1,4-anhydro-2-deoxy-5-O-methoxymethyl-D-erythropent-1-enitol | 72050-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 1,4-anhydro-2-deoxy-5-O-methoxymethyl-D-erythropent-1-enitol
• 英文别名: (2R,3S)-2-(methoxymethoxymethyl)-2,3-dihydrofuran-3-ol
• CAS: 72050-15-8
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: WQCRGGUKEFTOEW-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-5-O-methoxymethyl-D-erythropent-1-enitol 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (2'R)-cis-5-<2',5'-dihydro-5'-<(methoxymethoxy)methyl>-4'-<oxy>-2'-furanyl>-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled palladium(II)-mediated coupling of furanoid glycals with a pyrimidinylmercuric salt: facile C-nucleoside syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00165a017
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 四氯化碳 、 氨 、 lithium 、 diisobutylaluminium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,4-anhydro-2-deoxy-5-O-methoxymethyl-D-erythropent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  AN EFFICIENT SYNTHESIS OF (2S,3R)- AND (2S,3S)-SPHINGOSINE

  摘要：

  一系列直接的反应使得D(+)-甘露糖和D(+)-核糖-1,4-内酯分别转化为“赤式”-(2S,3R)-和“苏式”-(2S,3S)-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1715

文献信息

• Reaction of acetyl hypofluorite with pyranoid and furanoid glycals
  作者：Karl Dax、Brigitte I. Glänzer、Gerhard Schulz、Hermann Vyplel

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80196-9

  日期：1987.4

  Abstract The regiospecific syn -addition of acetyl hypofluorite to glycals derived from pentopyranoses led to mixtures of stereoisomers. Stereospecific reactions occurred with furanoid glycals, the direction of addition being governed by the nature of the substituent at C-3. Whereas a benzyloxy group caused attack from the opposite, less-hindered face of the double bond, a hydroxyl group induced addition

  摘要乙酰基次萤石向戊基吡喃糖衍生的糖基的区域特异性顺式加成反应导致立体异构体的混合物。呋喃类糖发生立体特异性反应，加成方向受C-3取代基的性质支配。苄氧基从双键相对较少受阻的相反面引起侵蚀，而羟基则从同一侧诱导加成。从这些反应中，β-d-阿拉伯糖-，α-d-核糖-，β-d-lyxo-和α-d-木糖吡喃糖以及β-d-甘露糖的2-脱氧-2-氟衍生物。获得了α，d-葡萄糖，α-d-核糖和β-d-阿拉伯呋喃糖，并给出了它们的1 H-，13 C-和19 Fn.mr数据。
• Hydroxy direction of the rhodium-mediated dipolar cycloaddition of cyclic carbenoids with vinyl ethers
  作者：Michael C. Pirrung、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c39950000673

  日期：——

  The dipolar cycloaddition of cyclic diazocarbonyl compounds with vinyl ethers is directed in a syn fashion by allylic hydroxy groups.

  环状重氮羰基化合物与乙烯基醚的偶极环加成以顺式方式由烯丙基羟基引导。
• A new, zinc-promoted synthesis of 1,4-(1,5)-anhydro-2-deoxy-pent-(hex)-1-enitols (furanoid and pyranoid glycals)
  作者：René Csuk、Alois Fürstner、Brigitte I. Glänzer、Hans Weidmann

  DOI：10.1039/c39860001149

  日期：——

  Activated zinc in tetrahydrofuran efficiently converts derivatives of furanosyl and pyranosyl halides into glyacals.

  四氢呋喃中的活化锌可将呋喃糖基和吡喃糖基卤化物的衍生物有效地转化为glyacals。
• Capozzi, Giuseppe; Dios, Angeles; Franck, Richard W., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 7, p. 805 - 807
  作者：Capozzi, Giuseppe、Dios, Angeles、Franck, Richard W.、Geer, Aloma、Marzabadi, Cecilia、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Heterocycloaddition Reaction of Glycals
  作者：Angeles Dios、Aloma Geer、Cecilia H. Marzabadi、Richard W. Franck

  DOI：10.1021/jo981047u

  日期：1998.9.1

  Diacyl thione species 1 has been generated and reacted in situ with both pyranoid and furanoid glycals to form novel [4 + 2] cycloadducts. Factors such as protecting groups and configuration of substituents in the glycals along with medium effects were varied to discover influences on face selectivity and reactivity. A qualitative correlation of reactivity with the HOMO-LUMO gap between the glycal (HOMO) and the heterodienic species (LUMO) is observed. In one example, the isolation of byproducts suggests that the cycloaddition may in fact be stepwise.