3-(1-t-butoxycarbonyl-2-(R)-pyrrolidinylmethoxy) pyridine | 161417-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(1-t-butoxycarbonyl-2-(R)-pyrrolidinylmethoxy) pyridine
• 英文别名: 3-(1-t-butoxycarbonyl-2-(R)-pyrrolidinylmethoxy)pyridine；tert-butyl (2R)-2-(pyridin-3-yloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 161417-29-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: XCAOIXZWOMOOBJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-t-butoxycarbonyl-2-(R)-pyrrolidinylmethoxy) pyridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到(R)-3-(吡咯烷-2-基甲氧基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  对中枢神经元烟碱型乙酰胆碱受体具有亚纳摩尔亲和力的新型3-吡啶基醚。

  摘要：

  最近的证据表明胆碱能通道调节剂具有治疗中枢神经系统（CNS）疾病的治疗潜力以及脑神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的多样性，这表明有机会开发亚型选择性nAChR配体来治疗中枢神经系统疾病。减少副作用的特定中枢神经系统疾病。我们报告了一系列新型的3-吡啶醚化合物，对大脑nAChRs具有亚纳摩尔的亲和力，并差异性激活神经元nAChRs的亚型。描述了该系列主要成员的合成与构效关系，包括A-85380（4a），它对大鼠脑[（3）H]-（-）-胱氨酸结合位点和与尼古丁相比，对人alpha4beta2 nAChR亚型刺激离子通量的功效为163％，和A-84543（2a），与人类神经节型nAChRs相比，在刺激人alpha4beta2 nAchR亚型的离子通量方面显示出84倍的选择性。计算研究表明，可以实现4A的低能量构象异构体与（S）-尼古丁和（-）-依巴替丁的合理叠加。

  DOI：

  10.1021/jm9506884
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 Boc-D-脯氨醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(1-t-butoxycarbonyl-2-(R)-pyrrolidinylmethoxy) pyridine
  参考文献：
  名称：

  对中枢神经元烟碱型乙酰胆碱受体具有亚纳摩尔亲和力的新型3-吡啶基醚。

  摘要：

  最近的证据表明胆碱能通道调节剂具有治疗中枢神经系统（CNS）疾病的治疗潜力以及脑神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的多样性，这表明有机会开发亚型选择性nAChR配体来治疗中枢神经系统疾病。减少副作用的特定中枢神经系统疾病。我们报告了一系列新型的3-吡啶醚化合物，对大脑nAChRs具有亚纳摩尔的亲和力，并差异性激活神经元nAChRs的亚型。描述了该系列主要成员的合成与构效关系，包括A-85380（4a），它对大鼠脑[（3）H]-（-）-胱氨酸结合位点和与尼古丁相比，对人alpha4beta2 nAChR亚型刺激离子通量的功效为163％，和A-84543（2a），与人类神经节型nAChRs相比，在刺激人alpha4beta2 nAchR亚型的离子通量方面显示出84倍的选择性。计算研究表明，可以实现4A的低能量构象异构体与（S）-尼古丁和（-）-依巴替丁的合理叠加。

  DOI：

  10.1021/jm9506884

文献信息

• Heterocyclic ether compounds useful in controlling neurotransmitter
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05914328A1

  公开（公告）日：1999-06-22

  Novel heterocyclic ether compounds of the formula: ##STR1## wherein *, A,B, n, R.sup.1, R.sup.2 and X are specifically defined, or pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof, which are useful in selectively activating or inhibiting neurotransmitter release; to therapeutically-effective pharmaceutical compositions of these compounds; and to the use of said compositions to activate or inhibit neurotransmitter release in mammals.

  新型杂环醚化合物的化学式为：##STR1## 其中，*、A、B、n、R.sup.1、R.sup.2 和 X 具体定义，或其在药学上可接受的盐或前药，可用于选择性激活或抑制神经递质释放；这些化合物的治疗有效药物组合物；以及使用所述组合物在哺乳动物中激活或抑制神经递质释放。
• 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05948793A1

  公开（公告）日：1999-09-07

  Novel heterocyclic ether compounds of the formula: ##STR1## wherein n, *, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and y are specifically defined, or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, which are useful in selectively controlling neurotransmitter release; therapeutically-effective pharmaceutical compositions of these compounds; and use of said compositions to selectively control neurotransmitter release in mammals.

  新型杂环醚化合物的化学式为：##STR1## 其中n，*，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和y具体定义，或其药学上可接受的盐或前药，可用于选择性控制神经递质释放；这些化合物的治疗有效药物组合物；以及利用所述组合物在哺乳动物中选择性控制神经递质释放。
• HETEROCYCLIC ETHER COMPOUNDS THAT ENHANCE COGNITIVE FUNCTION
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0663912B1

  公开（公告）日：2001-12-12
• US5914328A
  申请人：——

  公开号：US5914328A

  公开（公告）日：1999-06-22
• US5948793A
  申请人：——

  公开号：US5948793A

  公开（公告）日：1999-09-07