2',3,4'-trimethoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol | 1446145-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',3,4'-trimethoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol
• 英文别名: 6-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-methoxy-4-methylphenol；2-hydroxy-5-methyl-2’,3,4’-trimethoxybiphenyl；2-(2,4-Dimethoxyphenyl)-6-methoxy-4-methylphenol；2-(2,4-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-4-methylphenol
• CAS: 1446145-46-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: RFRXGFCQKDHCDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3,4'-trimethoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol 在 咪唑 、 1-间苯磺酸钠基-5-巯基-1H-四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-acetoxy-2’,3,3’’,4’,4’’,5’’-hexamethoxy-2’’-hydroxy-5-methyl-[1,1’;5’,1’’]-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  阳极C-C交叉偶联反应合成间-Terphenyl-2,2''-二醇

  摘要：

  阳极C-C交叉偶联反应是一种用于对称和非对称双酚和芳基化酚的通用合成方法。我们在此提出了一种无金属的电合成方法，该方法可以以高收率和高选择性获得对称和不对称的间-叔苯基-2,2''-二醇。对称衍生物可通过在未分裂的池中直接电解而获得。非对称间-叔苯基-2,2''-二醇的合成需要两个电化学步骤。这些反应易于进行且可扩展。该方法还具有广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团。靶分子可以用作[OCO] 3-钳位配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201605865
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯酚 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 2',3,4'-trimethoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的甲氧基酚和富电子芳烃的氧化联芳基的位点选择性合成

  摘要：

  已经开发出一种快速，有效且无金属的路易斯酸介导的方法，用于不对称氧化联芳基的位点选择性合成。这种简单有效的方法通过将富电子芳烃直接氧化偶联到原位生成的掩蔽苯醌的羰基官能团的α位上，从而使高氧和官能化的不对称联芳基具有良好的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00684

文献信息

• Oxidative Cross-Coupling of Substituted Phenols with Unactivated Aromatics
  作者：Nagnath Yadav More、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/ejoc.201700666

  日期：2017.8.10

  C–H arylation of substituted phenols or naphthols with substituted aromatics in the presence of K2S2O8 and Bu4N+·HSO4– in CF3COOH at ambient temperature providing unsymmetrical biaryls is described. The cross-coupling reaction is compatible with various substituted phenols and aromatics. Based on oxidation potential studies, it was observed that phenols with oxidation potentials up to 0.68 V and naphthols

  描述了在环境温度下在 CF3COOH 中，在 K2S2O8 和 Bu4N+·HSO4– 存在下，取代苯酚或萘酚与取代芳烃的区域选择性 C-H 芳基化反应，提供不对称的联芳基化合物。交叉偶联反应与各种取代苯酚和芳烃相容。根据氧化电位研究，观察到氧化电位高达 0.68 V 的酚和高达 0.88 V 的萘酚与反应相容。交叉偶联反应通过 K2S2O8 与取代苯酚的反应进行，提供阳离子苯酚自由基中间体，该中间体通过 H+ 的解离进一步转化为苯氧基自由基中间体。随后苯氧基自由基中间体与取代芳烃的自由基-阴离子偶联提供交叉偶联产物。
• Sulfoxide-mediated oxidative cross-coupling of phenols
  作者：Zhen He、Gregory J. P. Perry、David J. Procter

  DOI：10.1039/c9sc05668h

  日期：——

  A metal-free, oxidative coupling of phenols with various nucleophiles, including arenes, 1,3-diketones and other phenols, is reported. Cross-coupling is mediated by a sulfoxide which inverts the reactivity of the phenol partner. Crucially, the process shows high selectivity for cross-versus homo-coupling and allows efficient access to a variety of aromatic scaffolds including biaryls, benzofurans and

  据报道，苯酚与各种亲核试剂（包括芳烃，1，3-二酮和其他酚）的无金属氧化偶联反应。交叉偶联是由亚砜介导的，该亚砜会使苯酚配体的反应性发生转化。至关重要的是，该方法示出了对于交高选择性与同型耦合，并允许各种芳族的支架，包括联芳基，苯并呋喃并，通过迭代过程，芳族低聚物的有效访问。
• PROCESS FOR PREPARING UNSYMMETRIC OCO PINCER LIGANDS FROM THE GROUP OF THE M-TERPHENYL COMPOUNDS
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：US20170050910A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to a process for preparing unsymmetric compounds from the group of the m-terphenyls which can be used as unsymmetric OCO pincer ligands, comprising the process steps of a) reacting a first substituted or unsubstituted phenol with a 1,3-disubstituted arene which may likewise be substituted in the 2 and 5 positions to obtain a phenol-arene coupling product and b) optionally protecting the OH group of the phenol-arene coupling product with a protecting group to obtain a protected phenol-arene coupling product, and c) reacting the phenol-arene coupling product from a) or b) with a second substituted or unsubstituted phenol to obtain an unsymmetric m-terphenyl, with the proviso that the first phenol and the second phenol have different substitution, characterized in that at least one of process steps a) and c) is conducted as an electrochemical process step.

  本发明涉及一种从m-三苯基类化合物组中制备非对称化合物的方法，该方法可用作非对称OCO夹持配体，包括以下步骤：a)将第一取代或未取代酚与1,3-二取代芳烃反应，该1,3-二取代芳烃在2和5位置也可能被取代，以获得酚-芳烃偶联产物；b)可选地使用保护基保护酚-芳烃偶联产物的羟基，以获得保护的酚-芳烃偶联产物；c)将步骤a)或b)中的酚-芳烃偶联产物与第二取代或未取代酚反应，以获得非对称m-三苯基化合物，其中第一酚和第二酚具有不同的取代基，其特征在于至少步骤a)和c)中的其中一个作为电化学步骤进行。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON UNSYMMETRISCHEN OCO-PINCERLIGANDEN AUS DER GRUPPE DER M-TERPHENYLVERBINDUNGEN
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP3133189A1

  公开（公告）日：2017-02-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung unsymmetrischer Verbindungen aus der Gruppe der m-Terphenyle, die als unsymmetrische OCO-Pincerliganden verwendet werden können, umfassend die Verfahrensschritte a) Umsetzen eines ersten substituierten oder unsubstituierten Phenols mit einem 1,3-disubstituierten Aren, welches in 2 und 5 Stellung ebenfalls substituiert sein kann, unter Erhalt eines Phenol-Aren-Kupplungsprodukts, b) optional Schützen der OH-Gruppe des Phenol-Aren-Kupplungsprodukts mit einer Schutzgruppe unter Erhalt eines geschützten Phenol-Aren-Kupplungsprodukts und c) Umsetzen des Phenol-Aren-Kupplungsprodukts aus a) oder b) mit einem zweiten substituierten oder unsubstituierten Phenol unter Erhalt eines unsymmetrischen m-Terphenyls, mit der Maßgabe, dass das erste Phenol und das zweite Phenol unterschiedlich substituiert sind, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass mindestens einer der Verfahrensschritte a) oder c) als elektrochemischer Verfahrensschritt durchgeführt wird.

  本发明涉及一种从间三联苯基团中制备可用作非对称 OCO 螯合配体的非对称化合物的工艺，包括以下工艺步骤 a) 将第一个取代或未取代的苯酚与 1，3-二取代的炔烃（也可在 2 和 5 位上被取代）反应，得到苯酚-炔烃偶联产物、c) 将 a) 或 b) 中的苯酚-烯烃偶联产物与第二种取代或未取代的苯酚反应，得到不对称间三联苯，但第一种苯酚和第二种苯酚的取代程度不同。
• PHOSPHITE MIT EINEM DIHYDROXYTERPHENYL
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP3293191A1

  公开（公告）日：2018-03-14

  Bisphosphite, die eine Dihydroxyterphenyl-Einheit enthalten, Komplexe damit sowie deren Verwendung als Liganden in der Hydroformylierung. Die beanspruchten Bisphosphite werden durch MarkushFormel (I) beschrieben: Eine besondere Ausführungsform ist:

  含有二羟基三联苯单元的二磷酸盐、其络合物及其在加氢甲酰化中作为配体的用途。 马库什式（I）描述了所要求的二磷酸盐： 一个特定的实施方案是