6,6'-di-isopropyl-2,2'-di-hydroxy-1,1'-binaphthyl | 133376-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,6'-di-isopropyl-2,2'-di-hydroxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (rac)‐6,6'‐diisopropyl‐[1,1'‐binaphthalene]‐2,2'‐diol；1-(2-Hydroxy-6-propan-2-ylnaphthalen-1-yl)-6-propan-2-ylnaphthalen-2-ol
• CAS: 133376-98-4
• 化学式: C₂₆H₂₆O₂
• 分子量: 370.491
• InChiKey: NZGWXNDBABNBGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-di-isopropyl-2,2'-di-hydroxy-1,1'-binaphthyl 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(6aR*,13cS*)‐3,11‐diisopropyldinaphtho[2,1‐b:1',2'‐d]furan‐6a,13c‐diol
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，用环氧酮对轴向手性二元醇进行氧化脱芳香化后的手性转移。

  摘要：

  容易获得的轴向手性取代的二元醇（95至> 99％ee）在温和的条件下用Oxone / NaHCO 3 /丙酮体系进行氧化脱芳香化过程，得到五环半缩醛顺式二醇（94至> 99％ee），通过有效的轴向向中心手性传递，建立了两个新的立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02194
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 iron(III) chloride 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,6'-di-isopropyl-2,2'-di-hydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸铁配合物催化2-萘酚的对映选择性氧化均偶联和交叉偶联

  摘要：

  制备了新型手性磷酸铁配合物作为不对称氧化偶联反应的催化剂。这些催化剂用于合成富含对映体的 C1 和 C2 对称 BINOL，其中 3 和 3' 位置可用于化学修饰。有人提出该反应是通过氧化自由基 - 阴离子偶联机制发生的。揭示了与 2-萘酚的对映选择性氧化偶联竞争的破坏性 BINOL 外消旋化，从而为这一非常重要的反应提供了新的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11198

文献信息

• The quincyte pigments: Fossil quinones in an eocene clay mineral
  作者：William G. Prowse、Katherine I. Arnot、Josef A. Recka、Ronald H. Thomson、James R. Maxwell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80947-9

  日期：1991.1

  An unusual series of quinone pigments in a pink Eocene (c. 45x10(6) yr) sepiolite (quincyte, France) has been characterised by spectroscopy. The structure of the major pigment (c. 75% of total), 2,8-di-isopropyl-peri-xanthenoxanthene-4,10-quinone, was confirmed by synthesis. Spectroscopy revealed six minor related components with various oxygenated C-2 substituents (C1-C3) and, generally, a C-8 isopropyl group. Although the origin of the pigments is unknown, they (or their precursors) appear to have been biosynthesised by the acyl-malonate pathway.
• Chirality Transfer from the Oxidative Dearomatization of Axially Chiral Binols with Oxone under Mild Conditions
  作者：Antonio Urbano、Sara Vallejo、María J. Cabrera-Afonso、Elena Yonte

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02194

  日期：2020.8.7

  Easily accessible axially chiral substituted binols (95 to >99% ee) undergo an oxidative dearomatization process with the system Oxone/NaHCO3/acetone, under mild conditions, to afford pentacyclic hemiacetalic cis-diols (94 to >99% ee), bearing two new stereogenic centers, through an efficient axial-to-central chirality transfer.

  容易获得的轴向手性取代的二元醇（95至> 99％ee）在温和的条件下用Oxone / NaHCO 3 /丙酮体系进行氧化脱芳香化过程，得到五环半缩醛顺式二醇（94至> 99％ee），通过有效的轴向向中心手性传递，建立了两个新的立体生成中心。
• Enantioselective Oxidative Homocoupling and Cross-Coupling of 2-Naphthols Catalyzed by Chiral Iron Phosphate Complexes
  作者：Sachin Narute、Regev Parnes、F. Dean Toste、Doron Pappo

  DOI：10.1021/jacs.6b11198

  日期：2016.12.21

  Novel chiral iron phosphate complexes were prepared as catalysts for asymmetric oxidative coupling reactions. These catalysts were applied for the synthesis of enantio-enriched C1- and C2-symmetric BINOLs, in which the 3 and 3' positions are available for chemical modifications. It was proposed that the reaction takes place via an oxidative radical-anion coupling mechanism. A destructive BINOL racemization

  制备了新型手性磷酸铁配合物作为不对称氧化偶联反应的催化剂。这些催化剂用于合成富含对映体的 C1 和 C2 对称 BINOL，其中 3 和 3' 位置可用于化学修饰。有人提出该反应是通过氧化自由基 - 阴离子偶联机制发生的。揭示了与 2-萘酚的对映选择性氧化偶联竞争的破坏性 BINOL 外消旋化，从而为这一非常重要的反应提供了新的见解。

表征谱图