(2,4-dimethoxyphenyl)(p-tolyl)sulfane | 5667-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2,4-dimethoxyphenyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: (Ph-CH3)-S-(Ph-(OCH3)2)；2,4-dimethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 5667-53-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: DZCQGFHZMSRBOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-dimethoxyphenyl)(p-tolyl)sulfane 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4-dimethoxy-1-tosylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Aleykutty; Baliah, Journal of the Indian Chemical Society, 1955, vol. 32, p. 773,774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 叔丁基过氧化氢 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2,4-dimethoxyphenyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  从芳烃和二芳基二硫属元素化物无过渡金属合成不对称的二芳基硫属元素化物

  摘要：

  已开发出一种无过渡金属的合成方法，该方法用于在室温条件下通过使用过硫酸钾，在氧化条件下由二芳基二卤化锑和芳烃合成不对称的二芳基硫属元素化物（S，Se和Te）。各种取代的芳烃，例如苯甲醚，硫代苯甲醚，二苯醚，苯酚，萘酚，二和三甲氧基苯，二甲苯，均三甲苯，N，N-二甲基苯胺，溴取代的芳烃，萘和二芳基二卤化碳经历了碳硫族键形成反应在三氟乙酸中生成不对称的二芳基硫属元素化物。为了理解反应的机理部分，由77进行了详细的中间体原位表征通过使用二苯基二硒化物为底物进行Se NMR光谱分析。77 Se NMR研究表明，亲电子物质ArE +是由二芳基二卤化二硫化物与过硫酸盐在三氟乙酸中反应生成的。芳基硫属元素离子对芳烃的亲电攻击可能是芳基－硫属元素键形成的原因。

  DOI：

  10.1021/jo302480j

文献信息

• Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate) (PIFA)-Mediated Synthesis of Aryl Sulfides in Water
  作者：Qingyuan Feng、Dengfeng Chen、Mei Hong、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00435

  日期：2018.7.20

  An environmentally benign method for the synthesis of aryl sulfides in water under mild conditions has been realized, in which arenes are coupled with equal stoichiometry of allyl sulfides. This arylthiolation is enabled by the presence of the Lipshutz surfactant, TPGS-750-M, using water as the recyclable reaction medium.

  已经实现了在温和条件下在水中合成芳基硫化物的环境友好方法，其中芳烃与烯丙基硫醚的化学计量相等。通过使用水作为可循环的反应介质，在Lipshutz表面活性剂TPGS-750-M的存在下，可以进行这种芳基硫醇化反应。
• Room temperature nickel-catalyzed cross-coupling of aryl-boronic acids with thiophenols: synthesis of diarylsulfides
  作者：Amit Bhowmik、Mahesh Yadav、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/d0ob00244e

  日期：——

  been developed for the synthesis of symmetric and unsymmetric diarylsulfides at room temperature and in air. This methodology is reliable and offers a mild and easy to operate process for the synthesis of arylthioethers, which are essential compounds with applications in the pharmaceutical and agricultural industries. This method avoids the use of expensive transition metals, such as Pd, Ir or Rh,

  已经开发了NiCl 2 / 2,2'-联吡啶催化的硫代酚与芳基硼酸的交叉偶联，用于在室温和空气中合成对称和不对称的二芳基硫化物。该方法学可靠，为芳基硫醚的合成提供了温和且易于操作的方法，芳基硫醚是在制药和农业行业中应用的必不可少的化合物。该方法避免了使用昂贵的过渡金属，例如Pd，Ir或Rh，复杂的配体和高温。它还具有广泛的底物范围（55个示例），并提供了良率至良率（72-93％）的产品。
• 一种水相硫醚类化合物的制备方法及其产品
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN108341760B

  公开（公告）日：2020-10-20

  本发明公开了一种水相硫醚类化合物的制备方法及其产品，包括，向4mL的反应瓶中加入三氯化铁或二氯化锌，同时加入芳基化合物，含有2wt.％表面活性剂TPGS‑750‑M水相体系，加入烯丙基硫醚以500～1000rpm转速搅拌，1min后逐步加入高碘化合物PIFA，之后升温持续搅拌24～36h，用乙酸乙酯萃取后，旋蒸浓缩后通过硅胶柱层析分离得到产物。本发明提供的硫醚类化合物的制备方法使得简单芳基类化合物同烯丙基硫醚类化合物，生成新的C‑S键，使用低毒性的高碘盐试剂催化，无需金属催化和有机溶剂体系，消除了金属与溶剂残留等问题的；操作简单，产率高，纯度在98％以上，条件温和，底物范围广，同时克服了传统硫醚类化合物合成原料(硫酚、硫醇)气味的刺激性。
• TBAI–HBr system mediated generation of various thioethers with benzenesulfonyl chlorides in PEG₄₀₀
  作者：Dingyi Wang、Shengmei Guo、Rongxing Zhang、Sen Lin、Zhaohua Yan

  DOI：10.1039/c6ra02302a

  日期：——

  An efficient procedure for the formation of C–S bonds via C–H functionalization was developed for the synthesis of aryl sulfides in good to excellent yields using TBAI–HBr system promoted direct sulfenylation of various compounds, such as phenols, pyrazolones, indoles and related heteroarenes. Low cost and widely available arylsulfonyl chlorides were used as the sulfur source to provide various sulfur-containing

  开发了一种通过C–H功能化形成C–S键的有效方法，以使用TBAI–HBr系统促进各种化合物（例如苯酚，吡唑啉酮，吲哚及相关化合物）的直接亚硫基化来合成芳基硫化物，具有良好至优异的收率。杂芳烃。低成本和广泛使用的芳基磺酰氯被用作硫源以提供各种含硫化合物。本协议的特点是方便，绿色，高效，适用范围广，反应时间短。
• Redox-active benzimidazolium sulfonamides as cationic thiolating reagents for reductive cross-coupling of organic halides
  作者：Weigang Zhang、Mengjun Huang、Zhenlei Zou、Zhengguang Wu、Shengyang Ni、Lingyu Kong、Youxuan Zheng、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1039/d0sc06446g

  日期：——

  Redox-active benzimidazolium sulfonamides as thiolating reagents have been developed for reductive C–S bond coupling. The IMDN-SO2R reagent provides a bench-stable cationic precursor to generate a portfolio of highly active N–S intermediates, which can be successfully applied in cross-electrophilic coupling with various organic halides. The employment of an electrophilic sulfur source solved the problem

  已开发出具有氧化还原活性的苯并咪唑磺酰胺作为硫醇化试剂用于还原 C-S 键偶联。IMDN-SO 2 R 试剂提供了一种稳定的阳离子前体，可生成一系列高活性 N-S 中间体，可成功应用于与各种有机卤化物的交叉亲电偶联。采用亲电硫源解决了催化剂失活问题，避免了硫醇的异味，具有条件实用、底物范围广、耐受性好等特点。