2-(4-phenoxyphenyl)pyridine | 842121-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenoxyphenyl)pyridine
• CAS: 842121-91-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: IZNMLAXUNNPUOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenoxyphenyl)pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 2-[4'-(4''-bromophenoxy)phenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AROMATIC MONOMER-AND CONJUGATED POLYMER-METAL COMPLEXES
  [FR] COMPLEXES METALLIQUES A BASE DE MONOMERE AROMATIQUE ET DE POLYMERE CONJUGUE

  摘要：

  描述了一种用于制备电子设备（如发光二极管(LED)设备）聚合物的卤代芳香单体-金属复合物。该芳香单体-金属复合物设计包括一个破坏共轭的连接基团，从而有利地减少或防止芳香单体片段与金属复合物片段之间的电子共轭。破坏共轭通常是为了保留从芳香单体-金属复合物形成的聚合物中金属复合物的磷光发射特性。由此产生的共轭电致发光聚合物具有精确控制的金属配合和电子性质，这些性质与聚合物主链的性质基本或完全独立。

  公开号：

  WO2005016945A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 N-甲基-2-羟基乙胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 dichloro(1,3-bis(dicyclohexylphosphino)propane)palladium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(4-phenoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Tetrabutylammonium 2-Pyridyltriolborate Salts for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions with Aryl Chlorides

  摘要：

  Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of tetrabutylammonium 2-pyridyltriolborate salts with various aryl (heteroaryl) chlorides can produce the corresponding desired coupling products with good to excellent yields. These tetrabutylammonium salts are more reactive than the corresponding lithium salts. The coupling reactions with aryl chlorides progressed in the presence of PdCl(2)dcpp (3 mol %) and Cul/MeNHCH2CH2OH (20 mol %) in anhydrous DMF without bases.

  DOI：

  10.1021/ol402268g

文献信息

• Access to Branched Allylarenes via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Allylation of (Hetero)arenes with 2-Methylidenetrimethylene Carbonate
  作者：Shang-Shi Zhang、Yi-Chuan Zheng、Zi-Wu Zhang、Shao-Yong Chen、Hui Xie、Bing Shu、Jia-Lin Song、Yan-Zhi Liu、Yao-Fu Zeng、Luyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01832

  日期：2021.8.6

  A rhodium(III)-catalyzed C–H allylation of (hetero)arenes by using 2-methylidenetrimethylene carbonate as an efficient allylic source has been developed for the first time. Five different directing groups including oxime, N-nitroso, purine, pyridine, and pyrimidine were compatible, delivering various branched allylarenes bearing an allylic hydroxyl group in moderate to excellent yields.

  首次开发了使用 2-亚甲基亚甲基碳酸酯作为有效烯丙基来源的铑（III）催化（杂）芳烃的 C-H 烯丙基化反应。五种不同的导向基团包括肟、N-亚硝基、嘌呤、吡啶和嘧啶是相容的，以中等至极好的产率提供带有烯丙基羟基的各种支链烯丙基芳烃。
• Ruthenium-Catalyzed<i>meta</i>-Selective C−H Mono- and Difluoromethylation of Arenes through<i>ortho</i>-Metalation Strategy
  作者：Zhong-Yuan Li、Liang Li、Qi-Li Li、Kun Jing、Hui Xu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1002/chem.201700354

  日期：2017.3.8

  Mechanistic studies indicate that a reaction pathway involving palladium‐initiated radical species is involved in the catalytic cycle. The new dual catalytic system consisting of compatible ruthenium(II) and palladium(0) complexes enables the key processes of C−H activation and mono‐/difluoromethyl‐radical formation to occur and achieves the meta‐selective functionalization efficiently. In addition, the present

  建立了钌催化配体定向的间位选择性CH单氟和二氟甲基化的第一个例子，提供了多种新的间位单或二氟甲基化的2-苯基吡啶，2-苯基嘧啶和1-苯基吡唑的产率中等至良好。这种新的转化具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和高效率，并且为合成单氟甲基化和二氟甲基化的芳烃提供了一种实用的方法。机理研究表明，涉及钯引发的自由基物种的反应途径参与了催化循环。由兼容钌（II）和钯的新的双催化体系（0）配合物使C-H的关键过程激活和单- /二氟甲基-自由基的形成发生并且实现了元有效地-选择性官能化。此外，本协议还可以扩展到非氟甲基化。
• Visible light-induced aerobic C–N bond activation: a photocatalytic strategy for the preparation of 2-arylpyridines and 2-arylquinolines
  作者：Bei Hu、Yuyuan Li、Wuheng Dong、Xiaomin Xie、Jun Wan、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c6ra07962h

  日期：——

  An efficient method for accessing arylpyridines and arylquinolines via visible light-induced aerobic C–N bond activation is described. The applicability of different kinds of simple ketones, easily available amines, and the use of air as the sole oxidant make this transformation very attractive.

  描述了一种通过可见光诱导的需氧CN键活化来获得芳基吡啶和芳基喹啉的有效方法。不同种类的简单酮，易得的胺的适用性以及使用空气作为唯一的氧化剂使这种转化非常有吸引力。
• Practical and Regioselective Synthesis of C-4-Alkylated Pyridines
  作者：Jin Choi、Gabriele Laudadio、Edouard Godineau、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c05278

  日期：2021.8.11

  The direct position-selective C-4 alkylation of pyridines has been a long-standing challenge in heterocyclic chemistry, particularly from pyridine itself. Historically this has been addressed using prefunctionalized materials to avoid overalkylation and mixtures of regioisomers. This study reports the invention of a simple maleate-derived blocking group for pyridines that enables exquisite control

  吡啶的直接位置选择性 C-4 烷基化一直是杂环化学中长期存在的挑战，特别是吡啶本身。历史上，这一问题已通过使用预功能化材料来解决，以避免过度烷基化和区域异构体的混合物。这项研究报告了一种简单的马来酸衍生的吡啶封闭基团的发明，该封闭基团能够精确控制 C-4 处的 Minisci 型脱羧烷基化，从而可以廉价地获得这些有价值的结构单元。该方法适用于各种不同的吡啶和羧酸烷基供体，操作简单且可扩展，并且适用于以快速且廉价的方式获取已知结构。最后，这项工作指出了在最早的可能阶段（天然吡啶）使用 Minisci 化学的一个有趣的战略出发点，而不是目前几乎完全采用 Minisci 化学作为后期功能化技术的教条。
• Direct Decarboxylative<i>Meta</i>-Selective Acylation of Arenes via an<i>Ortho</i>-Ruthenation Strategy
  作者：Kun Jing、Zhong-Yuan Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b03695

  日期：2018.12.7

  using Ru3(CO)12 as the catalyst and α-oxocarboxylic acids as the acylation source, featured broad substrate scope, good functional group tolerance, and high regioselectivity. Mechanistic studies demonstrated that a radical process and an 18e-octahedral ruthenium species were involved in this reaction. The present work provides a new strategy for the regioselective meta-acylation reactions and will

  通过钌催化的邻位金属化策略，可以建立多种芳烃的直接脱羧间选择性C–H酰化反应。该方法以Ru 3（CO）12为催化剂，α-氧代羧酸为酰化源，具有较宽的底物范围，良好的官能团耐受性和较高的区域选择性。机理研究表明，该反应涉及自由基过程和18e-八面体钌物种。目前的工作为区域选择性间酰化反应提供了一种新的策略，并将成为药物和材料科学发展的有力工具。