4-bromobenzyl 2,2,2-trichloroacetimidate | 146285-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromobenzyl 2,2,2-trichloroacetimidate
• 英文别名: Ethanimidic acid, 2,2,2-trichloro-, (4-bromophenyl)methyl ester；(4-bromophenyl)methyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 146285-52-1
• 化学式: C₉H₇BrCl₃NO
• 分子量: 331.424
• InChiKey: WQEXDJSXJGBFFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 四(三苯基膦)钯 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氯化碳 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-12-[(4-pyridin-4-ylphenyl)methoxy]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Macrolactone-based dynamic combinatorial libraries of cholate monomers bearing recognition functionality

  摘要：

  Dynamic combinatorial libraries were generated incorporating new pyridine and dimethylaniline containing monomers. These libraries were analyzed using H-1 NMR and HPLC-W-MS. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01866-9
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4-bromobenzyl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  O-Benzyl Trichloroacetimidates Having Electron-Withdrawing Substituents in Acid-Catalyzed Diarylmethane Synthesis

  摘要：

  带有吸电子取代基的O-苄基三氯乙酰亚胺与芳烃在催化量的TMSOTf存在下反应，得到相应的二芳基甲烷，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944217

文献信息

• [EN] 4,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINES<br/>[FR] PIPÉRIDINES 4,4-DISUBSTITUÉES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2009053452A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The application relates to 4,4-disubstituted piperidines of the general formula (I) and their salts, preferably their pharmaceutically acceptable salts, in which R2, has the meanings explained in the description, a process for their preparation and the use of these compounds as medicines, especially as renin inhibitors.

  该申请涉及一般式（I）的4,4-二取代哌啶及其盐，优选其药用可接受盐，其中R2在描述中有所解释，以及它们的制备方法以及将这些化合物用作药物，特别是作为肾素抑制剂。
• Formation of pyrroloindolines via the alkylation of tryptamines with trichloroacetimidates
  作者：Bhaskar D. Joshi、John D. Chisholm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153256

  日期：2021.8

  and interesting biological properties. Recently we have focused on using trichloroacetimidates for the synthesis of these fascinating molecules. Trichloroacetimidates can be used as an electrophilic source of an alkyl group to form the pyrroloindoline directly from tryptamine derivatives. In this manner trichloroacetimidates provide a flexible solution to forming highly functionalized pyrroloindoline

  吡咯并吲哚啉及相关系统存在于大量复杂的天然产物中。这些核心结构引起了相当大的合成兴趣，因为许多化合物具有挑战性、复杂的结构和有趣的生物特性。最近，我们专注于使用三氯乙酰亚胺酯来合成这些令人着迷的分子。三氯乙酰亚胺酯可用作烷基的亲电源，以直接从色胺衍生物形成吡咯并吲哚啉。以这种方式，三氯乙酰亚胺酯提供了形成高度官能化的吡咯并吲哚啉核心结构的灵活解决方案，仅需要催化量的路易斯酸来实现必要的转化。
• Gold(I)-catalyzed arylmethylation of terminal alkynes
  作者：Changkun Li、Weibin Li、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.067

  日期：2009.5

  AuCl/AgOTf catalyzes the reaction of terminal alkynes with aryl trichloroacetimidate to afford arylmethylation products in moderate to good yields.

  AuCl / AgOTf催化末端炔烃与芳基三氯乙酰亚胺酸酯的反应，以中等至良好的收率提供芳基甲基化产物。
• <i>O</i>-Benzyl Trichloroacetimidates Having Electron-Withdrawing Substituents in Acid-Catalyzed Diarylmethane Synthesis
  作者：Richard Schmidt、Jianjun Zhang

  DOI：10.1055/s-2006-944217

  日期：2006.7

  Reaction of O-benzyl trichloroacetimidates having ­electron-withdrawing substituents with arenes in the presence of catalytic amounts of TMSOTf gave the corresponding diarylmethanes in good to excellent yields.

  带有吸电子取代基的O-苄基三氯乙酰亚胺与芳烃在催化量的TMSOTf存在下反应，得到相应的二芳基甲烷，产率良好至优异。
• A Simple Method for the Preparation of Stainless and Highly Pure Trichloroacetimidates
  作者：Kazutada Ikeuchi、Kentaro Murasawa、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1055/s-0037-1611551

  日期：2019.7

  We describe a method for obtaining various allylic, benzylic, and glucosyl 2,2,2-trichloroacetimidates (TCAIs) as stainless liquids or solids at the crude stage. The general synthetic method for the preparation of TCAIs often leads to stained products, and further purification of crude TCAIs causes decomposition due to their instability. In the described method, we use a solvent that barely dissolves

  我们描述了一种在原油阶段以不锈钢液体或固体形式获得各种烯丙基、苄基和葡萄糖基 2,2,2-三氯乙酰亚胺 (TCAI) 的方法。制备 TCAI 的一般合成方法通常会导致产品染色，而粗 TCAI 的进一步纯化由于其不稳定性而导致分解。在所描述的方法中，我们使用几乎不溶解反应物的溶剂，提供不锈钢和足够纯的 TCAI，无需纯化步骤。此外，反应混合物在开始时是混浊的，在结束时是清澈的，这使我们能够直观地监测反应的进程。