benzhydryl pivalate | 71482-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl pivalate
• 英文别名: Benzhydryl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 71482-21-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: FVZMPTUNXKBRFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl pivalate 在 萘 、 lithium 作用下， 生成 3,3-二甲基-1,1-二苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Kirrstetter,R.G.H., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 2804 - 2810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 benzhydryl pivalate
  参考文献：
  名称：

  用三氟化硼·二乙醚催化从2-二苯基甲氧基吡啶容易地合成二苯基甲酯

  摘要：

  描述了一种由2-二苯基甲氧基吡啶直接制备二苯基甲基（DPM）酯的实用方法。该反应在室温下在催化量的三氟化硼-二乙基醚化物的存在下容易地进行。使用该反应方案，可以将各种羧酸高产率地转化为DPM酯。该方法对于保护羧酸和DPM酯的合成非常有效，并且为各种羧酸的简便酯化提供了一种有希望的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.002

文献信息

• The reaction between acyl halides and alcohols: Alkyl halide vs. Ester formation
  作者：Paolo Strazzolini、Angelo G. Giumanini、Giancarlo Verardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80747-x

  日期：1994.4

  therefore, ester formation practically confined to a triggering role. But, in those cases where the cation is less easily formed, ester formation was favoured and, consequently, became the necessary elementary step towards alkyl halide formation. This final product, on the other hand, might be extremely slow to form in an SN2 reaction between the protonated ester function and the halide ion. In these hnstances

  在酰基卤和醇之间的反应中，热力学上有利的产物是游离羧酸和烷基卤。最初的反应通常是形成酯和HHal。当该醇非常容易被HHal质子化时产生烷基阳离子时，形成的H 2 O表现出超活性，并且与该醇成功竞争了酰基卤的制备，因此，酯的形成实际上局限于触发作用。但是，在那些阳离子不易形成的情况下，有利于酯的形成，因此成为形成卤代烷的必要的基本步骤。另一方面，最终产品在S N中的形成速度可能非常慢2质子化的酯官能团与卤离子之间的反应。因此，在这些情况下，以及在碱性溶剂竞争HHal质子的情况下，酯都是最终产物。α-羟基，α-苯基苯乙酸（2y）给出了上述虚线所示的一个显着例外，它似乎通过季中间体（E）进行了直接的氯-羟基交换，最后塌陷为α-氯- α-苯基苯乙酸（4y）。在严格相似的条件下，使用CH 2 Cl 2作为溶剂比较了不同的系统。测试了约28种不同的底物与AcCl（1a）的反应，而八种酰基卤（1）对（R
• Iron(III)-catalyzed direct synthesis of diphenylmethyl esters from 2-diphenylmethoxypyridine
  作者：Van Hieu Tran、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1080/00397911.2019.1625063

  日期：2019.9.17

  has been developed for the synthesis of diphenylmethyl (DPM) esters from 2-diphenylmethoxypyridine. Various carboxylic acids readily reacted with 2-diphenylmethoxypyridine in the presence of FeCl3 as a catalyst to provide the desired DPM esters with high yields. The procedure is facile and enables effective synthesis of a variety of esters for the protection of carboxylic acids. Graphical Abstract

  摘要 已开发出一种由 2-二苯基甲氧基吡啶合成二苯基甲基 (DPM) 酯的高效方法。在 FeCl3 作为催化剂的存在下，各种羧酸很容易与 2-二苯基甲氧基吡啶反应，以高产率提供所需的 DPM 酯。该程序简便易行，能够有效合成各种用于保护羧酸的酯。图形概要
• An Efficient Metal-Free Oxidative Esterification and Amination of Benzyl C–H Bond
  作者：Saiwen Liu、Ru Chen、Guowen He、Jin Zhang

  DOI：10.3390/molecules25071527

  日期：——

  An esterification and amination of benzylic C–H bonds was developed by using 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) under metal- and iodide-free conditions. Both carboxylic acids and amines could be used as ideal coupling partners for the oxidative coupling reactions with various diarylmethanes. A close to equal amount of coupling reagents was enough to afford the product in good to high yields

  在不含金属和碘化物的条件下，使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 开发了苄基 C-H 键的酯化和胺化。羧酸和胺均可用作与各种二芳基甲烷进行氧化偶联反应的理想偶联伙伴。接近等量的偶联试剂足以以良好至高产率提供产物。
• Selective carboxylation of reactive benzylic C–H bonds by a hypervalent iodine(III)/inorganic bromide oxidation system
  作者：Toshifumi Dohi、Shohei Ueda、Kosuke Iwasaki、Yusuke Tsunoda、Koji Morimoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.3762/bjoc.14.94

  日期：——

  An oxidation system comprising phenyliodine(III) diacetate (PIDA) and iodosobenzene with inorganic bromide, i.e., sodium bromide, in an organic solvent led to the direct introduction of carboxylic acids into benzylic C-H bonds under mild conditions. The unique radical species, generated by the homolytic cleavage of the labile I(III)-Br bond of the in situ-formed bromo-λ3-iodane, initiated benzylic

  在有机溶剂中包含二碘苯基碘（III）二乙酸苯酯（PIDA）和碘代苯与无机溴化物（即溴化钠）的氧化系统可导致在温和条件下将羧酸直接引入苄基CH键中。通过原位形成的溴代λ3-碘的不稳定的I（III）-Br键的均相裂解产生的独特自由基物种引发了苄基羧化反应，对仲苄基位置具有高度选择性。
• Synthesis of Esters by in Situ Formation and Trapping of Diazoalkanes
  作者：Richard A. Squitieri、Galen P. Shearn-Nance、Jason E. Hein、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00408

  日期：2016.7.1

  method has been developed for the in situ formation and trapping of diazoalkanes by carboxylic acids to form esters. The method is applicable to a large variety of carboxylic acids using diazo compounds that are formed from the hydrazones of benzaldehydes and aryl ketones. In situ reaction monitoring with IR spectroscopy (ReactIR) was used to demonstrate that slow addition of the hydrazone to a mixture

  已经开发了用于通过羧酸原位形成和捕获重氮烷烃以形成酯的通用方法。该方法适用于使用重氮化合物的各种羧酸，重氮化合物是由苯甲醛和芳基酮的形成的。使用红外光谱（ReactIR）进行原位反应监测可证明将slow缓慢添加到氧化剂和羧酸的混合物中可避免重氮化合物的积累。此方法无需分离重氮化合物即可从简单的前体安全制备酯。