2-hydroxy-2',4,4'-trimethoxybenzophenone | 4142-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2',4,4'-trimethoxybenzophenone
• 英文别名: (2,4-dimethoxyphenyl)-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 4142-51-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: HHPBPEKRGKOICB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110–111.5°C
• 沸点：
  484.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2',4,4'-trimethoxybenzophenone 在 吡啶 、 四甲基氢氧化铵 、 氢碘酸 、 苯酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,6-dihydroxyxanthone diacetate
  参考文献：
  名称：

  γ-吡喃酮化合物。IV：单和双氧合的氧杂蒽和氧杂氧丙醇胺的合成和抗血小板作用。

  摘要：

  由二苯甲酮前体合成黄原醇，单和双氧合的氧杂蒽，以及1,3-，2,3-，3,4-，3,5-，1,6-，2,6-和3,6-二氧合的氧杂蒽由Friedel-Crafts酰化，然后进行碱催化的环化反应以消除甲醇。3-羟-吨酮，黄酮醇，2,3-二羟x吨酮二乙酸盐和3,4-二羟di吨酮及其二乙酸盐对花生四烯酸和胶原诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。3,5-二羟基黄酮及其双乙酸盐，1,6-二甲氧基黄酮和3,6-二羟基黄酮及其二乙酸盐对花生四烯酸诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820103
• 作为产物：
  描述：

  [(bromodifluoromethyl)sulfanyl]benzene 在 aluminum (III) chloride 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 2-hydroxy-2',4,4'-trimethoxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  通过 α-氟碳阳离子与溴二氟（苯硫基）甲烷进行 Friedel-Crafts 型烷基化反应：硫酯、二苯酮和氧杂蒽酮的合成

  摘要：

  溴二氟（苯硫基）甲烷通过 α-氟碳阳离子与活化的芳族化合物发生弗瑞德-克拉夫茨型烷基化反应，生成硫酯和/或二苯甲酮。该方法已应用于合成天然存在的呫吨酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100715

文献信息

• Synthesis and anticancer potential of novel xanthone derivatives with 3,6-substituted chains
  作者：Chaomei Liu、Mei Zhang、Zhenhuan Zhang、Steven B. Zhang、Shanmin Yang、Amy Zhang、Liangjie Yin、Steven Swarts、Sadasivan Vidyasagar、Lurong Zhang、Paul Okunieff

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.020

  日期：2016.9

  In an effort to develop new drug candidates with enhanced anticancer activity, our team synthesized and assessed the cytotoxicity of a series of novel xanthone derivatives with two longer 3,6-disubstituted amine carbonyl methoxy side chains on either benzene ring in selected human cancer cell lines. An MTT assay revealed that a set of compounds with lower IC50 values than the positive control, 5-FU

  为了开发具有增强抗癌活性的候选新药物，我们的研究小组合成并评估了一系列新型黄嘌呤衍生物的细胞毒性，这些衍生物具有所选人类癌细胞系中任一苯环上两个苯环上带有两个较长的3,6-二取代胺羰基甲氧基侧链的长链。 。MTT分析显示，一组化合物的IC50值低于阳性对照5-FU，表现出更大的抗癌作用。最有效的衍生物（XD8）在MDA-MB-231，PC-3，A549，AsPC-1和HCT116细胞系中表现出抗癌活性，IC50值分别为8.06、6.18、4.59、4.76和6.09μM。细胞周期分析和凋亡激活提示这些衍生物的作用机制包括细胞周期调节和凋亡诱导。
• Selective demethylation of di- and tri-methoxyanthraquinones via aryloxydifluoroboron chelates. Synthesis of 4-hydroxy-1,5-dimethoxyanthraquinone and 1,4-dihydroxy-5-methoxyanthraquinone
  作者：Peter N. Preston、Thomas Winwick、John O. Morley

  DOI：10.1039/c39830000089

  日期：——

  Methoxyanthraquinone derivatives react with boron trifluoride–diethyl ether to give mono- and bis-difluoroboron chelates which, in methanol, are converted into hydroxyanthraquinones; an extension of this method is described for the synthesis of 2-hydroxy-2′,4,4′-trimethoxybenzophenone.

  甲氧基蒽醌衍生物与三氟化硼-乙醚反应，生成单-和双-二氟硼螯合物，在甲醇中转化为羟基蒽醌。描述了该方法的扩展，用于合成2-羟基-2'，4,4'-三甲氧基二苯甲酮。
• Thermal Bleaching of the Colored Form in the Photochromism of 2-Hydroxy-2′,4,4′-trimethoxytriphenylmethanol in Acetonitrile
  作者：Sanyo Hamai、Hiroshi Kokubun

  DOI：10.1246/bcsj.48.1848

  日期：1975.6

  The photochromism of 2-hydroxy-2′,4,4′-trimethoxytriphenylmethanol (HTMM) in acetonitrile differs from that of other 2-hydroxytriphenylmethanol derivatives in some aspects. The colored form, 2′,4,4′-trimethoxy-o-fuchsone (TMF), of HTMM partly converts to 2-hydroxy-2′,4,4′-trimethoxytriphenylmethyl cation (Cat) at an early stage of the bleaching reaction. At a later stage a slow bleaching of TMF to

  2-羟基-2',4,4'-三甲氧基三苯基甲醇（HTMM）在乙腈中的光致变色在某些方面不同于其他2-羟基三苯基甲醇衍生物。HTMM 的有色形式 2',4,4'-三甲氧基-邻品红酮 (TMF) 在漂白的早期阶段部分转化为 2-羟基-2',4,4'-三甲氧基三苯甲基阳离子 (Cat)反应。在后期，TMF 缓慢漂白为 HTMM 成为主要的衰变过程。产生的 Cat 的漂白非常缓慢，以至于即使在 TMF 完全消失后，Cat 仍然存在。Cat 的形成被认为是吸附的 TMF 与细胞表面上的水之间的反应。速率确定步骤不是扩散过程，因为发现的活化能远大于粘度的活化能。Cat 通过与水而不是与氢氧根离子的反应而衰变。
• Verfahren zur Herstellung von hydroxylierten Benzophenonen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0792861A1

  公开（公告）日：1997-09-03

  Herstellung von hydroxylierten Benzophenonen aus ganz oder teilweise methylierten Hydroxybenzophenonen durch Umsetzung dieser Methylether mit AlCl3 und anschließende Hydrolyse mit Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart einer oder mehrerer Verbindungen aus der Klasse der Harnstoffe oder Carbonsäureamide durchführt.

  用全部或部分甲基化的羟基二苯甲酮与 AlCl3 反应，然后用水水解，制备羟基二苯甲酮，其特征在于该反应是在一种或多种脲类或羧酰胺类化合物的存在下进行的。
• UV light stabilized polyester molding composition
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0953595A1

  公开（公告）日：1999-11-03

  A UV stabilized thermoplastic polyester molding composition characterized as containing a polyester and a UV light stabilizing system characterized as an effective amount of a hindered amine, a benzotriazole or benzophenone compound, and an antioxidant to achieve acceptable UV exposure results when the composition is exposed in a Xenon arc weatherometer operated according to SAE J1885. The composition and molded parts therefrom exhibit improved color difference, as calculated in CIELab units under illumination "D-65" according to ASTM Standard D-2244, of less than about 2.20 when exposed to 601.6 kJ/m2 irradiation, and improved surface gloss retention characteristics after exposure.

  一种紫外线稳定热塑性聚酯模塑组合物，其特征在于含有一种聚酯和一种紫外线稳定体系，该体系的特征在于含有有效量的受阻胺、苯并三唑或二苯甲酮化合物和一种抗氧化剂，当该组合物在按照 SAE J1885 操作的氙弧老化试验机中暴露时，可达到可接受的紫外线暴露效果。根据 ASTM 标准 D-2244 的规定，在 "D-65 "光照下以 CIELab 单位计算，该组合物及其模塑件在 601.6 kJ/m2 照射下的色差小于约 2.20，且在照射后的表面光泽保持特性得到改善。