1-(p-tolylsulfinyl)-propan-2-one | 56742-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-tolylsulfinyl)-propan-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfinylpropan-2-one
• CAS: 56742-98-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: JIXNQOUXDRNFPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolylsulfinyl)-propan-2-one 在 silica gel 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-chloro-1-(p-tolylsulfinyl)-5-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  (芳基亚磺酰基)丙酮的实用光学拆分及其在合成2-(芳基亚磺酰基)环烷酮中的应用

  摘要：

  外消旋（芳基亚磺酰基）丙酮 (1) 通过与 (R)- 或 (S)-2-氨基-2-苯基乙醇形成其恶唑烷衍生物，然后在 Florisil-MgO 上进行色谱分离并随后水解得到 (S) - 或 (R)-1，分别。此外，还描述了 1 到光学活性 2-(对甲苯基亚磺酰基) 环己酮和 2-(对甲苯基亚磺酰基)-4- 环庚烯酮的衍生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3531
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-(p-tolylsulfinyl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Arylsulfinylacetones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23775

文献信息

• An Unexpected Domino Reaction of β-Keto Sulfones with Acetylene Ketones Promoted by Base: Facile Synthesis of 3(2<i>H</i> )-Furanones and Sulfonylbenzenes
  作者：Wei Tong、Qian-Yu Li、Yan-Li Xu、Heng-Shan Wang、Yan-Yan Chen、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700830

  日期：2017.11.23

  An unexpected domino reaction of β‐keto sulfones with acetylene ketones has been developed. The domino reaction of β‐keto sulfones with diynones proceeded smoothly in the presence of 30 mol% K2CO3 without other additives, and afforded the novel 3(2H)‐furanone derivatives. On replacing the diynones with terminal alkyne ketones, the reaction regioselectivity was changed and sulfonylbenzenes were obtained

  β-酮砜与乙炔酮发生了意想不到的多米诺反应。在没有其他添加剂的情况下，在30 mol％K 2 CO 3的存在下，β-酮砜与二炔酮的多米诺反应顺利进行，得到了新颖的3（2 H）-呋喃酮衍生物。用末端炔烃酮取代二炔酮后，反应区域选择性改变，并通过苯环化获得磺酰苯，收率很高。
• Organocatalytic Isomerization/Allylic Alkylation of <i>O</i>-Acylated Hemithioacetals and Their Application in Tandem Sequence to Access 2,7-Dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one Derivatives
  作者：Huan-Qing Zhang、Ji-Ming Xi、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03172

  日期：2020.1.17

  preparation of α-hydroxy allylic thioesters via a Lewis base-catalyzed tandem isomerization/allylic alkylation process is reported. The resulting allylic thioesters can serve as valuable scaffolds to undergo a stereoselective intramolecular cyclization to deliver 2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one derivatives in a catalytically atom-economic fashion.

  报道了通过路易斯碱催化的串联异构化/烯丙基烷基化过程有效制备α-羟基烯丙基硫酯的新方案。所得的烯丙基硫代酯可以用作有价值的支架，以进行立体选择性的分子内环化，以催化原子经济方式递送2，7-二氧杂双环[2.2.1]庚-3-酮衍生物。
• A new versatile fluorinated C4 chiron
  作者：Alberto Arnone、Pierfrancesco Bravo、Giancarlo Cavicchio、Massimo Frigerio、Valeria Marchetti、Fiorenza Viani、Carmela Zappalà

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61160-7

  日期：1992.9

  Optically pure 2-(fluoromethyl)-2-[(4-methylphenylsulphinyl)methyl]oxirane has been obtained in good yield and with high d.e. by reacting diazomethane with optically pure 1-fluoro-3-(4-methylphenylsulphinyl)propan-2-one. Regio- and stereo-selective openings of oxirane ring performed with selected nucleophiles afforded several useful derivatives.

  通过使重氮甲烷与光学纯的1-氟-3-（4-甲基苯基亚磺酰基）丙烷-2-反应，以高收率和高脱除率获得光学纯的2-（氟甲基）-2-[（4-甲基苯基亚磺酰基）甲基]环氧乙烷。一。用选定的亲核试剂进行的环氧乙烷环的区域和立体选择性开环提供了几种有用的衍生物。
• α-Benzoyloxylation of β-keto sulfides at ambient temperature
  作者：Enrico Piras、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、Maria Francesca Casula、Angelo Frongia

  DOI：10.1039/c7ra10888e

  日期：——

  A facile and efficient protocol for the α-benzoyloxylation of β-keto sulfides is presented. This methodology provides a step-economical, mild and practical access to highly functionalized α-O-benzoyloxy substituted β-keto sulfides, including those with quaternary carbons, which are not easily obtained through currently available methods.

  提出了一种简便而有效的方案，用于β-酮硫醚的α-苯甲酰氧基化。这种方法学提供了经济高效，温和实用的步骤，可轻松获得高度官能化的α - O-苯甲酰氧基取代的β-酮硫醚，包括那些具有季碳的硫醚，而这些硫醚很难通过现有方法获得。
• Stereoselective Reduction of Enamino Sulfoxides
  作者：Katsuyuki Ogura、Hiroshi Tomori、Makoto Fujita

  DOI：10.1246/cl.1991.1407

  日期：1991.8

  Enamino sulfoxides, p-TolS(O)CH=C(NR1R2)R (where R1 = alkyl, R2 = H or alkyl), were reduced with lithium tri(s-butyl)borohydride or borane·THF, respectively, to give β-amino sulfoxides of R*,R* configuration with high stereoselectivity.

  烯氨基亚砜，p-TolS(O)CH=C(NR1R2)R（其中 R1 = 烷基，R2 = H 或烷基），分别用三（仲丁基）硼氢化锂或硼烷·THF 还原，得到 β -具有高立体选择性的 R*、R* 构型的氨基亚砜。