(2S,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-isopropyl-1-(tert-butylsulfonyl)aziridine | 910230-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-isopropyl-1-(tert-butylsulfonyl)aziridine
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3S)-1-tert-butylsulfonyl-3-propan-2-ylaziridin-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 910230-80-7
• 化学式: C₁₆H₃₅NO₃SSi
• 分子量: 349.61
• InChiKey: DTZFQVHUNOIKJU-CBVZESEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-isopropyl-1-(tert-butylsulfonyl)aziridine 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到tert-butylsulfonic acid (1S,2R)-(2-chloro-1-hydroxymethyl-3-methylbutyl)amide
  参考文献：
  名称：

  假定的铜绿素酶205A和B的全合成和结构修订

  摘要：

  立体选择性合成对映体纯铜绿蛋白酶205B糖苷配基证实存在（3 R，2 S）-3-氯亮氨酸酰胺残基和（6 R）-羟基（4a R，7a S）-八氢吲哚-（2 S）-2 -羧酰胺（Choi）亚基，而不是6-氯取代的核心（Ccoi）。酶对凝血酶的抑制试验显示IC 50为0.31μM。推测的铜绿素酶205B的总合成表明，α- d-木吡喃糖基单元在C-4'处（而不是在C-3'处）具有硫酸根基团。NMR数据的比较导致了铜绿素205A的相同修订。

  DOI：

  10.1021/ol901702k
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2S,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-isopropyl-1-(tert-butylsulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Chlorodysinosin A 的全合成和结构确认

  摘要：

  描述了海洋海绵代谢物氯化肌球蛋白 A 的第一个对映体控制的全合成。除了在前者中存在新的 2S,3R-3-氯亮氨酸残基外，其结构和绝对构型与肌胞苷 A 相同。开发了新的含氯氨基酸片段的简洁立体控制合成。合成氯肌球蛋白 A 与凝血酶的 X 射线共晶结构证实了通过全合成实现的结构和构型分配。在天然产物铜绿素家族中，氯肌球蛋白 A 是丝氨酸蛋白酶凝血酶、凝血酶因子 VIIa 和因子 Xa 的最有效抑制剂，这些酶是导致人类血小板聚集和纤维蛋白网形成过程中的关键酶。

  DOI：

  10.1021/ja0625834