联质谱法鉴定该产物。这样的分子可用作用于抗神经退行性疾病和中风的治疗的生物活性介质。

  DOI：

  10.1007/s11745-017-4280-z
• 作为产物：
  描述：

  甘磷酸胆碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica lipase 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 1-acetyl-2-docosahexaenoylglycerophosphocholine
  参考文献：
  名称：

  液相色谱/质谱法合成和鉴定AceDoxyPC，一种含保护蛋白的结构化磷脂。

  摘要：

  脂肪酸在从心血管疾病到脑疾病的多种疾病中具有许多健康益处。例如，二十二碳六烯酸（DHA）富含脑磷脂，在抗炎或神经保护途径中起着重要作用。据认为，其作用部分归因于其转化为衍生的介体，如保护素。1-Lyso，2-二十二碳六烯酰基-甘油磷酸胆碱（LysoPtdCho-DHA）是DHA进入大脑的生理载体之一。我们以前合成的结构化磷脂酰胆碱，以模拟1 -溶血，2-docosahexaenoyl，甘油，命名AceDoPC ®（1-乙酰基，2-二十二碳六烯酰基-甘油磷酸胆碱），被认为是生理性LysoPtdCho-DHA的稳定形式，在实验性缺血性中风中具有神经保护作用。考虑到这些，目前的研究旨在酶促氧合DHA包含在AceDoPC ®合成含有保护素DX（PDX）易于构造氧化磷脂，此后命名AceDoxyPC（1-乙酰基，2-PDX-甘油磷酸胆碱）。使用液相色谱/串联质谱法鉴定该产物。这样的分子可用作用于抗神经退行性疾病和中风的治疗的生物活性介质。

  DOI：

  10.1007/s11745-017-4280-z

文献信息

• Synthesis and Identification of AceDoxyPC, a Protectin-Containing Structured Phospholipid, Using Liquid Chromatography/Mass Spectrometry
  作者：Amanda Lo Van、Baptiste Fourmaux、Madeleine Picq、Michel Guichardant、Michel Lagarde、Nathalie Bernoud-Hubac

  DOI：10.1007/s11745-017-4280-z

  日期：2017.9

  enzymatically oxygenate DHA contained within AceDoPC® to synthesize a readily structured oxidized phospholipid containing protectin DX (PDX), thereafter named AceDoxyPC (1‐acetyl,2‐PDX‐glycerophosphocholine). Identification of this product was performed using liquid chromatography/tandem mass spectrometry. Such molecule could be used as a bioactive mediator for therapy against neurodegenerative diseases

  脂肪酸在从心血管疾病到脑疾病的多种疾病中具有许多健康益处。例如，二十二碳六烯酸（DHA）富含脑磷脂，在抗炎或神经保护途径中起着重要作用。据认为，其作用部分归因于其转化为衍生的介体，如保护素。1-Lyso，2-二十二碳六烯酰基-甘油磷酸胆碱（LysoPtdCho-DHA）是DHA进入大脑的生理载体之一。我们以前合成的结构化磷脂酰胆碱，以模拟1 -溶血，2-docosahexaenoyl，甘油，命名AceDoPC ®（1-乙酰基，2-二十二碳六烯酰基-甘油磷酸胆碱），被认为是生理性LysoPtdCho-DHA的稳定形式，在实验性缺血性中风中具有神经保护作用。考虑到这些，目前的研究旨在酶促氧合DHA包含在AceDoPC ®合成含有保护素DX（PDX）易于构造氧化磷脂，此后命名AceDoxyPC（1-乙酰基，2-PDX-甘油磷酸胆碱）。使用液相色谱/串联质谱法鉴定该产物。这样的分子可用作用于抗神经退行性疾病和中风的治疗的生物活性介质。