溶链菌制剂 | 54836-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 溶链菌制剂
• 英文名称: N-[(2S,5R,6R)-2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]-2-phenylethanimidate
• CAS: 54836-26-9
• 化学式: C16H17N2O4S-
• 分子量: 333.4
• InChiKey: JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水 、 isopenicillin N(1-) 、 phenylacetyl-CoA(4-) 生成 coenzyme A 、 氢(+1)阳离子 、 (5S)-5-amino-6-hydroxy-6-oxohexanoate 、 溶链菌制剂
  参考文献：
  名称：

  产黄青霉和构巢曲霉的酰基辅酶A：异青霉素N酰基转移酶基因（penDE）的分子特征以及重组酶在大肠杆菌中的活性。

  摘要：

  在产黄青霉和构巢曲霉中生物合成β-内酰胺抗生素的最后一步涉及从异青霉素N（IPN）去除L-α-氨基己二酰侧链并与非极性侧链交换。从产黄青霉和构巢曲霉中纯化出催化该反应的酶，酰基辅酶A：异青霉素N酰基转移酶（酰基转移酶）。根据NH2端氨基酸序列信息，克隆了产黄青霉和构巢曲霉的酰基转移酶基因（penDE）。在这两种生物中，penDE都位于异青霉素N合成酶基因（pcbC）的下游，由四个编码357个氨基酸（约40道尔顿[kDa]）的外显子组成。DNA编码序列显示出约73％的同一性，而氨基酸序列大约有76％相同。非编码DNA区域（包括pcbC和penDE之间的区域）不保守。产生40kDa蛋白的大肠杆菌的酰基转移酶活性以6-氨基青霉酸或IPN为底物，并在苯乙酰辅酶A存在的情况下成为对青霉素酶敏感的抗生素。因此，单个基因负责将IPN转化为青霉素G该酶的活性形式可以由将40kDa的单体前体加工成含有11kDa和29kDa的亚基的异二聚体产生。

  DOI：

  10.1128/jb.172.10.5908-5914.1990

文献信息

• Investigations into the post-translational modification and mechanism of isopenicillin N:acyl-CoA acyltransferase using electrospray mass spectrometry
  作者：R T Aplin、J E Baldwin、P L Roach、C V Robinson、C J Schofield

  DOI：10.1042/bj2940357

  日期：1993.9.1

  Electrospray mass spectrometry (e.s.m.s.) was used to confirm the position of the post-translational cleavage of the isopenicillin N:acyl-CoA acyltransferase preprotein to give the alpha- and beta-subunits. The e.s.m.s. studies suggested partial modification of the alpha-subunit in vivo by exogenously added substituted acetic acids. E.s.m.s. has also allowed the observation in vitro of the transfer of the acyl group from several acyl-CoAs to the beta-subunit. N.m.r. data for the CoA species have been deposited as Supplementary Publication SUP 500173 (2 pages) at the British Library Document Supply Centre (DSC), Boston Spa, Wetherby, West Yorkshire LS23 7BQ, from whom copies can be obtained on the terms indicated in Biochem. J. (1993) 289, 9.

  电喷雾质谱法（E.S.M.S.）被用于确认异青霉素N：酰基辅酶A酰转移酶前体的翻译后剪切位置，以得到α-和β-亚基。E.S.M.S.研究表明α-亚基在体内部分被外源性添加的取代乙酸修饰。E.S.M.S.还允许观察多种酰基辅酶A向β-亚基的转移。CoA物种的N.M.R.数据已经作为补充出版物SUP 500173（2页）存放在英国图书馆文献供应中心（DSC），Wetherby，West Yorkshire LS23 7BQ，可按照Biochem. J.（1993）289，9中所示的条款获得副本。