2,4,6,8-tetra(n-undecyl)-3⁴,3⁶,7⁴,7⁶-tetramethoxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-1⁴,1⁶,5⁴,5⁶-tetrol | 1328884-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4,6,8-tetra(n-undecyl)-3⁴,3⁶,7⁴,7⁶-tetramethoxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-1⁴,1⁶,5⁴,5⁶-tetrol
• 英文别名: (2S,8R,14S,20R)-10,12,22,24-tetramethoxy-2,8,14,20-tetra(undecyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,16,18-tetrol
• CAS: 1328884-27-0
• 化学式: C₇₆H₁₂₀O₈
• 分子量: 1161.78
• InChiKey: QBVZGPYFVKPIFR-JDXZRIGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  29.1
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 间苯二甲醚 、 间苯二酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到2,4,6,8-tetra(n-undecyl)-3⁴,3⁶,7⁴,7⁶-tetramethoxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-1⁴,1⁶,5⁴,5⁶-tetrol
  参考文献：
  名称：

  C2v对称间苯二酚[4]芳烃四醚的一步合成。

  摘要：

  间苯二酚，1，3-二甲氧基苯和烷基醛（R = C1-C11）与BF3·OEt2的三组分反应可一步得到C2v对称的间苯二酚[4]芳烃四醚。在大多数情况下，单一异构体可以中等至极好的收率（高达89％）从反应混合物中沉淀出来。该反应可耐受2-取代的间苯二酚（R'= OH，Cl，Br，Me），从而在大环化过程中将第三种功能性区域选择性地引入。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00128

文献信息

• Regioselective <i>O</i>-Substitution of <i>C</i>-Undecylresorcin[4]arene
  作者：Francesco Farina、Carmen Talotta、Carmine Gaeta、Placido Neri

  DOI：10.1021/ol201919p

  日期：2011.9.16

  Selectively functionalized resorcinarenes were obtained by weak-base-promoted O-alkylation of C-undecylresorcin[4]arene 1. Tetrasubstituted derivatives with C-4-1,3,5,7, C-2v-1 2,5,6, C-s-1,2,4,7, and C-1-1,2,4,6 pattern were obtained in workable yields by using K2CO3 as the base in acetone at reflux. The good regioselectivity with respect to the statistical distribution was explained in terms of preferential formation of H-bonded monoanions. Heptaaroylated resorcin[4]arenes were also easily obtained by reaction of 1 with aroyl chlorides in pyridine.
• One-Step Synthesis of <i>C</i>_2v-Symmetric Resorcin[4]arene Tetraethers
  作者：Jordan N. Smith、Thomasin K. Brind、Simon B. Petrie、Mikaela S. Grant、Nigel T. Lucas

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00128

  日期：2020.3.20

  The three-component reaction between a resorcinol, 1,3-dimethoxybenzene, and an alkyl aldehyde (R = C1-C11) along with BF3·OEt2 affords a C2v-symmetric resorcin[4]arene tetraether in one step; in most cases, the single isomer can be precipitated from the reaction mixture in moderate to excellent yields (up to 89%). The reaction is tolerant of 2-substituted resorcinols (R' = OH, Cl, Br, Me), allowing

  间苯二酚，1，3-二甲氧基苯和烷基醛（R = C1-C11）与BF3·OEt2的三组分反应可一步得到C2v对称的间苯二酚[4]芳烃四醚。在大多数情况下，单一异构体可以中等至极好的收率（高达89％）从反应混合物中沉淀出来。该反应可耐受2-取代的间苯二酚（R'= OH，Cl，Br，Me），从而在大环化过程中将第三种功能性区域选择性地引入。