3-hydroxy-3-(1,3,4-trimethyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-(4-tert-butylphenyl)acrylonitrile | 264272-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(1,3,4-trimethyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-(4-tert-butylphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenyl)-3-(1,3,4-trimethylpyrazol-5-yl)-3-hydroxyacrylonitrile；2-(4-tert-butylphenyl)-3-hydroxy-3-(1,3,4-trimethyl-1H-pyrazol-5-yl)acrylonitrile；2-(4-Tert-butylphenyl)-3-hydroxy-3-(2,4,5-trimethylpyrazol-3-yl)prop-2-enenitrile；2-(4-tert-butylphenyl)-3-hydroxy-3-(2,4,5-trimethylpyrazol-3-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 264272-46-0
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O
• 分子量: 309.411
• InChiKey: XKBKVWOCMYMJQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >70°C (dec.)
• 沸点：
  446.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(1,3,4-trimethyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-(4-tert-butylphenyl)acrylonitrile 、 三甲基乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到cyenopyrafen
  参考文献：
  名称：

  氰吡菌胺及其几何异构体的合成及杀螨活性

  摘要：

  采用多种方法合成了氰吡咯醚及其几何异构体，并通过 1 H NMR对其结构进行了表征。13 C NMR、IR、元素分析和X射线衍射分析。生物测定试验表明，氰吡菌胺比其异构体具有更高的杀螨活性。在碱的存在下，氰吡菌胺可以从 Z 型异构化。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.603
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-甲酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-3-(1,3,4-trimethyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-(4-tert-butylphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑丙烯腈化合物的设计，合成和杀螨活性

  摘要：

  在叔丁醇钾存在下，通过丁基苯基乙腈与拟除虫菊酯醇的相应（取代的吡唑-5-基）甲酮反应，以氰基吡喃苯甲醛为主要化合物，设计和合成了一系列新型的吡唑丙烯腈化合物。这些化合物表现出明显的对毛螨的杀螨活性。特别地，I如果，IIH，IIO，和IIP显示极好的活性，其中所述中值致死浓度均低于0.4毫克/升。此外，还讨论了目标化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1002/jhet.2682

文献信息

• 丙烯腈类化合物及其制备方法与应用
  申请人：湖南化工研究院有限公司

  公开号：CN106187937B

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明公开了式(I)所示的丙烯腈类化合物及其制备方法与应用。式中Ar1、Ar2、R、W和Y具有说明书中所给定义。本发明式(I)化合物具有杀虫、杀螨或杀菌生物活性，尤其是对害虫如蚜虫和害螨如红蛛蛛等具有很高的活性。
• 一类吡唑类衍生物、其制备方法及应用
  申请人：浙江省化工研究院有限公司

  公开号：CN108570008B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了一类如下通式stru‑1所示的吡唑衍生物，各取代基的定义详见说明书。本发明公开的吡唑衍生物适合用于防治害虫。
• PYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Zhejiang Research Institute of Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US20200339515A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  A pyrazole derivative having the following formula stru-1: The pyrazole derivative is used for prevention and control of pests.

  一种具有以下化学结构的吡唑衍生物 stru-1：该吡唑衍生物用于预防和控制害虫。
• 一种吡唑基丙烯腈类化合物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳农业大学

  公开号：CN114369063B

  公开（公告）日：2023-09-26

  本发明属于农药技术领域，公开了一种吡唑基丙烯腈类化合物及其制备方法和应用。本发明将环己甲酰基、乙炔基苯甲酰基、苯丙炔酰基、苯氧基甲酰基等新颖的酰基片段引入商品化杀螨剂cyenopyrafen的活性结构腈吡螨醇中，得到了系列未见文献报道的新型吡唑基丙烯腈类化合物。经过生物活性测定结果表明，与商品化杀螨剂cyenopyrafen相比，本发明化合物具有更高效的杀螨活性，可用于制备农业、林业、园艺等领域的杀虫剂、杀螨剂，还可用于卫生、仓储和畜牧等领域的有害生物防治，具有用量低、活性好等优点。此外，本发明的化合物的制备方法安全、简单可行。
• Design, Synthesis, and Acaricidal Activities of Novel Pyrazole Acrylonitrile Compounds
  作者：Danling Huang、Mingzhi Huang、Aiping Liu、Xingping Liu、Weidong Liu、Xiaoyang Chen、Hansong Xue、Jiong Sun、Dulin Yin、Xiaoguang Wang

  DOI：10.1002/jhet.2682

  日期：2017.3

  Using cyenopyrafen as the lead compound, a series of novel pyrazole acrylonitrile compounds were designed and synthesized via the reaction of butylphenylacetonitrile with the corresponding (substituted pyrazol‐5‐yl) methanone of pyrethroid alcohols in the presence of potassium tert‐butoxide. These compounds showed prominent acaricidal activity against Tetranchus urticae. In particular, IIf, IIh, IIo

  在叔丁醇钾存在下，通过丁基苯基乙腈与拟除虫菊酯醇的相应（取代的吡唑-5-基）甲酮反应，以氰基吡喃苯甲醛为主要化合物，设计和合成了一系列新型的吡唑丙烯腈化合物。这些化合物表现出明显的对毛螨的杀螨活性。特别地，I如果，IIH，IIO，和IIP显示极好的活性，其中所述中值致死浓度均低于0.4毫克/升。此外，还讨论了目标化合物的构效关系。