(S)-4-benzyl-2-bromodifluoromethyl-1,3-oxazoline | 1334032-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-2-bromodifluoromethyl-1,3-oxazoline
• 英文别名: 2-bromodifluoromethyl-1,3-oxazoline；(S)-4-Benzyl-2-(bromodifluoromethyl)-4,5-dihydrooxazole；(4S)-4-benzyl-2-[bromo(difluoro)methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1334032-93-7
• 化学式: C₁₁H₁₀BrF₂NO
• 分子量: 290.107
• InChiKey: XDMHLJIQLWPVNB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  264.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-2-bromodifluoromethyl-1,3-oxazoline 、 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以78%的产率得到(S)-N-[1-benzyl-2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-ylsulfanyl)ethyl]-2-bromo-2,2-difluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-4-苄基-2-氟烷基-1,3-恶唑啉的亲核试剂区域选择性反应

  摘要：

  通过实验和理论研究了（S）-4-苄基-2-氟烷基-1,3-恶唑啉与不同类型氟化物的亲核反应中亲核试剂的区域选择性。（S）-4-苄基-2-溴二氟甲基-1,3-恶唑啉的开环仅在1,3-恶唑啉环的C5位置发生，而对于单分子自由基亲核取代观察到完全不同的区域选择性当使用壬酸酯作为亲核试剂时，CF 2 Br基团的末端溴原子上的（S RN 1）（S RN 1）。（S的反应）-4-苄基-2-三氟甲基-1,3-恶唑啉与亲核试剂（如芳硫醇，槟榔和TMSC1）以区域特异性方式经历亲核开环，而TMSCF 3的使用被确定为通过向C中进行亲核加成而进行bondN键。

  DOI：

  10.1021/jo400073d

文献信息

• Enhancement of Neighbouring-Group Participation in Cu⁰-Promoted Cross-Coupling<i>gem</i>-Difluoromethylenation of Aryl/Alkenyl Halides with 1,3-Azolic Difluoromethyl Bromides
  作者：Haizhen Jiang、Wenjun Lu、Kun Yang、Guobin Ma、Minjun Xu、Jian Li、Jianhua Yao、Wen Wan、Hongmei Deng、Shaoxiong Wu、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1002/chem.201402205

  日期：2014.8.4

  3‐azolic (oxa‐, thia‐ or aza‐) difluoromethyl bromides or 2‐bromodifluoromethyl‐1,3‐oxazoline has been developed for the construction of pharmaceutically important gem‐difluoromethylene‐linked twin molecules. The unique π‐conjugated aryl‐fused 1,3‐azolic moiety in difluoromethyl bromide substrates could stabilise the reaction intermediates, which promotes the reactivities, providing facile access to the

  铜（0）促进了未活化的芳基或烯基卤化物与苯并1,3-氮杂（氧杂，硫杂或氮杂）二氟甲基溴化物或2-溴二氟甲基-1,3-恶唑啉的铜（0）促进的直接还原宝石-二氟甲基化反应。为构建药学上重要的宝石-二氟亚甲基连接的双分子而开发。二氟甲基溴基质中独特的π-共轭芳基稠合的1,3-唑基部分可以稳定反应中间体，从而提高反应活性，提供易于获得的交联产物，产率高至优异，并具有显着的官能团耐受性。该反应表现出增强的邻群参与作用。该方法可以为宝石的构建提供新的策略。通过进一步官能化1,3-唑基骨架，使二氟亚甲基连接相同或不相同的孪生药物。
• Nucleophile-Dependent Regioselective Reaction of (<i>S</i>)-4-Benzyl-2-Fluoroalkyl-1,3-Oxazolines
  作者：Haizhen Jiang、Liuming Yan、Minjun Xu、Wenjun Lu、Yeshan Cai、Wen Wan、Jianhua Yao、Shaoxiong Wu、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1021/jo400073d

  日期：2013.5.3

  unimolecular radical nucleophilic substitution (SRN1) at the terminal bromine atom of the CF2Br group when arenolates were employed as the nucleophiles. The reaction of (S)-4-benzyl-2-trifluoromethyl-1,3-oxazoline with nucleophiles such as arenethiols, arenols, and TMSCl underwent nucleophilic ring opening in a regiospecific way, while the use of TMSCF3 was determined to proceed through nucleophilic addition to

  通过实验和理论研究了（S）-4-苄基-2-氟烷基-1,3-恶唑啉与不同类型氟化物的亲核反应中亲核试剂的区域选择性。（S）-4-苄基-2-溴二氟甲基-1,3-恶唑啉的开环仅在1,3-恶唑啉环的C5位置发生，而对于单分子自由基亲核取代观察到完全不同的区域选择性当使用壬酸酯作为亲核试剂时，CF 2 Br基团的末端溴原子上的（S RN 1）（S RN 1）。（S的反应）-4-苄基-2-三氟甲基-1,3-恶唑啉与亲核试剂（如芳硫醇，槟榔和TMSC1）以区域特异性方式经历亲核开环，而TMSCF 3的使用被确定为通过向C中进行亲核加成而进行bondN键。