N-ethyl-N-phenyl-2-aminopyridine | 1383232-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-ethyl-N-phenyl-2-aminopyridine
• 英文别名: N-ethyl-N-phenylpyridin-2-amine
• CAS: 1383232-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: ORKZJSHHRUNYPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-phenyl-2-aminopyridine 、 三异丙基硅基乙炔 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到N-ethyl-N-(2-triisopropylsilylethynylphenyl)-2-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助策略钯催化芳烃CH键的氧化炔化反应

  摘要：

  本研究首次在氧化条件下开发了钯催化的芳烃CH键与（三异丙基甲硅烷基）乙炔的炔基化反应。在所考察的各种类型的导向基团中，N-苯基-2-氨基吡啶骨架显示出对Pd催化的直接炔基化反应最有效和最具选择性，并且以中等至良好的收率获得了所需的炔基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.003
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 N-乙基苯胺 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67 %的产率得到N-ethyl-N-phenyl-2-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  前手性 α-氨基自由基的对映选择性 Giese 加成

  摘要：

  具有相邻立构中心的胺是重要的组成部分，近年来，通过前手性 α-氨基自由基中间体形成这些胺的方法显着增加。然而，很少有人能够控制新形成的立体中心。我们在最广泛使用的自由基碳-碳键形成反应之一 Giese 反应的背景下公开了一种克服这一问题的策略。将可去除的碱性杂芳烃掺入底物中，可以在磷酸催化剂、随后形成的 α-氨基自由基和 Giese 受体之间形成一个有吸引力的非共价相互作用网络，从而使催化剂能够在 C-C 键形成步骤中发挥控制作用。产物的脱保护产生 γ-氨基丁酸的类似物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11367

文献信息

• [EN] METHOD FOR ALKYLATING ACIDIC FUNCTIONAL GROUP<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ALKYLATION D'UN GROUPE FONCTIONNEL ACIDE<br/>[JA] 酸性官能基のアルキル化方法
  申请人：[en]CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA;[ja]中外製薬株式会社

  公开号：WO2022149618A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  本発明により、２種類以上の酸性官能基を有する化合物を基質として含む混合物中で、塩基の存在下、式Ａ、式Ｂ、または式Ｃにより表される化合物から選択されるアルキル化剤と前記化合物を反応させて、酸性官能基をアルキル化することを含む、アルキル化された酸性官能基を有する化合物の製造方法が提供される。