3-oxopropyl umbelliferyl ether | 220164-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-oxopropyl umbelliferyl ether
• 英文别名: 7-(3-oxoprop-1-yloxy)-2H-benzopyran-2-one；3-[(2-Oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]propanal；3-(2-oxochromen-7-yl)oxypropanal
• CAS: 220164-34-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: XQCKVTICFRGLKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxopropyl umbelliferyl ether 在 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-[(3-cyano-3-benzoyloxyprop-1-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  荧光氰醇酯作为手性探针的酯酶和脂肪酶活性

  摘要：

  制备了荧光氰醇酯，其通过氰化物消除成醛并随后进行β-消除作用而使初级氰醇反应产物进行二次分解，从而释放出荧光产物伞形酮。丁酸1b和辛酸1d与酶的反应速率最高，而新戊酸酯1c和苯甲酸酯1e的相对速率最高，高于非催化本底反应。当转化率稳定在最大荧光释放量的50％时，检测到对映选择性反应，并通过未反应的氰醇酯底物的手性HPLC分析确认对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303005
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 horse liver alcohol dehydrogenase 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-oxopropyl umbelliferyl ether
  参考文献：
  名称：

  The first fluorogenic assay for detecting a Baeyer–Villigerase activity in microbial cells

  摘要：

  描述了第一种荧光检测方法，用于检测能够进行Baeyer-Villiger氧化反应的微生物酶。这种方法基于使用4-氧戊基伞形花酯1作为荧光底物。当选定的全细胞中存在能够作用于此测试酮的Baeyer-Villiger酶时，1被转化为3-羟基丙基伞形花酯3，随后的步骤中释放出荧光产物伞形花内酯。对已知具有Baeyer-Villiger酶活性的不同微生物进行了检测。

  DOI：

  10.1039/b306687h

文献信息

• Fluorogenic Polypropionate Fragments for Detecting Stereoselective Aldolases
  作者：Raquel Pérez Carlón、Nathalie Jourdain、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4154::aid-chem4154>3.0.co;2-g

  日期：2000.11.17

  A series of fluorogenic polypropionate fragments has been prepared. These undergo retroaldolization to an intermediate aldehyde that liberates the fluorescent product umbelliferone by a secondary beta-elimination reaction. leading to a >20-fold increase in fluorescence (lambda(em) = 460 +/- 20 nm, lambdaex = 360 +/- 20 nm). By applying the principle of microscopic reversibility to the reversible aldol reaction, we can use these substrates to detect stereoselective aldolases. Test substrates are available to probe the classical cases of syn- and anti-selective aldolization (11a-d), Cram/ anti-Cram-selective aldolization (10a-d), and double stereoselective aldolization (3a-h). The selectivity of aldolase antibody 38C2 for these substrates is demonstrated as an example. The assay is suitable for high-throughput screening for catalysis in microtiter plates, and therefore provides a convenient tool for the isolation of new stereoselective aldolases from catalyst libraries.
• High Throughput Enzymatic Enantiomeric Excess: Quick-<i>ee</i>
  作者：Maria L. S. O. Lima、Caroline C. S. Gonçalves、Juliana C. Barreiro、Quezia B. Cass、Anita J. Marsaioli

  DOI：10.5935/0103-5053.20140282

  日期：——

  High throughput techniques to evaluate enantiomeric excess (ee) and enantiomeric ratio (E) of enzymatic reactions are fast and efficient tools that can be applied large quantities of enzymes, microorganisms and clones. The Quick-ee technique proposed in this study produces the ee and conversion values separately.
• A stereoselective fluorogenic assay for aldolases: Detection of an anti-selective aldolase catalytic antibody
  作者：Nathalie Jourdain、Raquel Pérez Carlón、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02139-x

  日期：1998.12

  Stereoisomeric aldols 6a-d undergo retroaldolization to give 3-oxopropyl umbelliferyl ether 5 and subsequently umbelliferone 4 by beta-elimination, leading to a fluorescence increase at lambda(em) = 460 +/- 20 nm (lambda(ex) = 360 +/- 20 nm). This fluorogenic assay for aldolases operates in cell culture media and can be used to search for new stereoselective aldolase biocatalysts. Aldolase antibody 38C2 (Aldrich no. 47,995-0) catalyzes stereoselectively the retroaldolization of(S)-anti aldol 6c. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MÉTHODE DE LIBÉRATION D'UN PRODUIT COMPRENANT UNE OXYDATION CHIMIQUE, MÉTHODE DE DÉTECTION DUDIT PRODUIT ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：Proteus

  公开号：EP1285086B1

  公开（公告）日：2013-07-03
• P450 ENZYMES, NUCLEIC ACIDS ENCODING THEM AND METHODS OF MAKING AND USING THEM
  申请人：Weiner David

  公开号：US20070231820A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The invention is directed to polypeptides having P450 activity, polynucleotides encoding the polypeptides, antibodies that bind to these polypeptides, and methods for making and using these polynucleotides and polypeptides. The P450 enzymes can be used to catalyze the hydrolysis of epoxides and arene oxides to their corresponding diols.