(3R,5S,7S,11S)-11-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-8,8-dimethyl-9-methylenetetradec-13-enethioic acid S-tert-butyl ester | 910046-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S,7S,11S)-11-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-8,8-dimethyl-9-methylenetetradec-13-enethioic acid S-tert-butyl ester
• 英文别名: S-tert-butyl (3R,5S,7S,11S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,8-dimethyl-9-methylidenetetradec-13-enethioate
• CAS: 910046-64-9
• 化学式: C₅₁H₇₈O₆SSi₂
• 分子量: 875.414
• InChiKey: NDZRWOFQZVPFNG-AREDWOEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.05
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,7S,11S)-11-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-8,8-dimethyl-9-methylenetetradec-13-enethioic acid S-tert-butyl ester 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到Acetic acid (1S,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(2S,4R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-tert-butylsulfanylcarbonyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-pentyl]-2,2-dimethyl-3-methylene-oct-7-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward the Bryostatins:  A Substrate-Controlled Approach to the A-Ring

  摘要：

  The synthesis of a C-1 - C-13 A-ring subunit of bryostatin 1 is detailed. The key features of the approach include the convergent fragment assembly with a highly stereoselective construction of the C-7-C-8 bond indicated above.

  DOI：

  10.1021/ol061173h
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-enethioic acid S-tert-butyl ester 在 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 水 、 二甲基氯化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3R,5S,7S,11S)-11-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-8,8-dimethyl-9-methylenetetradec-13-enethioic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward the Bryostatins:  A Substrate-Controlled Approach to the A-Ring

  摘要：

  The synthesis of a C-1 - C-13 A-ring subunit of bryostatin 1 is detailed. The key features of the approach include the convergent fragment assembly with a highly stereoselective construction of the C-7-C-8 bond indicated above.

  DOI：

  10.1021/ol061173h

文献信息

• Synthetic Studies toward the Bryostatins:  A Substrate-Controlled Approach to the A-Ring
  作者：Gary E. Keck、Dennie S. Welch、Paige K. Vivian

  DOI：10.1021/ol061173h

  日期：2006.8.1

  The synthesis of a C-1 - C-13 A-ring subunit of bryostatin 1 is detailed. The key features of the approach include the convergent fragment assembly with a highly stereoselective construction of the C-7-C-8 bond indicated above.