3-(4-chlorophenyl)-1-ethyl-1-phenylurea | 82744-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-ethyl-1-phenylurea
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-ethyl-1-phenyl-urea
• CAS: 82744-96-5
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O
• 分子量: 274.75
• InChiKey: LZZNVKOLXMSRHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  448.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-ethyl-1-phenylurea 在 sodium methylate 、 tetramethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化C-N偶联无催化剂电合成苯并咪唑酮

  摘要：

  已经开发了通过分子内阳极脱氢NH / CH偶联从尿素中电化学合成N，N'-二取代的苯并咪唑酮的方法。该反应在未分开的电解条件下进行，并且不需要任何催化剂和化学氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000198
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯)甲酰胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-ethyl-1-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical phenylurea derivatives via oxidative cross coupling of aryl formamides with amines under metal-free conditions

  摘要：

  通过使用高价碘试剂作为外部氧化剂，在良好的产率下，将N-芳基甲酰胺直接转化为相应的苯基脲衍生物，通过形成异氰酸酯中间体实现。

  DOI：

  10.1039/c4nj01668h

文献信息

• A Novel C-N Migration Rearrangement Based on N-F Compounds for the Synthesis of <i>N</i> -Alkyl Diaryl Ureas
  作者：Yi-Xiao Zhao、Tian Xie、San-Ke Yang、Xian-Jin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201901602

  日期：2020.1.31

  A novel aryl C–N shift rearrangement reaction to form alkyl diaryl ureas from facilely available FPSBA derivatives was developed. FPSBA selectively reacted with secondary alkyl phenylamines to afford unsymmetrical alkyl diaryl ureas in good yields through a vicinal SN2′ mechanism rather than the traditional isocyanate intermediate pathway.

  开发了一种新型的芳基C–N移位重排反应，可从容易获得的FPSBA衍生物形成烷基二芳基脲。FPSBA通过仲S N 2'机理而不是传统的异氰酸酯中间体途径与仲烷基苯胺选择性反应，以高收率提供不对称的烷基二芳基脲。
• Preparation of derivatives of amidineurea and their reactions
  作者：B. Skowrońska-Serafin、T. Urbański

  DOI：10.1016/0040-4020(60)85002-8

  日期：1960.1

  A new method for preparing 1-amidine-3-arylureas or-3-alkylureas (I) from aryl or alkyl amine and cyanoguanidine or by hydrolysis of corresponding aryl or alkyl biguanides is described. The reaction of salts of amidineureas with primary or secondary amines to yield substituted ureas is described.

  描述了一种由芳基或烷基胺和氰基胍或通过水解相应的芳基或烷基双胍制备1-am-3-芳基脲或-3-烷基脲（I）的新方法。描述了am脲盐与伯或仲胺的反应以生成取代的脲。
• Infrared spectroscopic and conformational studies of trisubstituted ureas containing chlorophenyl groups
  作者：Yoshiuki Mido、Chizuko Furusawa

  DOI：10.1016/0022-2860(82)85229-0

  日期：1982.6

  trans — cis isomerism about the NH-CO rotational axis is discussed in relation to the steric effect of the R 2 group, Ph-Ph interaction and inter- and intra-molecular hydrogen bonding. In dilute solution, R 2 UPhCl exists in the trans or the out form, and RPhUPhCl in the cis form o -Chlorophenyl derivatives show a monomeric v (N-H) band at a wavenumber lower than that of the other derivatives and no

  摘要 为了检验引入的氯原子的影响，研究了含有氯苯基的三取代脲 R 2 UPhCl 和 RPhUPhCl [U = NC(O)NH] 在 ν(NH) 区域的红外光谱。围绕 NH-CO 旋转轴的反-反-顺异构现象与 R 2 基团的空间效应、Ph-Ph 相互作用以及分子间和分子内氢键有关。在稀溶液中，R 2 UPhCl 以反式或反式存在，而顺式 RPhUPhCl 邻氯苯基衍生物在波数低于其他衍生物的波数处显示出单体 v (NH) 带，并且没有相关联的 v (NH) ) 在浓溶液或什至在饱和溶液中的条带。
• Urbanski et al., Roczniki Chemii, 1959, vol. 33, p. 1333,1338
  作者：Urbanski et al.

  DOI：——

  日期：——
• US9932300B2
  申请人：——

  公开号：US9932300B2

  公开（公告）日：2018-04-03