2-methyl-3-phenylpent-1-en-3-ol | 81255-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: 2-Methyl-3-phenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 81255-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: GWBLZKQNOGWWQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氟代双苯磺酰胺 、 2-methyl-3-phenylpent-1-en-3-ol 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到N-(2-methyl-3-oxo-2-phenylpentyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化胺化1,2-重排烯丙醇形成α-季曼尼希碱

  摘要：

  在简单温和的条件下，已开发出一种新的铜催化的胺化引起的烯丙基醇的1,2-重排反应。使用市售的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂。在这种转化中，不仅烷基，而且芳基取代基都可以有效地经历1,2-碳原子迁移，从而为制备各种α-季曼尼希碱提供了有效而有力的途径。该反应具有广泛的底物范围，操作简单和优异的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201702428
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 苯丙酮 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到2-methyl-3-phenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有1,2-芳基迁移的烯丙醇的铜催化氰基甲基化：含α-季中心的功能化酮的高效合成

  摘要：

  开发了烷基腈与伴随的1,2-芳基迁移的铜催化的烯丙醇烷基化反应。烷基腈自由基的形成之后是其分子间加成到烯烃中以及邻位芳基的迁移以及伴随羰基官能度的生成以完成多米诺序列。机理研究表明，1,2-芳基迁移通过自由基途径（新叶重排）进行。该协议为含有α-季中心的功能化酮提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201411657

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyanomethylation of Allylic Alcohols with Concomitant 1,2-Aryl Migration: Efficient Synthesis of Functionalized Ketones Containing an α-Quaternary Center
  作者：Ala Bunescu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201411657

  日期：2015.3.2

  alkylation of allylic alcohols by alkyl nitriles with concomitant 1,2‐aryl migration was developed. Formation of the alkyl nitrile radical was followed by its intermolecular addition to alkenes and the migration of a vicinal aryl group with the concomitant generation of a carbonyl functionality to complete the domino sequence. Mechanistic studies suggested that 1,2‐aryl migration proceeded through a

  开发了烷基腈与伴随的1,2-芳基迁移的铜催化的烯丙醇烷基化反应。烷基腈自由基的形成之后是其分子间加成到烯烃中以及邻位芳基的迁移以及伴随羰基官能度的生成以完成多米诺序列。机理研究表明，1,2-芳基迁移通过自由基途径（新叶重排）进行。该协议为含有α-季中心的功能化酮提供了一条有效途径。
• Interconversion of dipoles by the flash vacuum pyrolysis of oxadiazolinones
  作者：Albert Padwa、Thomas Caruso、Steven Nahm、Augusto Rodriguez

  DOI：10.1021/ja00374a028

  日期：1982.5
• α-Quaternary Mannich Bases through Copper-Catalyzed Amination-Induced 1,2-Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Wei-Zhi Weng、Jian-Guo Sun、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/chem.201702428

  日期：2017.7.21

  A novel copper‐catalyzed amination‐induced 1,2‐rearrangement reaction of allylic alcohols has been developed under simple and mild conditions. The commercially available N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) is employed as an amination reagent. In this transformation, not only alkyl, but also aryl substituents can efficiently undergo 1,2‐carbon atom migration, thereby providing an efficient and powerful

  在简单温和的条件下，已开发出一种新的铜催化的胺化引起的烯丙基醇的1,2-重排反应。使用市售的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂。在这种转化中，不仅烷基，而且芳基取代基都可以有效地经历1,2-碳原子迁移，从而为制备各种α-季曼尼希碱提供了有效而有力的途径。该反应具有广泛的底物范围，操作简单和优异的实用性。