2-(7-氧杂-二环[4.1.0]庚-1-基)乙醇 | 84921-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 2-(7-氧杂-二环[4.1.0]庚-1-基)乙醇
• 英文名称: 2-(7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)ethanol
• 英文别名: 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-ethanol；2-(7-Oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)ethanol
• CAS: 84921-44-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: OQJUHKMAUZHXLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-氧杂-二环[4.1.0]庚-1-基)乙醇 在 三乙基铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methylenecyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  螺环化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域，公开了如下通式的螺环化合物及其制备方法和用途。生物活性筛选结果表明，该类化合物具有单胺类转运体蛋白结合活性。本发明所提供的化合物具有应用各类疾病治疗的潜力，包括但不限于抑郁症、注意力缺陷障碍、肥胖症、神经性疼痛等。

  公开号：

  CN106278994B
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-环己烯基)乙醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-(7-氧杂-二环[4.1.0]庚-1-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  螺环化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域，公开了如下通式的螺环化合物及其制备方法和用途。生物活性筛选结果表明，该类化合物具有单胺类转运体蛋白结合活性。本发明所提供的化合物具有应用各类疾病治疗的潜力，包括但不限于抑郁症、注意力缺陷障碍、肥胖症、神经性疼痛等。

  公开号：

  CN106278994B

文献信息

• Boronic acid-catalysed C-3 selective ring opening of 3,4-epoxy alcohols with thiophenols and thiols
  作者：Hongqing Yao、Jiawei Liu、Chuan Wang

  DOI：10.1039/c8ob02141d

  日期：——

  In this protocol we described a boronic acid-catalysed C-3 selective ring opening of 3,4-epoxy alcohols with thiophenols and thiols as nucleophiles. This diastereo- and enantiospecific reaction provides an efficient entry to prepare a variety of hydroxyl sulfides. Through the directing effect of the hydroxyl group, nucleophilic attack on the C-3 position of the epoxide moiety is favoured. It can be

  在该协议中，我们描述了硼酸催化的3,4-环氧醇的C-3选择性开环，其中硫酚和硫醇为亲核试剂。这种非对映和对映体特异性反应为制备各种羟基硫化物提供了有效的途径。通过羟基的指导作用，促进了对环氧化物部分的C-3位置的亲核攻击。可以在拟议的过渡态下进行合理化处理，其中硼酸催化剂将环氧化物和S-亲核体束缚在一起。
• Bis-Boric Acid-Mediated Regioselective Reductive Aminolysis of 3,4-Epoxy Alcohols
  作者：Wei Tang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01878

  日期：2022.11.18

  Herein we report a bis-boric acid-mediated regioselective reductive aminolysis of 3,4-epoxy alcohols, providing new access to prepare amino diols in high diastereofidelity directly starting from nitroarenes. Notably, this step-economical process is enabled by the essential dual function of bis-boric acid, which is engaged initially in the 4,4′-bipyridine-catalyzed reduction of nitro compounds as the

  在此，我们报告了双硼酸介导的 3,4-环氧醇的区域选择性还原氨解，为直接从硝基芳烃制备高非对映保真度的氨基二醇提供了新途径。值得注意的是，这一步骤经济的过程是由双硼酸的基本双重功能实现的，双硼酸最初作为还原剂参与硝基化合物的 4,4'-联吡啶催化还原，随后促进 3 的开环反应,4-环氧醇与原位生成的苯胺。
• AlEt3-promoted eliminative ring-opening of β-hydroxy epoxides: highly stereoselective synthesis of terminal α-hydroxy olefins
  作者：Fei Wang、Shao Hua Wang、Yong Qiang Tu、Shi Kuo Ren

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00457-9

  日期：2003.8

  AlEt3-promoted eliminative ring-opening of beta-epoxy alcohols leading to alpha-hydroxy olefins is reported. This eliminative ring-opening reaction is shown to be highly stereoselective, thus providing an alternative asymmetric synthesis for a-hydroxy olefins. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kamata, Keigo; Hirano, Tomohisa; Kuzuya, Shinjiro, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6997 - 7004
  作者：Kamata, Keigo、Hirano, Tomohisa、Kuzuya, Shinjiro、Mizuno, Noritaka

  DOI：——

  日期：——
• Bicyclic β-Hydroxytetrahydrofurans as Precursors of Medium Ring Keto-Lactones
  作者：Helena M. C. Ferraz、Luiz S. Longo

  DOI：10.1021/jo0626109

  日期：2007.4.1

  The reaction of a series of cis-fused bicyclic beta-hydroxytetrahydrofurans with ruthenium tetraoxide, generated in situ from ruthenium trichloride and sodium periodate, afforded 9- and 10-membered keto-lactones in moderate to good yields, in a clean and straightforward fashion. The starting beta-hydroxyethers were obtained from the corresponding 3-alkenols by two alternative procedures, depending on their pattern of substitution: (a) epoxidation by dimethyldioxirane, followed by base-catalyzed cyclization of the resulting epoxyalcohol, and (b) thallium trinitrate-mediated cyclization of the 3-alkenols, a method already described by our group.