(S)-3-((4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)difluoromethoxy)pyridine | 1416402-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-((4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)difluoromethoxy)pyridine
• 英文别名: (S)-4-Benzyl-2-(difluoro(pyridin-3-yloxy)methyl)-4,5-dihydrooxazole；(4S)-4-benzyl-2-[difluoro(pyridin-3-yloxy)methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1416402-93-1
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂N₂O₂
• 分子量: 304.296
• InChiKey: KTAOYINNNRMNSG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 (S)-4-benzyl-2-bromodifluoromethyl-1,3-oxazoline 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 以73%的产率得到(S)-3-((4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)difluoromethoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  （S）-4-苄基-2-氟烷基-1,3-恶唑啉的亲核试剂区域选择性反应

  摘要：

  通过实验和理论研究了（S）-4-苄基-2-氟烷基-1,3-恶唑啉与不同类型氟化物的亲核反应中亲核试剂的区域选择性。（S）-4-苄基-2-溴二氟甲基-1,3-恶唑啉的开环仅在1,3-恶唑啉环的C5位置发生，而对于单分子自由基亲核取代观察到完全不同的区域选择性当使用壬酸酯作为亲核试剂时，CF 2 Br基团的末端溴原子上的（S RN 1）（S RN 1）。（S的反应）-4-苄基-2-三氟甲基-1,3-恶唑啉与亲核试剂（如芳硫醇，槟榔和TMSC1）以区域特异性方式经历亲核开环，而TMSCF 3的使用被确定为通过向C中进行亲核加成而进行bondN键。

  DOI：

  10.1021/jo400073d