3,6-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione | 88949-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,6-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 88949-31-9
• 化学式: C₂₀H₁₀F₆N₂O₂
• 分子量: 424.302
• InChiKey: WJLRUMODNDIIJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(5-octyl-1,4-dioxo-3,6-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  抑制电荷重组的门控——单-N-芳基化二酮吡咯并吡咯的作用

  摘要：

  抑制有效电荷分离 (CS) 后的电荷复合 (CR) 对于能源、电子和光子学应用至关重要。我们专注于动态门控在分子转子中阻止 CR 的作用，包括通过单键直接连接的电子供体和受体。在这个二元组中，介质粘度对 CS 和 CR 的动力学具有不寻常的双重影响。对于中等粘度的溶剂，CR 比 CS 慢 1.5-3 倍。将粘度降低至约 0.6 mPa s 以下或将其增加至约 10 mPa s 以上使 CR 比 CS 慢 10-30 倍。供体-受体键周围的环旋转只能解释对非粘性溶剂观察到的趋势。然而，介质粘度不仅会影响扭转模式，还会影响振动模式。通过粘性溶剂抑制主要的慢振动模式可以在不同程度上影响 CS 和 CR 的速率。也就是说，粘度的增加可以合理地抑制从电荷转移 (CT) 到基态 (即 CR) 的转变所涉及的模式，但同时对于从局部激发的转变并不重要到 CT 状态，即 CS。这些结果为扭转和振动模式之间的

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04974
• 作为产物：
  描述：

  C₃₀H₂₆F₆N₂O₆ 反应 0.5h， 以100%的产率得到3,6-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and n-Type Field-effect Transistor Characteristics of Dioxopyrrolopyrrole Derivatives

  摘要：

  研究人员合成了带有抽电子基团的二氧代吡咯衍生物，并将其作为 n 沟道半导体应用于有机场效应晶体管。一种具有分子间氢键网络的衍生物显示出良好的电子迁移率，高达 2.9 × 10-2 cm2 V-1 s-1。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.822

文献信息

• Beauty in chemistry: A self-organized and dual-phase emissive diketopyrrolopyrrole derivative as high-yield fluorescent material
  作者：Qingying Yang、Xinyu Sun、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109655

  日期：2021.10

  diketopyrrolopyrrole (DPP) with a high yield up to 90%. The completely overlapping molecules, which in general case would cause aggregation-induced quenching (ACQ) effect, can unexpectedly emit in both solvent and solid state (solid-state fluorescent quantum yield up to 30%). The term “beauty” has been verified by various types of optical spectra, while luminescence mechanism is systematically investigated

  在人类漫长的历史长河中，“美”一直是人类文明的终极追求。在这项工作中，我们报告了一种基于老牌颜料二酮吡咯并吡咯 (DPP) 的漂亮荧光材料的合成，产率高达 90%。完全重叠的分子，在一般情况下会导致聚集诱导猝灭 (ACQ) 效应，可以意外地在溶剂和固态中发射（固态荧光量子产率高达 30%）。“美丽”一词已通过各种类型的光谱得到验证，而发光机制则通过单晶 X 射线衍射 (XRD)、时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算和浓度相关吸收进行系统研究/排放。观察到自组织过程。
• 一种基于吡咯并吡咯二酮且具有固液双荧光 的环状化合物及其制备方法与应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN109897045B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了一种基于吡咯并吡咯二酮且具有固液双荧光的环状化合物，结构如下：其中，R为H、CN、硝基、卤素、烷基、取代烷基、烷氧基、取代烷氧基，n为8‑16的整数。本发明公开的基于吡咯并吡咯二酮且具有固液双荧光的环状化合物在液体和固体状态下均能发射荧光。
• Rational synthesis and comparative investigation on a series of fluorinated aryl substituted diketopyrrolopyrrole
  作者：Jie Xu、Shaoze Zhang、Shengying Wu、Shiming Bi、Xinjin Li、Yunxiang Lu、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.021

  日期：2017.2

  properties of all the compounds. Density functional theory (DFT) calculations were applied to explore orbital energy value of these compounds. The results demonstrated that the perfluorocarbon chains substituted DPPs with larger red-shift in both absorption and emission spectra and narrower bandgap.

  通过改变氟原子的位置和数量，我们新颖地设计和合成了一组氟化二苯基-二酮基吡咯并吡咯（DPP）化合物，据我们所知，这是第一次将二氟甲基和全氟烷基链引入到DPP装置产量高。我们研究了所有化合物的光学/电化学性质。应用密度泛函理论（DFT）计算来探索这些化合物的轨道能量值。结果表明，全氟化碳链取代了DPP，在吸收光谱和发射光谱中都具有较大的红移，并且带隙较窄。
• Aryl modification of diketopyrrolopyrrole-based quaternary ammonium salts and their applications in copper electrodeposition
  作者：Jie Xu、Biao Chen、Jinge Lv、Dongdong Chang、Dongfang Niu、Shuozhen Hu、Xinsheng Zhang、Zhong Xin、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107559

  日期：2019.11

  the interaction with copper surface. The admirable synergistic effect of CF3-DPP with bis-(3-sulfopropyl) disulfide (SPS) and polyethylene glycol (PEG) leads to an excellent conformal copper deposition during practical electroplating. Theoretical calculations show that the aryl modification also tunes the molecular orbital energy level and adsorption energy of DPP toward copper surface. This work provides

  二酮吡咯并吡咯（DPP）是一种出色的功能性有机颜料，是在铜电沉积中用于流平剂的极佳选择。在此，具有不同芳基取代基的DPP衍生物被方便地设计，合成并用作铜电沉积中的整平剂。通过以具有不同电子特性的芳基取代为特征，研究了基于DPP骨架的分子的结构与性能之间的关系。结果表明，DPP的芳基修饰在改变表面活性，界面附着力以及与铜表面的相互作用中起着重要作用。CF 3令人赞叹的协同效应具有双-（3-磺丙基）二硫化物（SPS）和聚乙二醇（PEG）的-DPP可在实际电镀过程中产生出色的保形铜沉积。理论计算表明，芳基修饰还可以调节分子轨道能级和DPP向铜表面的吸附能。这项工作为微电子铜电沉积的高效染料基整平剂的设计提供了指导意义。
• Effects of Fluorine Substitution on the Intermolecular Interactions, Energetics, and Packing Behavior of N-Benzyl Substituted Diketopyrrolopyrroles
  作者：Jesus Calvo-Castro、Graeme Morris、Alan R. Kennedy、Callum J. McHugh

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00157

  日期：2016.4.6

  Rationalizing the effects of molecular substitution in π-conjugated organic materials arising from well-defined intermolecular interactions, which can influence the formation of predefined packing motifs and control the emergence of π–π stacking represents a current challenge in supramolecular design. Significant effort is potentially required to manage the impact on solid state packing behavior in materials

  合理定义分子间相互作用引起的π共轭有机材料分子取代的影响合理化，这可能会影响预定义的堆积图案的形成并控制π–π堆积的出现，这是超分子设计中的当前挑战。可能需要付出巨大的努力来管理对已经分子调节以执行特定光物理和电化学功能的材料中的固态堆积行为的影响。在这方面，最近在π共轭体系中的氟取代受到关注，其主要目的是开发具有增强的光学和光电行为的材料。鉴于这种兴趣，在以下研究中，我们从一系列四个新颖且结构相关的，对称的，氟化的N-苄基取代的二酮吡咯并吡咯（DPPs）中报告了合成和单晶结构。被研究的两个系列显示出滑动的π-π二聚体对，这与我们先前在卤代DPP中报道的相符。值得注意的是，可以通过用三氟甲基和等位氟氢取代基取代氢原子来仔细修饰N-苄基取代的DPPs的这种堆叠特征。在三氟甲基取代的情况下，我们确定了以前未观察到的堆积基序，展现了沿结晶长度传播的定义明确的通道框架 被研究的两个系列显示出滑动的