2-(2-bromo-1-oxopropoxy)octanoic acid | 873437-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-bromo-1-oxopropoxy)octanoic acid
• 英文别名: 2-[(2-Bromopropanoyl)oxy]octanoic acid；2-(2-bromopropanoyloxy)octanoic acid
• CAS: 873437-36-6
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₄
• 分子量: 295.173
• InChiKey: MZMWDTBBVARORD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-1-oxopropoxy)octanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-己基-6-甲基-1,4-二恶烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Novel Poly(Hexyl-Substituted Lactides) for Pharmaceutical Applications

  摘要：

  单己基取代乳酸内酯（mHLA）是通过2-羟基辛酸与2-溴丙酰溴反应合成的，然后在苯甲醇存在下，通过环开环聚合（ROP）用锡（II）2-乙基己酸酯（Sn（Oct）2）或4-二甲基氨基吡啶（DMAP）进行聚合。在方便的大块条件下，在100°C的短聚合时间内获得了可预测分子量和窄分子量分布的单己基取代乳酸聚合物（PmHLA）。聚合反应得到了良好的控制，对目标聚合度高达DP = 60表现出“活性”特征，这是通过分子量与转化率研究和1H NMR端基分析得到的证据。与标准的聚（D，L-乳酸）（PLA）相比，己基基团对玻璃化转变温度（Tg）有很大影响，PmHLA的Tg较低。Tg和25°C的零剪切粘度可以通过聚合物分子量来控制，从Mn = 2800 g/mol时的约-22°C到Mn = 9100 g/mol时的约-10°C，分别为140到4850 Pa.s。这些数据与Fox和Flory方程相一致。在37°C的磷酸盐缓冲液pH 7.4中，PmHLA聚合物的降解机制显示出与标准PLA（“大块侵蚀”类型）相似，但降解速率略高，导致无毒的降解产物乳酸和2-羟基辛酸。PmHLA具有作为药物输送系统的替代品的巨大潜力。通过己基取代，可生物降解的PLA酯骨架得以保留，但与标准PLA相比，疏水性增加，同时获得粘稠聚合物。这导致了有利的可注射无溶剂的药物输送系统，药物可以通过简单混合轻松地被纳入其中。

  DOI：

  10.2533/000942905777676344
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyoctanenitrile 在 硫酸 作用下， 反应 15.0h， 生成 2-(2-bromo-1-oxopropoxy)octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Novel Poly(Hexyl-Substituted Lactides) for Pharmaceutical Applications

  摘要：

  单己基取代乳酸内酯（mHLA）是通过2-羟基辛酸与2-溴丙酰溴反应合成的，然后在苯甲醇存在下，通过环开环聚合（ROP）用锡（II）2-乙基己酸酯（Sn（Oct）2）或4-二甲基氨基吡啶（DMAP）进行聚合。在方便的大块条件下，在100°C的短聚合时间内获得了可预测分子量和窄分子量分布的单己基取代乳酸聚合物（PmHLA）。聚合反应得到了良好的控制，对目标聚合度高达DP = 60表现出“活性”特征，这是通过分子量与转化率研究和1H NMR端基分析得到的证据。与标准的聚（D，L-乳酸）（PLA）相比，己基基团对玻璃化转变温度（Tg）有很大影响，PmHLA的Tg较低。Tg和25°C的零剪切粘度可以通过聚合物分子量来控制，从Mn = 2800 g/mol时的约-22°C到Mn = 9100 g/mol时的约-10°C，分别为140到4850 Pa.s。这些数据与Fox和Flory方程相一致。在37°C的磷酸盐缓冲液pH 7.4中，PmHLA聚合物的降解机制显示出与标准PLA（“大块侵蚀”类型）相似，但降解速率略高，导致无毒的降解产物乳酸和2-羟基辛酸。PmHLA具有作为药物输送系统的替代品的巨大潜力。通过己基取代，可生物降解的PLA酯骨架得以保留，但与标准PLA相比，疏水性增加，同时获得粘稠聚合物。这导致了有利的可注射无溶剂的药物输送系统，药物可以通过简单混合轻松地被纳入其中。

  DOI：

  10.2533/000942905777676344

文献信息

• Polylactide compositions and uses thereof
  申请人：UNIVERSITY OF GENEVA

  公开号：US09375482B2

  公开（公告）日：2016-06-28

  The present invention provides compositions and methods relating to polylactides which may be used for drug delivery (e.g., parenteral delivery), wherein an organic solvent is not required.

  本发明提供了与聚乳酸相关的组合物和方法，可用于药物输送（例如，注射输送），其中不需要有机溶剂。
• POLYLACTIDE COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Moller Michael

  公开号：US20090281068A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention provides compositions and methods relating to polylactides which may be used for drug delivery (e.g., parenteral delivery), wherein an organic solvent is not required.

  本发明提供了关于聚乳酸的组合物和方法，可用于药物传递（例如，肠外给药），其中不需要有机溶剂。
• POLYLACTIDES COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：University of Geneva

  公开号：US20130331464A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention provides compositions and methods relating to polylactides which may be used for drug delivery (e.g., parenteral delivery), wherein an organic solvent is not required.

  本发明提供了与聚乳酸相关的组合物和方法，可用于药物传递（例如，肠外传递），其中不需要有机溶剂。
• US8466133B2
  申请人：——

  公开号：US8466133B2

  公开（公告）日：2013-06-18
• US8741877B2
  申请人：——

  公开号：US8741877B2

  公开（公告）日：2014-06-03