2-acetyl-3-(2-acetamidoethyl)-6-methoxyindole | 36274-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-3-(2-acetamidoethyl)-6-methoxyindole
• 英文别名: 3-(2-acetamidoethyl)-2-acetyl-6-methoxyindole；1-[3-(2-acetylamino-ethyl)-6-methoxy-indol-2-yl]-ethanone；N-(2-(2-Acetyl-6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide；N-[2-(2-acetyl-6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 36274-93-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: WSFMBVMERJPLAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  575.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢骆驼蓬碱 在 三氯化铝 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-acetyl-3-(2-acetamidoethyl)-6-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Jafrine，一种新型的不稳定的β-咔啉生物碱，来自Tagetes patula的花

  摘要：

  从Tagetes patula花的石油醚提取物中分离出固有不稳定的结构上新颖的四氢β-咔啉生物碱（+）af麻碱（1）。它的结构和立体化学已经通过光谱分析和外消旋物（±）贾夫林的合成从可用的（±）四氢甜菜碱开始确定（2）。讨论了在NMR研究过程中溶剂极性对贾夫林酰胺旋转异构体比率的影响。贾夫林以及4- N-乙酰基四氢大麻素的转化（3），观察到通过自氧化成2-乙酰基色胺的衍生物，并给出了其详细信息。该方法可用作制备类固醇胺衍生物的合成工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00615-4

文献信息

• An Efficient, Mild and Solvent-Free Synthesis of Benzene Ring Acylated Harmalines
  作者：Sabira Begum、Farhat Zubair、Syed Nawazish Ali、Bina Shaheen Siddiqui

  DOI：10.3390/molecules15010068

  日期：——

  A facile synthesis of a series of benzene ring acylated analogues of harmaline has been achieved by Friedel-Crafts acylation under solvent-free conditions at room temperature using acyl halides/acid anhydrides and AlCl3. The reaction afforded 10- and 12-acyl analogues of harmaline in good yield, along with minor quantities of N-acyl-tryptamines and 8-acyl analogues of N-acyltryptamines.

  使用酰卤/酸酐和 AlCl3 在室温无溶剂条件下通过 Friedel-Crafts 酰化实现了一系列苯环酰化的哈马林类似物的简便合成。该反应以良好的收率提供了哈马林的 10-和 12-酰基类似物，以及少量的 N-酰基-色胺和 N-酰基色胺的 8-酰基类似物。
• Begum, Sabira; Usmani, Shahid Bader; Siddiqui, Bina Shaheen, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1996, vol. 46, # 12, p. 1163 - 1168
  作者：Begum, Sabira、Usmani, Shahid Bader、Siddiqui, Bina Shaheen、Saeed, Shaikh Arshad、Farnaz, Samina、Khan, Khursheed Ali、Khan, Shakil Ahmed、Khalid, Syed Mohammad、Zia, Atiya

  DOI：——

  日期：——
• Jafrine, a novel and labile β-carboline alkaloid from the flowers of Tagetes patula
  作者：Shaheen Faizi、Aneela Naz

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00615-4

  日期：2002.7

  inherently unstable and structurally novel tetrahydro β-carboline alkaloid, (+) jafrine (1) was isolated from the petroleum ether extract of Tagetes patula flowers. Its structure and stereochemistry has been determined with the help of spectroscopic analysis and the synthesis of racemate, (±) jafrine starting from available (±) tetrahydroharmine (2). The effect of solvent polarity on the ratio of amide rotamers

  从Tagetes patula花的石油醚提取物中分离出固有不稳定的结构上新颖的四氢β-咔啉生物碱（+）af麻碱（1）。它的结构和立体化学已经通过光谱分析和外消旋物（±）贾夫林的合成从可用的（±）四氢甜菜碱开始确定（2）。讨论了在NMR研究过程中溶剂极性对贾夫林酰胺旋转异构体比率的影响。贾夫林以及4- N-乙酰基四氢大麻素的转化（3），观察到通过自氧化成2-乙酰基色胺的衍生物，并给出了其详细信息。该方法可用作制备类固醇胺衍生物的合成工具。