N-ethyl-4-methoxy-N-phenylbenzenesulfonamide | 35088-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-4-methoxy-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methoxy-benzolsulfonsaeure-N-ethylanilid；N-Ethyl-N-phenyl-p-anisolsulfonamid
• CAS: 35088-88-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD00783733
• 分子量: 291.371
• InChiKey: DGFOMHVGOYEGRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苯胺 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 叔丁基过氧化氢 、 碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到N-ethyl-4-methoxy-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种苯磺酰氯类化合物与二级胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法

  摘要：

  一种苯磺酰氯类化合物与二级胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法，该方法是在空气环境下，以苯磺酰氯类化合物与二级胺为底物，含碘化合物作为催化剂，叔丁基过氧化氢为氧化剂，在溶剂中发生S‑N键偶联反应，生成苯磺酰胺类化合物。本方法所使用的催化剂简单易得，在空气中稳定，回收简单且无污染，本发明在药物合成及工业生产中都具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN109020924B

文献信息

• Iodine-catalyzed sulfonylation of sulfonyl hydrazides with <i>tert</i>-amines: a green and efficient protocol for the synthesis of sulfonamides
  作者：Jinyang Chen、Xiaoran Han、Lan Mei、Jinchuan Liu、Kui Du、Tuanwu Cao、Qiang Li

  DOI：10.1039/c9ra07361b

  日期：——

  This study provides a direct, sustainable and eco-friendly method for the synthesis of various sulfonamides via the sulfonylation of sulfonyl hydrazides with tert-amines. The method utilizes sulfonyl hydrazides to oxidize and couple with tertiary amines through selective cleavage of C–N bonds. In this reaction, molecular iodine was used as the catalyst and t-butyl hydroperoxide was used as the oxidant

  该研究为通过磺酰肼与叔胺磺酰化合成各种磺胺类药物提供了一种直接、可持续和环保的方法。该方法利用磺酰肼氧化并通过选择性裂解 C-N 键与叔胺偶联。在该反应中，分子碘用作催化​​剂，叔丁基过氧化氢用作氧化剂。
• TBAI-catalyzed selective synthesis of sulfonamides and β-aryl sulfonyl enamines: coupling of arenesulfonyl chlorides and sodium sulfinates with <i>tert</i>-amines
  作者：Hongmei Jiang、Xiaoyue Tang、Zhihui Xu、Huixian Wang、Kang Han、Xiaolan Yang、Yuanyuan Zhou、Yong-Lai Feng、Xian-Yong Yu、Qingwen Gui

  DOI：10.1039/c8ob02992j

  日期：——

  A simple, practical and metal-free method has been developed for the synthesis of sulfonamides and β-arylsulfonyl enamines via the selective cleavage of C–N and C–H bonds through the iodine-catalyzed oxidation of arenesulfonyl chlorides and sodium sulfinates with tert-amines. The method uses commercially available inexpensive catalysts and oxidants, and has a wide substrate scope and operational simplicity

  一种简单，实用和不含金属的方法已被开发用于磺酰胺和β-芳基磺酰基的烯胺的合成通过的C-N和C-H键的选择性裂解通过芳烃磺酰基氯化物和钠基亚磺酸盐的碘催化氧化用叔-胺类。该方法使用可商购的廉价催化剂和氧化剂，并且具有广泛的底物范围和操作简便性。
• 一种苯磺酰肼类衍生物与二级胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法
  申请人：湖南农业大学

  公开号：CN109020844A

  公开（公告）日：2018-12-18

  一种苯磺酰肼类衍生物与二级胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法，是在空气环境下，以苯磺酰肼类衍生物和二级胺为底物，含碘化合物作为催化剂，叔丁基过氧化氢为氧化剂，在溶剂中于80‑120℃发生S‑N键偶联反应，生成苯磺酰胺类化合物。本方法所使用的催化剂简单易得，在空气中稳定，回收简单且无污染，本发明在药物合成及工业生产中都具有广阔的应用前景。
• 一种苯磺酰氯类化合物与二级胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法
  申请人：湖南农业大学

  公开号：CN109020924B

  公开（公告）日：2022-05-13

  一种苯磺酰氯类化合物与二级胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法，该方法是在空气环境下，以苯磺酰氯类化合物与二级胺为底物，含碘化合物作为催化剂，叔丁基过氧化氢为氧化剂，在溶剂中发生S‑N键偶联反应，生成苯磺酰胺类化合物。本方法所使用的催化剂简单易得，在空气中稳定，回收简单且无污染，本发明在药物合成及工业生产中都具有广阔的应用前景。