2-(2-chloro-5-methylphenyl)pyridine | 1132769-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-5-methylphenyl)pyridine
• CAS: 1132769-49-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN
• 分子量: 203.671
• InChiKey: WUSLKVBGUITTGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-5-methylphenyl)pyridine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.02h， 生成 2-(5-methyl-2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用 AgSCF3 研究 Ni 介导的芳基卤化物的三氟甲硫基化反应机制

  摘要：

  本文研究了使用 AgSCF 3 的镍催化芳基氯三氟甲基硫醇化反应的机理。通过将Ni 0氧化加成到 2-(2-氯) 苯基吡啶，合成了多种 IPr Ni II配合物。它们与 AgSCF 3的反应性通过化学计量实验、循环伏安法和核磁共振光谱研究进行了测试。CuSCF 3显示出与 AgSCF 3类似的行为，而与 NMe 4 SCF 3的反应揭示了形成氟化镍络合物的主要化学计量副反应。NMR 动力学研究表明，苯基或吡啶基上的对位取代基的吸电子/供电子性质与相应产物的形成之间几乎没有相关性。循环伏安法 (CV) 表明 Ni I /Ni III跃迁的可行性，并且随着溶剂极性的增加观察到产物形成速率增加。证据表明，该机制通过从 AgSCF 3到 Ni II的内球电子转移 (ET)进行，最终导致三氟甲基硫醇化产物的形成。

  DOI：

  10.1039/d2dt03758k
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲苯基)吡啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到2-(2-chloro-5-methylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Salen基超交联聚合物负载的Pd是CH卤化的有效且可回收的催化剂。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了首次使用一种基于Salen的超交联聚合物负载的Pd催化剂进行CH卤化。该催化剂比其均相对应的Pd（OAc）2可以更好地催化CH的溴化和氯化反应。在十个循环中它也显示出极好的可重复使用性，而没有失去催化活性。探索了广泛的底物范围，并获得了中等至优异的产量。

  DOI：

  10.1039/c9cc09781c

文献信息

• Copper-catalyzed aromatic C–H bond halogenation with lithium halides under aerobic conditions
  作者：Song Mo、Yamin Zhu、Zengming Shen

  DOI：10.1039/c3ob40185e

  日期：——

  A concise and practical Cu-catalyzed protocol for the preparation of chloro- and bromoarenes via C–H bond activation has been developed. The advantages of this strategy are the employment of cheap Cu(NO3)2·3H2O, LiX and O2, and its compatibility with both electron-donating and electron-withdrawing substituents on aryl rings.

  已经开发了一种简洁实用的Cu催化方案，可通过C–H键激活来制备氯代和溴代芳烃。该策略的优点是使用廉价的Cu（NO 3）2 ·3H 2 O，LiX和O 2，并且它与芳环上的供电子和吸电子取代基兼容。
• Transition-Metal-Free Decarboxylative Arylation of 2-Picolinic Acids with Arenes under Air Conditions
  作者：Xitao Zhang、Xiujuan Feng、Chuancheng Zhou、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03043

  日期：2018.11.16

  transition-metal-free, and direct decarboxylative arylation of 2-picolinic acids with simple arenes is described. The oxidative decarboxylative arylation of 2-picolinic acids with arenes proceeds readily via N-chloro carbene intermediates to afford 2-arylpyridines in satisfactory to good yields under transition-metal-free conditions. This new type of decarboxylative arylation is operationally simple

  描述了2-吡啶甲酸的简单，无过渡金属和直接脱羧芳基化与简单的芳烃。2-吡啶甲酸与芳烃的氧化脱羧芳基化很容易通过N-氯卡宾中间体在无过渡金属条件下以令人满意的产率以令人满意的产率得到2-芳基吡啶。这种新型的脱羧芳基化操作简单且可扩展，并且具有很高的官能团耐受性。在2-吡啶甲酸的脱羧芳基化过程中，各种合成上有用的官能团（例如卤原子，甲氧羰基和硝基）保持完整。
• Palladium-Catalyzed Aromatic C−H Halogenation with Hydrogen Halides by Means of Electrochemical Oxidation
  作者：Fumitoshi Kakiuchi、Takuya Kochi、Hitoshi Mutsutani、Noboru Kobayashi、Seiya Urano、Mitsuo Sato、Shigeru Nishiyama、Takamasa Tanabe

  DOI：10.1021/ja9049228

  日期：2009.8.19

  A new strategy for catalytic functionalization of C-H bonds by means of electrochemical oxidation is described. Combination of palladium-catalyzed aromatic C-H bond cleavage and halogenation with electrochemically generated halonium ions enables highly efficient, selective halogenations of aromatic compounds in a green-sustainable manner. The required reagents for this reaction are an arene and an

  描述了一种通过电化学氧化催化功能化 CH 键的新策略。钯催化的芳族 CH 键断裂和卤化与电化学产生的卤离子相结合，能够以绿色可持续的方式高效、选择性地卤化芳族化合物。该反应所需的试剂是作为底物的芳烃和卤化氢水溶液、作为催化剂的钯盐和有机溶剂。实现有效的催化活性不需要其他添加剂，例如电解质、氧化剂或配体。还描述了使用电化学方法的几个显着优点。
• Copper(II)-Promoted Mono-Selective ortho C–H Chlorination of Arenes by Using Trimethyl(trichloromethyl)silane
  作者：Changming Xu、Zhaobin Zhu、Yongchang Wang、Li Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1591542

  日期：2018.5

  The first example of a Cu-promoted ortho -chlorination of aryl C–H bonds by using TMSCCl 3 as chlorinating agent is reported. This reaction features a high selectivity toward monochlorination over dichlorination, compatibility with a variety of functional groups, and gram-scale synthesis.

  报道了使用 TMSCCl 3 作为氯化剂对芳基 C-H 键进行 Cu 促进邻位氯化的第一个例子。该反应的特点是单氯化比二氯化具有高选择性、与多种官能团的相容性以及克级合成。
• Palladium-Catalyzed Chelation-Assisted C–H Bond Halogenation: Selective Chlorination of 2-Arylpyridines with Acid Chlorides
  作者：Farnaz Jafarpour、Hamideh Hazrati、Samaneh Zarei、Sara Izadidana

  DOI：10.1055/s-0033-1340869

  日期：——

  Abstract Palladium-catalyzed chelation-assisted C–H bond halogenation of arenes using acid chlorides as chlorinating agents is reported. This method provides a monoselective, straightforward, and clean route for the construction of aryl chlorides as privileged motifs in organic transformations. Palladium-catalyzed chelation-assisted C–H bond halogenation of arenes using acid chlorides as chlorinating

  摘要 据报道，使用酰氯作为氯化剂，钯催化芳烃的螯合辅助C–H键卤化。该方法为构建芳基氯化物提供了单选择性，直接和清洁的途径，将其作为有机转化中的优先基序。 据报道，使用酰氯作为氯化剂，钯催化芳烃的螯合辅助C–H键卤化。该方法为构建芳基氯化物提供了单选择性，直接和清洁的途径，将其作为有机转化中的优先基序。