1,2-bis(p-tolylsulphonyl)-1,1a,1b,2,2a,6b-hexahydrodicyclopropanaphthalene-1-carbonitrile | 109297-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2-bis(p-tolylsulphonyl)-1,1a,1b,2,2a,6b-hexahydrodicyclopropanaphthalene-1-carbonitrile
• 英文别名: 1,2-bis(p-tolylsulphonyl)-1,1a,1b,2,2a,6b-hexahydrodicyclopropa[a,c]naphthalene-1-carbonitrile；3,6-bis-(4-methylphenyl)sulfonyltetracyclo[6.4.0.02,4.05,7]dodeca-1(12),8,10-triene-2-carbonitrile
• CAS: 109297-20-3
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₄S₂
• 分子量: 489.616
• InChiKey: TYQKRWUWBCGCNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯甲烷 、 氰基萘 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以48%的产率得到1,2-bis(p-tolylsulphonyl)-1,1a,1b,2,2a,6b-hexahydrodicyclopropanaphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Makosza, Mieczyslaw; Ostrowski, Stanislaw, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, p. 1093 - 1097

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen versus Bis-Annulation in the Reaction of Chloromethyl Aryl Sulfone Carbanion with Electrophilic Arenes
  作者：Mieczyslaw M\kakosza、Tomasz Glinka、Stanislaw Ostrowski、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1246/cl.1987.61

  日期：1987.1.5

  The carbanion of chloromethyl aryl sulfone reacts with 1-cyanonaphthalene to form a bis-annulated product whereas with 1-nitronaphthalene vicarious nucleophilic substitution of hydrogen takes place. This result and the bis-annulation of quinoxalines and naphthyridines which was reported earlier are rationalized in terms of the negative charge delocalization in the intermediate σ-adducts.

  氯甲基芳基砜的碳负离子与 1-氰基萘反应形成双环产物，而与 1-硝基萘发生氢的亲核取代。这个结果和之前报道的喹喔啉和萘啶的双环化在中间 σ 加合物中的负电荷离域方面是合理的。
• MAKOSZA M.; GLINKA T.; OSTROWSKI S.; RYKOWSKI A., CHEM. LETT.,(1987) N 1, 61-64
  作者：MAKOSZA M.、 GLINKA T.、 OSTROWSKI S.、 RYKOWSKI A.

  DOI：——

  日期：——
• Makosza, Mieczyslaw; Ostrowski, Stanislaw, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, p. 1093 - 1097
  作者：Makosza, Mieczyslaw、Ostrowski, Stanislaw

  DOI：——

  日期：——