dimethoxy-m-tolyl-borane | 40881-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethoxy-m-tolyl-borane
• 英文别名: Dimethoxy-m-tolyl-boran；Dimethoxy-(3-methylphenyl)borane；dimethoxy-(3-methylphenyl)borane
• CAS: 40881-44-5
• 化学式: C₉H₁₃BO₂
• 分子量: 164.012
• InChiKey: NIWSSBQYPYMYGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethoxy-m-tolyl-borane 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3-甲苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Mn 催化的芳烃 C-H 烯基化与末端炔烃

  摘要：

  描述了第一个锰催化的芳烃 CH 烯基化与末端炔烃。该过程具有操作简单的催化剂系统，其中包含市售的 MnBr(CO)(5) 和二环己胺 (Cy(2)NH)。该反应很容易以高度化学选择性、区域选择性和立体选择性的方式发生，以高产率提供抗马尔科夫尼科夫 E 构型的烯烃。实验研究和 DFT 计算表明 (1) 反应是由 CH 活化步骤通过锰和碱的合作引发的；(2)锰环和炔基锰是反应的关键中间体；(3) 配体到配体的氢转移和炔基辅助的 CH 活化是使反应在锰中具有催化作用的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja311689k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯 在 盐酸 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 dimethoxy-m-tolyl-borane
  参考文献：
  名称：

  胺-硼烷配合物：空气和水分稳定的伙伴，用于钯催化芳基溴化物和氯化物的硼化反应

  摘要：

  已经开发了一种直接在钯催化的硼化反应中使用胺-硼烷配合物的方法。该反应通过依次形成硼物质然后进行去质子化而产生氨基硼烷而进行。然后，该试剂可直接用于硼化过程中，经过处理后可生成各种硼酸衍生物。将反应物应用于（杂）芳基三氟甲磺酸酯，碘化物，溴化物和氯化物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401153

文献信息

• Method for preparing aminoarylborane compounds or derivatives thereof
  申请人：Université de Bordeaux I

  公开号：EP2881398A1

  公开（公告）日：2015-06-10

  The present invention provides a process for the preparation of aminoarylborane compounds and derivatives thereof comprising a step of arylation by reacting an aryl chloride with an aminoborane compound in the presence of a catalytic system. Typically, the transformation comprises, converting Aryl-chloride Ar-Cl with an aminoborane such as into an aminoarylborane compound of the following formula:

  本发明提供了一种制备氨基芳基硼化合物及其衍生物的方法，包括通过在催化体系存在下，将芳基氯化物与氨基硼烷化合物反应进行芳基化的步骤。通常，该转化包括将芳基氯化物Ar-Cl与氨基硼烷化合物反应，转化为以下式的氨基芳基硼化合物：
• Torssell, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1954, vol. 8, p. 1779,1782,1784
  作者：Torssell

  DOI：——

  日期：——
• Mn-Catalyzed Aromatic C–H Alkenylation with Terminal Alkynes
  作者：Bingwei Zhou、Hui Chen、Congyang Wang

  DOI：10.1021/ja311689k

  日期：2013.1.30

  The first manganese-catalyzed aromatic C-H alkenylation with terminal alkynes is described. The procedure features an operationally simple catalyst system containing commercially available MnBr(CO)(5) and dicyclohexylamine (Cy(2)NH). The reaction occurs readily in a highly chemo-, regio-, and stereoselective manner delivering anti-Markovnikov E-configured olefins in high yields. Experimental study

  描述了第一个锰催化的芳烃 CH 烯基化与末端炔烃。该过程具有操作简单的催化剂系统，其中包含市售的 MnBr(CO)(5) 和二环己胺 (Cy(2)NH)。该反应很容易以高度化学选择性、区域选择性和立体选择性的方式发生，以高产率提供抗马尔科夫尼科夫 E 构型的烯烃。实验研究和 DFT 计算表明 (1) 反应是由 CH 活化步骤通过锰和碱的合作引发的；(2)锰环和炔基锰是反应的关键中间体；(3) 配体到配体的氢转移和炔基辅助的 CH 活化是使反应在锰中具有催化作用的关键步骤。
• Amine-Borane Complexes: Air- and Moisture-Stable Partners for Palladium-Catalyzed Borylation of Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Hélène D. S. Guerrand、Michel Vaultier、Sandra Pinet、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1002/adsc.201401153

  日期：2015.4.13

  amine–borane complexes directly in palladium catalyzed borylation has been developed. The reaction proceeds through the sequential formation of a boronium species followed by deprotonation leading to the aminoborane. This reagent is then directly used in the borylation process leading, after work‐up, to various boronic acid derivatives. The reaction was applied to (hetero)aryl triflates, iodides, bromides

  已经开发了一种直接在钯催化的硼化反应中使用胺-硼烷配合物的方法。该反应通过依次形成硼物质然后进行去质子化而产生氨基硼烷而进行。然后，该试剂可直接用于硼化过程中，经过处理后可生成各种硼酸衍生物。将反应物应用于（杂）芳基三氟甲磺酸酯，碘化物，溴化物和氯化物。